10H-吩噻嗪-2-羧酸 | 25234-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 10H-吩噻嗪-2-羧酸
• 英文名称: 2-carboxyphenothiazine
• 英文别名: 10H-phenothiazine-2-carboxylic acid
• CAS: 25234-50-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: CBFANMJNNUVDTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-277 °C
• 沸点：
  481.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-吩噻嗪-2-羧酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 氰美马嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenothiazines. VI. Certain 2-Substituted Phenothiazines and Their 10-Aminoalkyl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01063a040
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-phenothiazin-2-yl-propionitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 10H-吩噻嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ring Derivatives of Phenothiazine. II. 2-Phenothiazinyl Ketones and Their Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01115a021

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of phenothiazine carboxylic acids having pyrimidine-dione as novel histamine H1 antagonists
  作者：Katsumi Kubota、Hirotaka Kurebayashi、Hirotaka Miyachi、Masanori Tobe、Masako Onishi、Yoshiaki Isobe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.124

  日期：2009.5

  A series of phenothiazine carboxylic acid derivatives, having 6-amino-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione moiety via a appropriate linker, were synthesized and evaluated for their affinity toward human histamine H1 receptor and Caco-2 cell permeability. Selected compounds were further evaluated for their oral anti-histaminic activity in mice and bioavailability in rats. Finally, promising compounds were examined

  合成了一系列通过适当的接头具有6-氨基-嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮部分的吩噻嗪羧酸衍生物，并评估了它们对人组胺H 1受体和Caco-2的亲和力细胞通透性。进一步评估了所选化合物在小鼠中的口服抗组胺活性和在大鼠中的生物利用度。最后，在小鼠OVA诱导的双相皮肤反应模型中检查了有希望的化合物的抗炎潜力。在所测试的化合物中，吩噻嗪乙酸化合物27在体内模型中均显示出组胺H 1受体拮抗活性和抗炎活性。
• Efficient and Regioselective Synthesis of Phenothiazine via Ferric Citrate Catalyzed C-S/C-N Cross-Coupling
  作者：Tonmoy Chitta Das、Syed Aziz Imam Quadri、Mazahar Farooqui

  DOI：10.2174/1570178615666180806114523

  日期：2018.12.4

  Efficient C-S and C-N cross-coupling reactions have been developed for regioselective, scalable and environmentally benign synthesis of substituted phenothiazine derivatives. Cross-coupling reactions were demonstrated on various challenging substrates using non-toxic, highly economical, readily available ferric citrate as a catalyst to get desired product with high regioselectivity. Atom economy is

  已经开发出有效的CS和CN交叉偶联反应，用于取代的吩噻嗪衍生物的区域选择性，可扩展性和环境友好的合成。使用无毒，经济性强，易得的柠檬酸铁作为催化剂，可以在各种具有挑战性的底物上进行交叉偶联反应，从而获得具有高区域选择性的所需产物。原子经济性是该协议的另一个优点，因为不需要在耦合之前进行额外的N保护步骤以及最终对其进行脱保护以获得所需产品的步骤。据我们所知，这是关于使用廉价的柠檬酸铁作为催化剂而不涉及任何配体来合成区域选择性取代的吩噻嗪的报道。
• Cyclophane Molecules Exhibiting Thermally Activated Delayed Fluorescence: Linking Donor Units to Influence Molecular Conformation
  作者：Matthias Hempe、Alastair K. Harrison、Jonathan S. Ward、Andrei S. Batsanov、Mark A. Fox、Fernando B. Dias、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02174

  日期：2021.1.1

  cyclophanes with “electronically innocent” bridges between the donor units. Using a phenothiazine-dibenzothiophene-S,S-dioxide donor–acceptor–donor (D–A–D) system, the two phenothiazine (PTZ) donor units were linked by three different strategies: (i) ester condensation, (ii) ether synthesis, and (iii) ring closing metathesis. Detailed X-ray crystallographic, photophysical and computational analyses show that

  提出了共价连接供体以形成基于环烷的热活化延迟荧光（TADF）分子的合成方法。这些是在供体单元之间带有“电子无害”桥的TADF环烷的第一个报道实例。使用吩噻嗪dibenzothiophene-小号，小号-二氧化物供体-受体-供体（D–A–D）系统中，两个吩噻嗪（PTZ）供体单元通过三种不同的策略连接：（i）酯缩合，（ii）醚合成和（iii）闭环易位。详细的X射线晶体学，光物理和计算分析表明，环烷分子结构改变了PTZ单元的构象分布，同时保留了节间D–A轴的一定程度的旋转自由度，这对于有效的TADF至关重要。尽管它们的结构不同，但由于它们的PTZ供体链段的赤道构象的存在，它们会通过相似的激发态发射，因此环烷及其非桥接前体具有相似的光物理性质。特别是已知对TADF工艺有害的轴向-轴向构象，通过将PTZ单元链接形成一个环烷，可以抑制这些信号。这项工作建立了一种通用的链接策略，该策略可用于进一步的功能
• Synthesis and biological evaluation of phenothiazine derivative-containing hydroxamic acids as potent class II histone deacetylase inhibitors
  作者：Kai-Cheng Hsu、Jung-Chun Chu、Hui-Ju Tseng、Chia-I Liu、Hao-Ching Wang、Tony Eight Lin、Hong-Sheng Lee、Ling-Wei Hsin、Andrew H.-J. Wang、Chien-Huang Lin、Wei-Jan Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113419

  日期：2021.7

  of histone deacetylases (HDACs). Previously, acridine-based HDAC inhibitors have shown potential in ameliorating HDAC activity and enhancing neurite outgrowth. In this study, the acridine ring was modified using various phenothiazine derivatives. Several resulting compounds exhibited potent enzyme-inhibiting activity towards class II HDACs when compared to the clinically approved HDAC inhibitor SAHA

  阿尔茨海默病 (AD) 的发病机制与组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 的失调有关。此前，基于吖啶的 HDAC 抑制剂已显示出改善 HDAC 活性和促进神经突生长的潜力。在这项研究中，吖啶环使用各种吩噻嗪衍生物进行了修饰。与临床批准的 HDAC 抑制剂 SAHA 相比，几种所得化合物对 II 类 HDAC 表现出强大的酶抑制活性。化合物4f表现出最高的 II 类 HDAC 抑制作用（IC 50  = 4.6-600 nM），以及促进神经突生长。重要的是，化合物4f对神经元细胞没有细胞毒性。化合物4f进一步评估了细胞效应。总之，这些发现显示了抑制 HDAC 治疗神经系统疾病的潜在策略。
• Novel derivatives of 2-hydroxytetrahydrofuran and their use as medicaments
  申请人：Auvin Serge

  公开号：US20050222045A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to derivatives of 2-hydroxytetrahydrofuran corresponding to general formula (I) in which A represents the radical, in which R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 represent (in particular), independently, H, a halogen atom, OH, alkyl or alkoxy, R 3 represents H, alkyl or —COR 10 , R 10 representing H, alkyl or alkoxy, and W represents a bond, —CH 2 —CH 2 —, —CH═CH—, —O—, —S— or —NR 11 — in which R 11 represents H or alkyl; X represents —CO—, —Y—CO—, —O—Y—CO— or —NR 12 —Y—CO—, Y represents an alkylene or haloalkylene alkyl, R 12 represents H, alkyl or —COR 13 , R 13 represents H, alkyl, haloalkyl or alkoxy, AA represents, each time that it occurs, a natural or non-natural amino acid; n represents 2 or 3; and finally R represents H, alkyl or —CO—R 19 , R 19 representing alkyl. These compounds have a calpain inhibiting activity and/or an activity which traps the reactive oxygen species and can be used for preparing a medicament intended to treat the inflammatory and immunological diseases, cardio-vascular and cerebro-vascular diseases, disorders of the central or peripheral nervous system, cachexia, osteoporosis, muscular dystrophy, proliferative diseases, cataract, rejection reactions following organ transplants and autoimmune and viral diseases.

  该发明涉及与通式（I）相对应的2-羟基四氢呋喃衍生物，其中A代表基团，其中R1、R2、R4、R5和R6代表（特别是），独立地为H、卤素原子、OH、烷基或烷氧基，R3代表H、烷基或—COR10，R10代表H、烷基或烷氧基，W代表键，—CH2—CH2—、—CH═CH—、—O—、—S—或—NR11—，其中R11代表H或烷基；X代表—CO—、—Y—CO—、—O—Y—CO—或—NR12—Y—CO—，Y代表烷基或卤代烷基，R12代表H、烷基或—COR13，R13代表H、烷基、卤代烷基或烷氧基，AA代表，每次出现时，一个天然或非天然氨基酸；n代表2或3；最后R代表H、烷基或—CO—R19，R19代表烷基。这些化合物具有抑制钙蛋白酶活性和/或捕获活性氧物质的活性，可用于制备用于治疗炎症和免疫性疾病、心血管和脑血管疾病、中枢或外周神经系统疾病、虚弱、骨质疏松症、肌肉萎缩症、增殖性疾病、白内障、器官移植后的排斥反应以及自身免疫和病毒性疾病的药物。