10-(2-naphthalyl)-10H-phenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-(2-naphthalyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-(naphthalen-2-yl)-10H-phenothiazine；10-(2-naphthyl)-10H-phenothiazine；10-(Naphthalen-2-yl)-10hphenothiazine；10-naphthalen-2-ylphenothiazine
• 化学式: C₂₂H₁₅NS
• 分子量: 325.434
• InChiKey: HSLWNBYQKZYLTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-naphthalyl)-10H-phenothiazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到10-(2-naphthalyl)-10H-phenothiazine-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种吩噻嗪二氧化物衍生物、制备方法及有机 发光器件

  摘要：

  本发明涉及一种吩噻嗪二氧化物衍生物及其应用，属于有机光电材料领域。本发明采用以吩噻嗪为母体，在分子体系中引入‑SO2‑使其具有良好的电子传输性能，增加了化合物的电子亲和势和在空气中稳定性。本发明的吩噻嗪二氧化物衍生物可作为OLED发光器件，适合作蓝色荧光材料的电子传输材料，绿色磷光的电子传输材料，同时具有红色应用的潜力，因此即可应用于红绿蓝三基色掺杂性主体材料，也可单独作为空穴传输材料、电子传输材料或者发光层。

  公开号：

  CN104529940B
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 2-溴萘 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 以87%的产率得到10-(2-naphthalyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  镍催化二芳基胺 N-芳基化合成三芳基胺

  摘要：

  已经使用市售的 NiCl 2 (dppf) 作为催化剂，开发了一种实用的镍催化二芳基胺和芳基卤化物之间的 C-N 交叉偶联反应。这种稳健的方法可以有效地应用于各种二芳基胺，它们是材料科学中的特权基序，包括吩恶嗪、吩噻嗪、咔唑、二苯胺、9-10-二氢吖啶、10,11-二氢-5 H-二苯并[ b , f ]氮杂类、5 H-二苯并[ b , f ]氮杂类和 9 H-三苯并[ b , d , f ]氮杂类。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00025

文献信息

• Non-innocent electrophiles unlock exogenous base-free coupling reactions
  作者：Georgios Toupalas、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41929-022-00770-x

  日期：——

  metal-catalysed reactions rely on stoichiometric quantities of an exogenous base to enable catalytic turnover. Despite playing a fundamental role, the base poses major challenges, such as restricting the accessible chemical space or causing heterogeneous reaction mixtures. Here we introduce a unifying strategy that eliminates the need for an exogenous base through the use of non-innocent electrophiles (NIE)

  许多重要的过渡金属催化反应依赖于化学计量数量的外源碱来实现催化周转。尽管发挥了基础性作用，但碱基也带来了重大挑战，例如限制可接近的化学空间或导致多相反应混合物。在这里，我们介绍了一种统一策略，该策略通过使用非无辜亲电试剂 (NIE) 消除了对外源碱基的需求，NIE 配备了在反应过程中以受控方式释放的掩蔽碱基。通过将多个传统上依赖碱基的催化反应转变为外源无碱基均相过程，证明了这一概念的普遍适用性。此外，NIE 的优势特性在多个应用中得到了证明，例如在基于微摩尔级荧光的测定中。这导致发现了使用异丙醇作为良性还原剂的氨基甲酸芳基酯的镍催化脱氧反应。在更广泛的背景下，这项工作为 NIE 在催化中的战略利用提供了概念蓝图。