N-(4-(10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)-4-methyl-N-(p-tolyl)aniline | 1378024-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-(10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)-4-methyl-N-(p-tolyl)aniline
• 英文别名: N-(4-(10H-phenothiazine-10-yl)phenyl)-4-methyl-N-(p-tolyl)aniline；4-methyl-N-(4-methylphenyl)-N-(4-phenothiazin-10-ylphenyl)aniline
• CAS: 1378024-76-0
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂S
• 分子量: 470.638
• InChiKey: RLOGLDSFENHAIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)-4-methyl-N-(p-tolyl)aniline 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(5-(7-(10-(4-(di-p-tolylamino)phenyl)-10H-phenothiazin-3-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-3-hexylthiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  结构改性对吩噻嗪染料敏化太阳能电池性能的影响

  摘要：

  设计并合成了三种含吩噻嗪的新型染料DX1，DX2和DX3，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。三种染料的光物理，电化学和光伏性质已得到系统地研究。结果表明，具有0.5 mM鹅去氧胆酸（CDCA）的基于DX1的DSSC可获得5.69％的功率转换效率（PCE）。当将另一个缺电子的苯并噻二唑（BT）单元引入染料DX2和DX3的分子结构中时，吸收光谱将变宽。但是短路光电流密度（J sc由于电子传输受阻，器件的）降低，因此基于DX2的DSSC器件仅获得3.43％的PCE。此外，在DX3的吩噻嗪供体的氮原子上连接了具有高供电子能力的三苯胺（TPA）单元，从而提高了电子注入效率并减少了染料聚集。因此，改善了J sc，与基于DX2的染料相比，基于DX3的染料的PCE更高，为4.41％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.05.012
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基三苯胺 在 碘 、 铜 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-(10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)-4-methyl-N-(p-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  结构改性对吩噻嗪染料敏化太阳能电池性能的影响

  摘要：

  设计并合成了三种含吩噻嗪的新型染料DX1，DX2和DX3，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。三种染料的光物理，电化学和光伏性质已得到系统地研究。结果表明，具有0.5 mM鹅去氧胆酸（CDCA）的基于DX1的DSSC可获得5.69％的功率转换效率（PCE）。当将另一个缺电子的苯并噻二唑（BT）单元引入染料DX2和DX3的分子结构中时，吸收光谱将变宽。但是短路光电流密度（J sc由于电子传输受阻，器件的）降低，因此基于DX2的DSSC器件仅获得3.43％的PCE。此外，在DX3的吩噻嗪供体的氮原子上连接了具有高供电子能力的三苯胺（TPA）单元，从而提高了电子注入效率并减少了染料聚集。因此，改善了J sc，与基于DX2的染料相比，基于DX3的染料的PCE更高，为4.41％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.05.012

文献信息

• Phenothiazine derivatives as organic sensitizers for highly efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Chih-Jen Yang、Yuan Jay Chang、Motonori Watanabe、Yung-Son Hon、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c2jm13961h

  日期：——

  A series of organic dyes containing a phenothiazine central unit were synthesized and were used effectively in the fabrication of dye-sensitized solar cells (DSSCs). A cyanoacrylate moiety was added at the C(3) position of the phenothiazine as an electron acceptor, and a triarylamine moiety was attached at the C(7) position as an electron donor. The DSSCs made with these dyes displayed remarkable quantum efficiency, ranging from 4.2–6.2% under an AM 1.5 solar condition (100 mW cm−2). A variety of substituents, i.e., methyl, hexyl and triphenylamino groups, were added at the N(10) of phenothiazine in order to optimize the incident photon-to-current conversion efficiency. Along the main chromophore a thiophenylene group was inserted at different positions to examine its influence on the properties of devices. The best performance was found in compound NSPt-C6, in which a hexyl group was attached at the N(10) of phenothiazine and a thiophenylene at the C(7) position. It displayed a short-circuit current (Jsc) of 14.42 mA cm−2, an open-circuit voltage (Voc) of 0.69 V, and a fill factor (ff) of 0.63, corresponding to an overall conversion efficiency of 6.22%. Their photophysical properties were analyzed with the aid of a time-dependent density functional theory (TDDFT) model with the B3LYP functional. Their photovoltaic behavior was further elucidated by the electrochemical impedance spectroscopy.

  合成了一系列含有苯噻嗪中心单元的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在苯噻嗪的C(3)位点添加了一种氰基丙烯酸酯部分作为电子受体，同时在C(7)位点连接了三芳胺部分作为电子给体。使用这些染料制作的DSSC在AM 1.5太阳条件下（100 mW cm−2）显示出显著的量子效率，范围为4.2%至6.2%。在苯噻嗪的N(10)位点添加了多种取代基，如甲基、己基和三苯胺基，以优化入射光子到电流的转换效率。在主要染料上还在不同位置插入了噻吩苯基，以研究其对器件性能的影响。最佳表现发现于化合物NSPt-C6，其中在苯噻嗪的N(10)位点连接了己基，并在C(7)位点连接了噻吩苯基。它显示出短路电流（Jsc）为14.42 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.69 V，填充因子（ff）为0.63，相应的整体转换效率为6.22%。借助时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型与B3LYP泛函分析了它们的光物理性质。通过电化学阻抗谱进一步阐明了它们的光伏行为。
• Semiconducting Polymer Dots with Dual‐Enhanced NIR‐IIa Fluorescence for Through‐Skull Mouse‐Brain Imaging
  作者：Zhe Zhang、Xiaofeng Fang、Zhihe Liu、Haichao Liu、Dandan Chen、Shuqing He、Jie Zheng、Bing Yang、Weiping Qin、Xuanjun Zhang、Changfeng Wu

  DOI：10.1002/anie.201914397

  日期：2020.2.24

  AbstractFluorescence probes in the NIR‐IIa region show drastically improved imaging owing to the reduced photon scattering and autofluorescence in biological tissues. Now, NIR‐IIa polymer dots (Pdots) are developed with a dual fluorescence enhancement mechanism. First, the aggregation induced emission of phenothiazine was used to reduce the nonradiative decay pathways of the polymers in condensed states. Second, fluorescence quenching was minimized by different levels of steric hindrance to further boost the fluorescence. The resulting Pdots displayed a fluorescence QY of ca. 1.7 % in aqueous solution, suggesting an enhancement of ca. 21 times in comparison with the original polymer in tetrahydrofuran (THF) solution. Small‐animal imaging by using the NIR‐IIa Pdots exhibited a remarkable improvement in penetration depth and signal to background ratio, as confirmed by through‐skull and through‐scalp fluorescent imaging of the cerebral vasculature of live mice.