10H-苯并噻嗪,3-硝基- | 1628-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 10H-苯并噻嗪,3-硝基-
• 英文名称: 3-Nitro-phenothiazin
• 英文别名: 3-nitro-10H-phenothiazine；3-nitrophenothiazine
• CAS: 1628-77-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂S
• 分子量: 244.274
• InChiKey: CLXYGCPNHLXLPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  446.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(3-nitro-10H-phenothiazin-10-yl)ethanone	1747-88-2	C14H10N2O3S	286.311
  吩噻嗪	10H-phenothiazine	92-84-2	C12H9NS	199.276

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,7-二硝基-10H-吩噻嗪	3,7-dinitrophenothiazine	1747-90-6	C12H7N3O4S	289.271
  ——	10-methyl-3-nitro-10H-phenothiazine	26963-13-3	C13H10N2O2S	258.301
  ——	3-aminophenothiazine	15128-54-8	C12H10N2S	214.291
  ——	1-(3-nitro-10H-phenothiazin-10-yl)ethanone	1747-88-2	C14H10N2O3S	286.311
  ——	1-(3,7-dinitrophenothiazin-10-yl)-ethanone	1628-79-1	C14H9N3O5S	331.309
  ——	1-(3,7-diaminophenothiazin-10-yl)-ethanone	50995-93-2	C14H13N3OS	271.343

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-苯并噻嗪,3-硝基- 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以56%的产率得到3,7-二硝基-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  WO2007/110627

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到10H-苯并噻嗪,3-硝基-
  参考文献：
  名称：

  调整吩噻嗪衍生物的吸电子强度：通过NO2替代实现100％的光致发光量子产率。

  摘要：

  吩噻嗪（PTZ）的荧光弱（在环己烷中的量子产率<1％）阻碍了它的进一步应用。此外，硝基（NO 2）是众所周知的荧光猝灭剂。有趣的是，我们通过结合这两个部分获得了高荧光发色团，形成了3-硝基吩噻 嗪（PTZ-NO 2）。为了进行比较，我们设计并合成了一系列在3位带有吸电子基团（EWGs; CN和CHO）或给电子基团（EDGs; OMe）的PTZ衍生物。与母体PTZ或EDG衍生物相比，带有吩噻嗪的EWG的发射增强。计算方法揭示了PTZ和PTZ-OMe过渡是从以π轨道为主的HOMO过渡到混合硫非键-π*轨道的LUMO，因此被部分禁止。相反，EWG降低了硫原子上孤对电子的能级，从而抑制了LUMO中非键合轨道与π*轨道的混合，从而使ππ*跃迁成为主导。因此，这项工作证明了一种明智的化学设计，可以微调PTZ类似物的过渡特性，其中PTZ-NO 2 在非极性溶剂中的发射量子产率达到100％。

  DOI：

  10.1002/chem.202000754

文献信息

• Synthesis of phenothiazines via ligand-free CuI-catalyzed cascade C–S and C–N coupling of aryl ortho-dihalides and ortho-aminobenzenethiols
  作者：Chuan Dai、Xiaofei Sun、Xingzhao Tu、Li Wu、Dan Zhan、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/c2cc30814b

  日期：——

  A ligand-free CuI-catalyzed cascade C–S and C–N cross coupling of (hetero)aryl ortho-dihalides and ortho-aminobenzenethiols has been developed, and various phenothiazines were synthesized with excellent regioselectivity. A possible mechanism is proposed for the cascade coupling.

  一种无配体CuI催化的级联C–S和C–N交叉偶联反应已被开发，用于合成(杂)芳基邻二卤代物和邻氨基苯硫醇，并实现了多种吩噻嗪的高区域选择性合成。同时，还提出了一种可能的级联偶联反应机理。
• TRICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Tu Zhude

  公开号：US20130315825A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Derivatives of phenothiazine, phenoxazine, and phenazine compounds and their use as α-synuclein ligands are described. Also described are methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection, monitoring, and treatment of synucleinopathies, including Parkinson's disease.

  描述了吩噻嗪、苯并恶嗪和苯并嗪化合物的衍生物及其作为α-突触核蛋白配体的用途。还描述了使用这些化合物及其放射性标记类似物用于检测、监测和治疗突触核蛋白病，包括帕金森病的方法。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180212158A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Described herin are molecules for use in organic light emitting diodes. Example molecules comprise at least one acceptor moiety A, at least one donor moiety D, and optionally one or more bridge moieties B. Each moiety A is covalently attached to either the moiety B or the moeity D, each moiety D is covalently attached to either the moeity B or the moeity A, and each B is covalently attached to at least one moiety A and at least one moiety D. Values and preferred values of moieties A, D and B are defined herein.

  本文描述了用于有机发光二极管的分子。示例分子包括至少一个受体基团A，至少一个给体基团D，以及可选地一个或多个桥接基团B。每个基团A与基团B或基团D中的任一基团共价连接，每个基团D与基团B或基团A中的任一基团共价连接，每个基团B与至少一个基团A和至少一个基团D共价连接。这里定义了基团A、D和B的值和首选值。
• Therapeutic use of diaminophenothiazines
  申请人：Wischik Claude Michel

  公开号：US09149481B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  The present invention relates generally to methods and materials for use in the treatment or prophylaxis of diseases, for example cognitive disorders, using diaminophenothiazines. In particular it relates to treatments having optimised pharmacokinetic properties, and dosage forms are intended to improve the relative cognitive or CNS benefits of the diaminophenothiazines, for instance compared to haematological effects.

  本发明一般涉及用于治疗或预防疾病的方法和材料，例如认知障碍，使用二氨基苯噻嗪。具体而言，它涉及具有优化药代动力学性质的治疗方法，以及旨在改善二氨基苯噻嗪相对认知或中枢神经系统益处的剂型，例如与造血影响相比。
• [EN] METHODS OF CHEMICAL SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 10H-PHENOTHIAZINE-3,7-DIAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE CHIMIQUE DE COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE 10H-PHÉNOTHIAZINE-3,7-DIAMINE
  申请人：WISTA LAB LTD

  公开号：WO2017013174A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention pertains generally to the field of chemical synthesis, and more particularly to methods of chemical synthesis which include the step of preparing a substituted 10H-phenothiazine-3,7-diamine compound of Formula (1) by a step of selective alkylation by reductive amination, in which the corresponding unsubstituted diamine of Formula (4) is reacted with aldehyde/ketone, under reductive amination conditions. The present invention also relates to such methods which incorporate additional subsequent and/or preceding steps, for example, to prepare compounds of Formulae (2) and (3) from compounds of Formula (1), and to prepare compounds of Formula (4) from, for example, compounds of Formulae (5), (6), (7), (8), and (9). Compounds of Formula (1), Formula (2), and Formula (3) are useful, for example, in the treatment of diseases of protein aggregation, such as Alzheimer's disease.

  本发明通常涉及化学合成领域，更具体地涉及包括通过还原胺基烷基化步骤来制备配位替代的10H-苯并噻嗪-3,7-二胺化合物的化学合成方法，其中将配位未替代的Formula（4）的二胺与醛/酮在还原胺基化条件下反应。本发明还涉及这种方法，其中包括额外的后续和/或先前步骤，例如，从Formula（1）的化合物制备Formulae（2）和（3）的化合物，以及从Formulae（5）、（6）、（7）、（8）和（9）的化合物制备Formula（4）的化合物。例如，Formula（1）、Formula（2）和Formula（3）的化合物在蛋白质聚集性疾病的治疗中是有用的，例如阿尔茨海默病。