三氟甲烷磺酸甲酯 | 333-27-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟甲烷磺酸甲酯
• 中文别名: 三氟甲基磺酸甲酯；三氟甲磺酸甲酯；甲基三氟甲烷磺酸；三氟代甲磺酸甲酯；三氟甲(烷)磺酸甲酯
• 英文名称: methyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid methyl ester；Methyl triflate；MeOTf；TfOMe；methyl trifluoromethanesulphonate；methyl trifluoromethansulfonate
• CAS: 333-27-7
• 化学式: C₂H₃F₃O₃S
• mdl: MFCD00000409
• 分子量: 164.105
• InChiKey: OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-99 °C(lit.)
• 密度：
  1.45 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  101 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
• 物理描述：
  Methyl trifluoromethane sulfonate is a brown liquid. Insoluble in water. (NTP, 1992) This material is a very reactive methylating agent, also known as methyl triflate.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R20/21/22,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29049020
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 危险类别：
  3.2
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险性描述：
  H226,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  存储条件：0-6℃。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三氟甲磺酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl triflate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl triflate
别名
: C2H3F3O3S
分子式
: 164.10 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl trifluoromethanesulphonate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 333-27-7
No.) 206-371-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对水和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
94 - 99 °C - lit.
g) 闪点
38 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.45 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
空气
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂, 强酸, 强碱, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2920 国际海运危规: 2920 国际空运危规: 2920
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (Methyl trifluoromethanesulphonate)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (Methyl trifluoromethanesulphonate)
国际空运危规: Corrosive liquid, flammable, n.o.s. (Methyl trifluoromethanesulphonate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 (3) 国际海运危规: 8 (3) 国际空运危规: 8 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

三氟甲磺酸甲酯是一种非常有用的三氟甲烷磺酸酯类试剂，在有机合成中常用作烷基化试剂。由于其三氟甲磺酰基具有较强的吸电子能力，反应活性远高于常规的烷基化试剂，如氯代物或烷基磺酸酯。这类化合物因过于活泼，仅三氟甲烷磺酸甲酯相对稳定；其他三氟甲磺酸酯容易发生消除、重排等副反应，因此需要在温和条件下进行合成和后处理。

制备

三氟甲烷磺酸甲酯的合成：将原甲酸三甲酯（3.18g，30mmol）缓慢加入到三氟甲磺酸酐（8.47g，30mmol）中，并在冰浴下进行反应。随后转移至25℃下，通过核磁共振监测反应进程，约15分钟后反应完成。减压蒸馏后得到9.74g无色液体的三氟甲烷磺酸甲酯，产率为99%。

制备方法

三氟甲磺酸与碳酸钾先生成盐，在DMF或DMSO中与硫酸二甲酯反应，然后加水分层水洗并蒸馏。或者直接将三氟甲磺酸与甲醇进行酯化反应。

用途

三氟甲烷磺酸甲酯在有机合成和医药合成中间体以及单甲基化试剂方面有着广泛的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 0.75h， 以14%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(2-methoxybenzyl)-N-methyl-3-oxoisoindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/8020

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-methyl-N-nitrosomethanesulfonamide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到三氟甲烷磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Alkyl diazonium ion pairs and deamination. Part 45. The preparation of carbonium ions and other high-energy alkylating agents under mild conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00219a082
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 (5-bromothiophen-2-yl)(3,5-diphenyl-2-azabicyclo[3.1.1]hept-2-en-1-yl)methanone 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到methyl 3,5-diphenyl-2-azabicyclo[3.1.1]hept-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂控制双环[1.1.0]丁烷与乙烯基叠氮化物的环化合成氮杂双环[3.1.1]庚烯

  摘要：

  桥联双环支架是在“逃离平地”概念下新兴的平面芳环生物等排体。然而，由于将氮原子纳入这种桥联双环结构的挑战，将这一概念应用于吡啶生物等排体的探索仍然难以实现。在此，我们报告了从容易获得的乙烯基叠氮化物和双环[1.1.0]丁烷（BCB）中不同合成2-和3-氮杂双环[3.1.1]庚烯（aza-BCHepes）作为吡啶潜在生物等排体的实用路线通过两个不同的催化环化。乙烯基叠氮化物与 BCB 的反应活性是实现不同转化的关键。 Ti III催化 BCB 的单电子还原生成 C 自由基，可以与乙烯基叠氮化物进行简洁的 (3 + 3) 成环，从而提供新型 2-aza-BCHepe 支架。相比之下，钪催化能够与乙烯基叠氮化物进行有效的偶极（3 + 2）环化，生成2-叠氮双环[2.1.1]己烷，随后进行化学选择性重排以构建3-氮杂-BCHepes。两种方法都有效地提供了具有高官能团耐受性的独特的氮杂双环[3.1

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04485

文献信息

• 양전자 방출 단층 촬영용 화합물
  申请人：ENDOCYTE, INC. 엔도사이트, 인코포레이티드(520040372060)

  公开号：KR20160079887A

  公开（公告）日：2016-07-06

  본원에 개시된 것은 양전자 방출 단층 촬영을 이용하여 병원성 질환을 진단 및/또는 모니터링하기 위한 화합물, 조성물 및 방법이다. 또한 개시된 것은 B가 비타민 수용체 결합 리간드 (예컨대 폴레이트), PSMA 결합 리간드 또는 PSMA 억제제로부터 선택되는 표적화제의 라디칼이며; L이 아스파르트산, 라이신, 또는 아르기닌을 포함하는 2가 링커이고; P가 조영제 또는 방사선 요법제, 예컨대 방사성 핵종 또는 방사성 핵종 함유 기의 라디칼, 또는 방사성 핵종, 예컨대 금속 킬레이팅 기에 결합할 수 있는 화합물의 라디칼인 화학식 B-L-P의 콘쥬게이트이다.

  本发明涉及利用正电子发射断层扫描诊断和/或监测病原性疾病的化合物、组合物和方法。此外，所述的是B是维生素受体结合配体（例如聚谷酸）、PSMA结合配体或PSMA抑制剂中选择的靶向剂的基团；L是包含天冬氨酸、赖氨酸或精氨酸的2价连接基；P是造影剂或放射治疗剂，例如放射性核素或含有放射性核素的基团，或者是可与放射性核素，例如金属螯合基结合的化合物的基团的化学式B-L-P的共轭物。
• Bioactive Phytochemicals: Efficient Synthesis of Optically Active Substituted Flav-3-enes and Flav-3-en-3-o-R Derivatives
  作者：Matthew Chilaka Achilonu、Moosa Mahmood Sedibe、Karabo Shale

  DOI：10.1155/2017/3971253

  日期：——

  3-O-substituted flav-3-ene derivative (3,5,7,3′,4′-pentamethoxyflav-3-ene) 17. The reduction of 4-(1,3,5-trihydroxybenzene)-5,7,3′,4′-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b with hydrogen afforded a new compound: 3-hydroxy-4-(1,3,5-trihydroxybenzene)-5,7,3′,4′-tetrahydroxyflavan-3-en-3-ol 21 in good yield (95%), while the acetylation of 19a and 21 afforded the expected novel flav-3-en-3-acetoxy derivatives 20 (92%) and 22

  黄酮（2-苯基-2H-色烯）的结构核心通常存在于植物黄酮类化合物中，其表现出广泛的生物活性和多种药理学特征（例如抗氧化和抗癌活性）。黄酮类化合物在药物和合成化学方面引起了极大的兴趣。取代的黄素 3-烯 13 是通过立体选择性消除 5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-甲磺酸酯 12 的 C-3 上的 O-甲磺酰基部分与 1,8-二氮杂双环 [5.4. 0]undec-7-烯。5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-one 15 与三氟甲磺酸镱在甲醇中反应得到了一种新型的 3-O-取代的黄烷-3-烯衍生物（3,5,7,3',4' -pentamethoxyflav-3-ene) 17. 4-(1,3,5-trihydroxybenzo)-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b 用氢还原得到一种新化合物：
• A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Yuya Moriwaki、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000876

  日期：——

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective tool for the generation and reactions of aryllithiums bearing an alkoxycarbonyl group at para‐, meta‐, and ortho‐positions. Alkyl p‐ and m‐lithiobenzoates were generated by the I/Li exchange reaction with PhLi. The Br/Li exchange reactions with sBuLi were unsuccessful. Subsequent reactions of the resulting

  由微混合器和微管反应器组成的流动微反应器系统为在对位，间位和邻位带有烷氧羰基的芳基锂的生成和反应提供了有效的工具。烷基p和-米通过与PhLi的I /锂交换反应生成-lithiobenzoates。与s BuLi的Br / Li交换反应不成功。所得芳基锂与亲电试剂的随后反应以良好收率得到所需产物。在另一方面，烷基ö -lithiobenzoates成功通过用溴/锂交换反应生成的小号卜力 随后与亲电试剂的反应以高收率得到所需产物。
• Condensation Reactions of Chlorophosphanes with Chalcogenides
  作者：Sivathmeehan Yogendra、Saurabh S. Chitnis、Felix Hennersdorf、Michael Bodensteiner、Roland Fischer、Neil Burford、Jan J. Weigand

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02723

  日期：2016.2.15

  synthesis for diphosphane monochalcogenides (1Ch(R)) and their constitutional isomers, diphosphanylchalcoganes (2Ch(R)), was developed, featuring a condensation reaction between chlorophosphanes (R2PCl) and sodium chalcogenides (Na2Ch, Ch = S, Se, (Te)). The optimized protocol selectively yields either 1Ch(R) (R2(Ch)PPR2) or 2Ch(R) (Ch(PR2)2) depending upon the steric demand of the substituents R. Reaction

  开发了一种高产率且易于合成的二膦烷单硫属化合物（1 Ch （R））及其结构异构体二膦酰二氯烷（2 Ch （R）），其特征是氯膦（R 2 PCl）与硫属元素化钠（Na 2 Ch，Ch = S，Se，（Te））。优化的协议有选择地产生1 Ch （R）（R 2（Ch）PPR 2）或2 Ch （R）（Ch（PR 2）2）取决于取代基R的空间需求。提出了与不同反应结果一致的反应途径。中的应用1章（R）和2章（R）作为一类有趣的配体的示例性地由选定的过渡金属络合物的制备证明。
• [EN] TRIAMINOCYCLOPROPENIUM SALTS<br/>[FR] SELS DE TRIAMINOCYCLOPROPÉNIUM
  申请人：CURNOW OWEN JOHN

  公开号：WO2012169909A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Disclosed are salts comprising triaminocyclopropenium cations and various anions, and ionic liquids comprising the salts. Also disclosed are intermediates and methods of preparing the salts. The ionic liquids are useful as, for example, solvents and electrolytes, and for gas storage.

  揭示了包含三氨基环丙烯阳离子和各种阴离子的盐，以及包含这些盐的离子液体。还揭示了制备这些盐的中间体和方法。这些离子液体可用作溶剂和电解质，例如用于气体储存。

表征谱图