4-(10H-phenothiazin-10-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(10H-phenothiazin-10-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 10-(4-formylphenyl)phenothiazine；4-phenothiazin-10-ylbenzaldehyde
• 化学式: C₁₉H₁₃NOS
• 分子量: 303.384
• InChiKey: BANPAEPLIQARSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(10H-phenothiazin-10-yl)benzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(4-(10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  由单分子光氧化还原催化剂/引发剂体系制备的聚合物负载的光氧化还原催化剂

  摘要：

  单分子光氧化还原催化剂/引发剂体系可以有效地合成其自身的聚合物载体，然后将其用于影响所得载体催化剂的回收和再利用。我们表明，含α-溴酸酯的Ru（bpy）3-和吩噻嗪衍生物（常见的光氧化还原催化剂）可以进行可见光促进的自由基聚合反应，从而形成聚合物支撑的光氧化还原催化剂，可以促进光氧化还原[ [2 + 2]以可循环的方式进行环加成反应和无金属的硼化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152759
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 对溴苯甲醛 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到4-(10H-phenothiazin-10-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过调节富勒烯基二元组中的氧化还原态原位切换光致电子转移方向

  摘要：

  已经合成和研究了新型的基于富勒烯的供体-受体（DA）二元组 Sc3N@C80-PTZ 和 C60-PTZ，其中证明光致电子转移方向可以通过调节氧化还原状态来切换。在详细的光物理实验中，从 PTZ 部分到 Sc3N@C80 的还原电子转移在中性 Sc3N@C80-PTZ 二元组中通过瞬态吸收 (TA) 光谱得到证实。在以可逆方式将 PTZ 部分氧化为 PTZ•+ 后，从 Sc3N@C80 部分到 PTZ•+ 自由基阳离子的氧化电子转移在实验和理论上得到证实，导致形成亚稳态电荷转移 (CT) 状态 (Sc3N@C80 )•+-PTZ，这在 C60-PTZ•+ 二元组中没有观察到。据我们所知，这是第一次利用富勒烯二元组实现原位可调分子光电二极管的行为。这些发现将有助于未来基于富勒烯的 DA 共轭物在分子电子器件中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13376

文献信息

• Cage Encapsulated Gold Nanoparticles as Heterogeneous Photocatalyst for Facile and Selective Reduction of Nitroarenes to Azo Compounds
  作者：Bijnaneswar Mondal、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1021/jacs.8b07767

  日期：2018.10.3

  fine-dispersed cage anchored AuNPs (Au@OC1R) have been finally used as potential heterogeneous photocatalyst for very facile and selective conversion of nitroarenes to respective azo compounds at ambient temperature in just 2 h reaction time. Exceptional chemical stability and reusability without any agglomeration of AuNPs even after several cycles of use are the potential features of this material. The composite

  离散的纳米级有机笼 (OC1R) 由基于吩噻嗪的三醛通过动态亚胺键形成和还原胺化处理与手性 1,2-环己二胺结构单元处理合成。笼状化合物已通过几种光谱方法进行表征，这些方法主张OC1R具有通过[2 + 3]自组装亚胺缩合然后亚胺还原形成的三棱柱形状。这种新设计的笼子具有芳香壁和多孔内部，装饰有两个环状硫醚和三个邻二胺部分，适合结合金离子以设计超细金纳米粒子 (AuNPs) 的受控成核和稳定化。笼子的功能化受限口袋已用于通过封装 Au(III) 离子来控制合成具有窄尺寸分布的 AuNP。电感耦合等离子体质谱 (ICP-MS) 分析表明，复合 Au@OC1R 具有非常高的金负载量（~68 wt%）。不同的是，在没有笼子的情况下金盐的还原产生无结构的附聚物。精细分散的笼状锚定金纳米粒子（Au@OC1R）最终被用作潜在的多相光催化剂，用于在环境温度下在仅 2 小时的反应时间内非常容易和选择性地将硝
• The synthesis of robust, polymeric hole-transport materials from oligoarylamine substituted styrenes
  作者：Neil B. McKeown、Samer Badriya、Madeleine Helliwell、Maxim Shkunov

  DOI：10.1039/b614235d

  日期：——

  Novel styrene-based oligoarylamine monomers are described which are suitable for the preparation of polymeric hole-transport materials, with very high glass transition temperatures. The monomers are prepared using the Wittig reaction from the appropriate aldehyde precursor, which was assembled using the classical Ullmann reaction. A number of the monomers yielded high-quality crystals which facilitated X-ray characterisation. Polymerisation was achieved either by solution free-radical initiation or by condensed phase thermal autopolymerisation. The latter suggests a method of initiator-free polymerisation which may have potential for multilayer device fabrication.

  报道了一系列新型苯乙烯基低聚芳胺单体，这些单体适用于制备具有极高玻璃化转变温度的聚合物空穴传输材料。这些单体是通过Wittig反应从适当的醛前体合成得到的，而该醛前体则是通过经典的Ullmann反应组装而成的。其中多种单体生成了高质量的晶体，这有助于利用X射线进行表征。通过溶液自由基引发或通过缩聚相热自聚合可以实现聚合。后者提示了一种无需引发剂的聚合方法，该方法可能在多层器件制造中具有潜在应用价值。
• Spacer controlled photo-induced intramolecular electron transfer in a series of phenothiazine-boron dipyrromethene donor–acceptor dyads
  作者：Naresh Duvva、Kolanu Sudhakar、Deepak Badgurjar、Raghu Chitta、Lingamallu Giribabu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.07.007

  日期：2015.11

  redox and singlet excited state energies, in both polar and non-polar solvents, suggested the possibility of electron transfer from the ground state of PTZ to the singlet excited BODIPY moiety (PTZ → 1BODIPY*) to produce PTZ+–BODIPY−. Accordingly, steady state emission studies revealed the efficient fluorescence quenching of the singlet excited BODIPY in the dyads and the efficiency of quenching for all

  一系列基于吩噻嗪（PTZ）-硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的电子供体-受体二联体PB1，PB2和PB3，其中包含PTZ作为电子供体，BODIPY作为电子受体，并与不同大小的间隔子连接在一起，即直接报道了分别连接的（没有间隔基），苯基桥和乙氧基苯基间隔基。二重体的光吸收光谱显示了生色团之间的边缘基态相互作用，并且发现这些相互作用在PB1和PB2中更为明显。。对二元组的电化学研究表明，与它们的对照化合物相比，PTZ部分的首次氧化和BODIPY部分的首次还原发生了微小变化。在新合成的二元组中，通过在极性和非极性溶剂中利用氧化还原和单重态激发态能量进行的自由能计算表明，电子有可能从PTZ的基态转移到单态激发的BODIPY部分（ PTZ→  1 BODIPY *）产生PTZ + –BODIPY −。因此，稳态发射研究揭示了在二重体中单线态激发的BODIPY的有效荧光猝灭，而在极性溶剂中对所有二重体的
• Phenothiazine-BODIPY-Fullerene Triads as Photosynthetic Reaction Center Models: Substitution and Solvent Polarity Effects on Photoinduced Charge Separation and Recombination
  作者：Chandra B. KC、Gary N. Lim、Vladimir N. Nesterov、Paul A. Karr、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/chem.201404863

  日期：2014.12.15

  emission, computational, and differential pulse voltammetry studies were systematically performed to establish the molecular integrity of the triads. The N‐substituted phenothiazine was found to be easier to oxidize by 60 mV compared to the C‐substituted analogue. The geometry and electronic structures were obtained by B3LYP/6‐31G(dp) calculations (for H, B, N, and O) and B3LYP/6‐31G(df) calculations (for

  供体2-供体1-受体类型的新型光合反应中心模型化合物，由吩噻嗪BF 2组成螯合二吡咯亚甲基（BODIPY）和富勒烯已分别通过多步合成方法进行了新合成。解决了三种吩噻嗪-BODIPY中间化合物的X射线结构，以可视化吩噻嗪对BODIPY大环化合物的取代作用。系统地进行了光吸收和发射，计算和差分脉冲伏安法研究，以建立三单元组的分子完整性。与C取代的类似物相比，N取代的吩噻嗪被发现更容易被60 mV氧化。几何形状和电子结构是通过在真空中通过B3LYP / 6-31G（dp）计算（对于H，B，N和O）和B3LYP / 6-31G（df）计算（对于S）获得的，然后使用可极化连续体模型（PCM）在苄腈中进行单点计算。HOMO-1，HOMO和LUMO分别位于BODIPY，吩噻嗪和富勒烯实体上，与电化学研究确定的电子转移位置非常吻合。从这些数据得出的能级图有助于阐明光化学事件的机理细节。BODIPY的激发导
• Hypochlorite-promoted inhibition of photo-induced electron transfer in phenothiazine–borondipyrromethene donor–acceptor dyad: a cost-effective and metal-free “turn-on” fluorescent chemosensor for hypochlorite
  作者：Disha Soni、Suneel Gangada、Naresh Duvva、Tapta Kanchan Roy、Surendra Nimesh、Geeta Arya、Lingamallu Giribabu、Raghu Chitta

  DOI：10.1039/c7nj00516d

  日期：——

  APTZ-BODIPY based fluorescent chemosensor was designed and used for hypochlorite detection.

  使用基于APTZ-BODIPY的荧光化学传感器设计并用于次氯酸盐检测。

表征谱图