10-丙酰基吩噻嗪 | 6622-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 10-丙酰基吩噻嗪
• 英文名称: 1-(10H-phenothiazin-10-yl)propan-1-one
• 英文别名: N-propanoylphenothiazine；10-propionyl-10H-phenothiazine；10-propionyl-phenothiazine；10-Propionyl-phenothiazin；10-Propionylphenothiazine；1-phenothiazin-10-ylpropan-1-one
• CAS: 6622-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: NCDUBBOHHQXHIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  476.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、DMSO、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934300000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-丙酰基吩噻嗪 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 生成 1-(10H-吩噻嗪-2-基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Schmitt et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 938,943, 944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 丙酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-丙酰基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  锥虫嘧啶还原酶的吩噻嗪抑制剂可作为潜在的抗锥虫和抗疟药。

  摘要：

  鉴于锥虫硫磷在致病性锥虫和利什曼原虫的氧化还原防御中的作用，与谷胱甘肽作为哺乳动物宿主相比，锥虫硫磷还原酶的选择性抑制剂是对抗锥虫病和利什曼病的潜在药物。在本研究中，合理的药物设计方法被用于发现三环抗精神病药物分子框架，作为开发抑制剂的先导结构，对宿主的谷胱甘肽还原酶具有选择性的锥虫硫醇还原酶选择性。根据锥虫还原酶的同源模型结构，在研究的后期阶段，用Crisidia fasciculata的酶的X射线坐标代替，设计了一系列基于吩噻嗪的抑制剂。这些物质被证明是克氏锥虫中锥虫硫醇还原酶的可逆抑制剂，与锥虫硫磷作为底物线性竞争，与NADPH不竞争，这与乒乓球的bi bi动力学一致。合成以定义活性位点的结构-活性关系的类似物包括N-酰基吡嗪，2-取代的吩噻嗪和三取代的丙嗪。根据计算出的log P和摩尔折光率值对Ki和I50数据进行分析，提供了特别有利的小2-取代基（尤其是2-氯和2-三氟甲基）与酶

  DOI：

  10.1021/jm960814j

文献信息

• Acyclic stereoselection. Erythroselective aldol condensation of 4-acyl-2,3-dihydro-4h-1,4-benzothiazine and 10-acylphenothiazine.
  作者：F. Babudri、L. Di Nunno、S. Florio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94302-8

  日期：1983.1

  The title amides undergo aldol-type cross-condensation providing aldols of exclusive erythro configuration. The preferred cis geometry of the precursor amide enolate is likely to be at the origin of the erythro selection.

  标题酰胺经历羟醛型交叉缩合，提供具有独特赤型构型的羟醛。前体酰胺烯醇盐的优选顺式几何形状可能是在赤型选择的起点。
• Organometallic induced self-condensation of carboxamides
  作者：F. Babudri、F. Ciminale、L. Di Nunno、S. Florio

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80100-2

  日期：1982.1

  N,N-Disubstituted carboxamides containing α-hydrogen atoms undergo self-condensation reaction simply on treatment with Grignard reagents or n-BuLi in THF room temp. The reaction is considerably influenced steric hindrance at the α-carbon and the condensing agent utilized. A possble Claisen-type mechanism is also reported.

  含有α-氢原子的N，N-二取代羧酰胺仅在THF室温下用格氏试剂或正丁基锂处理即可进行自缩合反应。该反应在α-碳和所用的缩合剂上对位阻有很大影响。还报道了一种可能的克莱森型机制。
• Reaction between -acyl-2,3-dihydrobenzo-1,4-thiazine and -acylphenothiazine with organometallic reagents
  作者：Francesco Ciminale、Leonardo Di Nunno、Saverio Florio

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88020-8

  日期：1980.1

  the title N-acyl-derivatives react with n-BuLi and Grignard reagents leading to products, which, formally, can be considered as derived from a Claisen-type condensation reaction.

  标题N-酰基衍生物与n-BuLi和Grignard试剂反应生成产物，这些产物在形式上可以认为源自克莱森型缩合反应。
• Studies on the intramolecular Claisen condensation. Stereospecific ring-closure of β-acetyloxy esters
  作者：Svante Brandänge、Hans Leijonmarck

  DOI：10.1039/c39850001097

  日期：——

  On treatment with lithium bis(trimethylsilyl)amide, α-alkyl-β-acetyloxy esters (2) and (3) undergo stereospecific ring-closure to the 5,6-dihydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-ones(2,4-dioxotetrahydropyrans)(4) and (5).

  在用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂处理时，α-烷基-β-乙酰氧基酯（2）和（3）经历立体有择的闭环成5,6-二氢-4-羟基-2 H-吡喃-2-酮。 （2，4-二氧四氢吡喃）（4）和（5）。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Deziel Robert

  公开号：US20080207590A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  该发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了式（I）中Q、J、L和Z所定义的化合物。