N-(10H-phenothiazin-3-yl)acetamide | 17640-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-(10H-phenothiazin-3-yl)acetamide
• 英文别名: 3-Acetylamido-phenothiazine；N-phenothiazin-3-yl-acetamide；N-Phenothiazin-3-yl-acetamid
• CAS: 17640-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: MEWQLZOCRRVJNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(10H-phenothiazin-3-yl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-Ethylamino-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00481596
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrophenothiazine S-oxide 在 镍 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(10H-phenothiazin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00481596

文献信息

• Iodine-Catalyzed Cyclization of o-Nitrothiophenols with Cyclohexanones to Phenothiazines
  作者：Yinglin Zhao、Jin Zhang、Jingwu Zhang、Zhida Zhang、Renhua Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00039

  日期：2024.6.7

  Here, a novel iodine-catalyzed direct cyclization of o-nitrothiophenols with cyclohexanones to phenothiazines has been described without external oxidants and hydrogen acceptors. The nitro of o-nitrothiophenol works as both a hydrogen acceptor and a coupling group, and water is the only byproduct. The reaction involves the reduction of nitro groups, C–H bond thioetherification, and C–H bond dehydroaromatization

  在此，描述了一种新型的碘催化邻硝基苯硫酚与环己酮直接环化为吩噻嗪的方法，无需外部氧化剂和氢受体。邻硝基苯硫酚的硝基既充当氢受体又充当偶联基团，水是唯一的副产物。该反应涉及硝基还原、C-H键硫醚化和C-H键脱氢芳构化。该方案为进一步阐述提供了广泛的合成价值，例如抗精神病药氯丙嗪的三步全合成。
• Kehrmann, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 914
  作者：Kehrmann

  DOI：——

  日期：——