吩噁硒 | 262-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 吩噁硒
• 英文名称: phenoxaselenin
• 英文别名: phenoxaselenine；Phenoxselenin
• CAS: 262-22-6
• 化学式: C₁₂H₈OSe
• 分子量: 247.155
• InChiKey: IZEKPBQZEZRUJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩噁硒 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-Dicyanomethylene-cyclohexa-2,5-dienylidene)-malononitrile; compound with phenoxaselenine
  参考文献：
  名称：

  Rainville, David P.; Zingaro, Ralph A.; Ferraris, John P., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1133 - 1137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenoxatellurine 在 selenium 作用下， 生成 吩噁硒
  参考文献：
  名称：

  Drew, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 512,519, 521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。
• Ag‐Catalyzed Cyclization of Arylboronic Acids with Elemental Selenium for the Synthesis of Selenaheterocycles
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Wen‐Xia Gao、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001006

  日期：2020.12.22

  A general method for the synthesis of five‐membered and six‐membered selenaheterocycles through Ag‐catalyzed C−Se bond‐forming reaction is reported. This reaction proceeds via intramolecular cyclization of arylboronic acids with selenium powder. Preliminary mechanism studies demonstrate that this transformation involves a selenium‐centred radical intermediate.

  据报道，通过Ag催化的C-Se键形成反应合成五元和六元硒杂环的通用方法。该反应通过芳基硼酸与硒粉的分子内环化进行。初步的机理研究表明，这种转变涉及一个以硒为中心的自由基中间体。
• Synthesis of Selenaheterocycles via Visible‐Light‐Mediated Radical Cyclization
  作者：Kim Christopher C. Aganda、Anna Lee

  DOI：10.1002/adsc.202100969

  日期：2021.11.23

  An approach for the synthesis of selenaheterocycles starting from aryl diazonium salts was developed. The one-pot process and subsequent visible-light-mediated silver-catalyzed cyclization enabled the synthesis of selenaheterocycles in the absence of a photocatalyst. The reactions were carried out under mild conditions without the use of toxic or sensitive reagents.

  开发了一种从芳基重氮盐开始合成硒杂环的方法。一锅法和随后的可见光介导的银催化环化能够在没有光催化剂的情况下合成硒杂环。反应在温和条件下进行，没有使用有毒或敏感的试剂。
• 一种吩噁硒/吩噻硒类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112062748B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种吩噁硒/吩噻硒类化合物的合成方法，该方法经由TMSCN催化的芳基硼酸类底物与硒粉的自由基环化，形成C‑Se键从而构建六或七元吩噁硒/吩噻硒类化合物。该新策略具有无金属参与、无需添加剂促进，广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，以高度简洁的方式为各种不同的苯并硒杂环类化合物的制备提供了一个高效和绿色的途径。
• 9. The configuration of heterocyclic compounds. Part VI. An examination of derivatives of selenoxanthone and phenoxselenine
  作者：Mary C. Thompson、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9380000029

  日期：——

表征谱图