3,7-二氯-10H-吩噻嗪 | 1771-23-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3,7-二氯-10H-吩噻嗪
• 中文别名: 10H-苯并噻嗪,3,7-二氯-
• 英文名称: 3,7-dichloro-phenothiazine
• 英文别名: 3,7-Dichlor-phenothiazin；3,7-dichloro-10H-phenothiazine
• CAS: 1771-23-9
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NS
• 分子量: 268.166
• InChiKey: IJDBGTLPJQDXJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239.5-240.0 °C
• 沸点：
  423.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二氯-10H-吩噻嗪 在 邻二氯苯 作用下， 反应 1.5h， 生成 1,3,7-trichloro-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Silberg,I.A. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到3,7-二氯-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  抗结核性多卤代吩噻嗪和吩硒嗪与CNS受体的结合减少。

  摘要：

  在结核分枝杆菌（Mtb）中靶向能量代谢是寻找创新抗结核药物的新范例。NADH：甲萘醌氧化还原酶是一种非质子易位II型NADH脱氢酶（NDH-2），是Mtb呼吸链中的必需酶，在哺乳动物线粒体中未发现。吩噻嗪（PTZs）代表最著名的NDH-2抑制剂之一，但是它们作为抗结核药物的用途目前受到广泛的潜在严重脱靶作用的限制。 在这项工作中，我们通过以非常规的方式装饰支架并引入各种卤素原子，设计并合成了一系列新的PTZ。通过用硒代替硫原子，还合成了二溴苯硒啉嗪20。在合成的多卤代PTZ（HPTZ）中，二溴和四氯衍生物9和11以及吩硒嗪20与治疗性的硫代哒嗪（TZ）相比，其具有更好的抗结核性。他们靶向非复制型Mtb，具有杀菌作用，并与利福平和苯达喹啉协同作用。此外，发现它们的抗TB活性与NDH-2抑制有关。最重要的是，它们对TZ的多巴胺能和5-羟色胺能受体的亲和力明显降低。 这项工作首次出现是因为PTZ

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112420

文献信息

• [EN] AZEPANYL-DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME WITH ANTIPARASITIC ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉPANYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES À ACTIVITÉ ANTI-PARASITAIRE LES CONTENANT
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016000827A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides compounds of Formula (i). Furthermore, pharmaceutical compositions are provided comprising at least one compound of Formula (i), for the treatment of parasitic diseases including malaria, as well as neurodegenerative diseases.

  本发明提供了化合物的结构式（i）。此外，提供了包含至少一种结构式（i）化合物的药物组合物，用于治疗包括疟疾在内的寄生虫病以及神经退行性疾病。
• Potassium carbonate-mediated tandem C–S and C–N coupling reaction for the synthesis of phenothiazines under transition-metal-free and ligand-free conditions
  作者：San Wu、Wei-Ye Hu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c6ra01295g

  日期：——

  An efficient potassium carbonate-mediated tandem C–S and C–N coupling reaction between N-(2-iodophenyl)acetamides and 2-halo-benzenethiols has been developed. This protocol affords a simple and efficient approach for the construction of phenothiazine derivatives without the need for addition of transition-metal catalyst or ligand for the first time. Furthermore, the reaction can be easily performed

  已经开发出一种有效的碳酸钾介导的N-（2-碘苯基）乙酰胺与2-卤代苯硫醇之间的串联C–S和C–N偶联反应。该方案为构建吩噻嗪衍生物提供了一种简单而有效的方法，而无需首次添加过渡金属催化剂或配体。此外，该反应可以容易地大规模进行。
• Bond Dissociation Energies of the N−H Bond and Rate Constants for the Reaction with Alkyl, Alkoxyl, and Peroxyl Radicals of Phenothiazines and Related Compounds
  作者：Marco Lucarini、Pamela Pedrielli、Gian Franco Pedulli、Luca Valgimigli、Didier Gigmes、Paul Tordo

  DOI：10.1021/ja992904u

  日期：1999.12.1

  kinetic investigation on the homolytic reactivity of phenothiazine, phenoxazine, and phenoselenazine, of several substituted phenothiazines, and of related tricyclic aromatic amines are reported. All these compounds give, by hydrogen atom abstraction from the N−H group, persistent aminyl radicals. Equilibration of each of these radicals with the parent amine and a reference compound having an easily abstractable

  报告了对吩噻嗪、吩恶嗪和吩硒嗪、几种取代吩噻嗪和相关三环芳胺的均裂反应性的详细热力学和动力学研究的结果。所有这些化合物通过从 NH 基团中提取氢原子，产生持久的氨基自由基。这些自由基中的每一个与母体胺和具有易于提取的氢的参考化合物的平衡使我们能够通过使用 EPR 光谱法确定胺的 NH 键解离能 (BDE)。它们的特点是 BDE 值低（在某些情况下低于 α-生育酚的 O-H 键强度，即 78.3 kcal/mol），因此是非常好的氢原子转移试剂。为了检查三环胺作为抗氧化剂和聚合抑制剂的效率，
• SYNTHESIS OF 1- AND 3-CHLORO-PHENOTHIAZINES
  作者：Gulshan Kumar、Vandana Gupta、D.C. Gautam、R.R. Gupta

  DOI：10.1515/hc.2002.8.5.447

  日期：2002.1

  2-amino-3/5-chlorobenzenethiols which were prepared by the hydrolytic cleavage of 2-amino-4/6-chlorobenzothiazols adopting the method reported elsewhere (1 l,12).Substituted 1/3-Chlorophenothiazines (5a-d) were prepared by the Smiles rearrangement of substituted 2-formamido-3/5-chloro-2'nitrodiphenylsulfides (4a-d) in alcoholic potassium hydroxide solution. The formyl derivatives were prepared by the formylation

  吩噻嗪是通过 Smiles 重排通过 2-氨基-3/5 氯苯硫醇与卤代硝基苯反应合成的。当 Smiles 重排发生原位时，在卤素的两个邻位都具有硝基的卤代硝基苯直接产生吩噻嗪。在卤素邻位具有硝基的卤代硝基苯产生 2-氨基-2'-硝基二苯硫醚，其在与 90% 甲酸的甲酰化作用下产生 2-甲酰氨基-2'-硝基二苯硫醚，其经历 Smiles 重排以提供吩噻嗪。介绍 吩噻嗪显示出显着的药理/生物活性 (1,2)。它们被用作精神安定剂 (3)、镇静剂 (4)、镇痛剂 (5)、抗组胺剂 (6) 等。它们还显示出显着的抗肿瘤活性 (7,8,9,10)。吩噻嗪核中取代模式的轻微改变会导致生物活性的显着差异。因此，它激发了我们合成迄今为止未知的吩噻嗪以寻找更好的药物的兴趣。结果与讨论 2-氨基-3/5-氯苯硫醇采用别处报道的方法(1 l,12)水解裂解制备2-氨基-3/5-氯苯硫醇合成了标题吩噻嗪类化合物(1
• NOVEL COMPOUNDS HAVING cGMP-PDE INHIBITORY EFFECT
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1048666A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  Novel fused tetracyclic heterocyclic compounds having a potent and highly selective effect of inhibiting cyclic GMP phosphodiesterase (cGMP-PDE) and a high safety; a process for producing the same; drugs characterized by containing at least one of these compounds as the active ingredient, in particular, preventives and/or remedies for pulmonary hypertension, ischemic heart diseases, erectile insufficiency, female sexual dysfunction or diseases against which cGMP-PDE inhibitory effects are efficacious and intermediates useful in producing the above compounds.

  新型融合四环杂环化合物，具有抑制环 GMP 磷酸二酯酶（cGMP-PDE）的强效和高选择性作用，且安全性高；其生产工艺；以含有至少一种上述化合物作为活性成分为特征的药物，特别是肺动脉高压、缺血性心脏病、勃起功能障碍、女性性功能障碍或 cGMP-PDE 抑制作用有效的疾病的预防和/或治疗药物，以及用于生产上述化合物的中间体。