N-甲基吩噻嗪 | 1207-72-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: N-甲基吩噻嗪
• 中文别名: 10-甲基吩噻嗪；10-甲基苯并噻嗪；1-甲基吩噻嗪
• 英文名称: N-methylphenothiazine
• 英文别名: 10-methylphenothiazine；10-methyl-10H-phenothiazine；MPT
• CAS: 1207-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• mdl: MFCD00041836
• 分子量: 213.303
• InChiKey: QXBUYALKJGBACG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C (lit.)
• 沸点：
  341.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1168 (rough estimate)
• 最大波长(λmax)：
  310nm(CHCl3)(lit.)
• 溶解度：
  2.55e-06 M
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934300000
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉、干燥处，并确保工作环境有良好通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 10-Methylphenothiazine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H11NS
分子式
: 213.3 g/mol
分子量
成分 浓度
10-Methyl-10H-phenothiazine
-
化学文摘编号(CAS No.) 1207-72-3
EC-编号 214-896-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 99 - 101 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

10-甲基吩噻嗪的制备如下：称取NaH（60％纯度，0.5g，12.55mmol），在冰水浴中缓慢加入含有10mL DMF的50mL圆底瓶中。随后加入碘甲烷（0.65g，5.52mmol）和化合物吩噻嗪（1g，5.0mmol）。转移至室温搅拌2小时，并通过TLC监测反应结束。加水后，用DCM萃取三次（每次50mL），然后用硫酸镁干燥并浓缩。经硅胶柱分离后得到产物10-甲基吩噻嗪（1.0g），白色固体，熔点96℃，收率93.9％。

核磁共振谱（400MHz，(CD₃)₂CO）显示：δ7.21 (td, J=8.0, 1.5 Hz, 2H)，7.21 (d, J=2.0 Hz, 1H)，7.14 (d, J=1.5 Hz, 1H)，6.96-6.93 (m, 4H)，3.39 (s, 3H)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(3,4-dimethylphenyl)-10-methylphenothiazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吩噻嗪 S-氧化物通过吩噻嗪使硼酸与有机锂的氧化 C(sp2)–C(sp2) 偶联

  摘要：

  在此，我们报告了通过吩噻嗪离子将易得的硼酸和有机锂进行无过渡金属氧化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联的发展。使用该反应体系获得了各种联芳基、苯乙烯和二烯衍生物。该过程的关键是N-甲基吩噻嗪S-氧化物 (PTZSO)，它可以有效地将硼酸转化为吩噻嗪离子。使用理论计算和实验研究了使用 PTZSO 形成吩噻嗪的机制，从而深入了解 PTZSO 的独特反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03986
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 甲醇 、 tin 作用下， 生成 N-甲基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Smiles, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 188

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-2,4(1H,3H)pyrimidinedione 在 N-甲基吩噻嗪 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-bromouracils as electron acceptors. Reductive debromination involving an initial electron transfer process.

  摘要：

  5-bromouracils 1 与 N-甲基吲哚（2）或 N-甲基吩噻嗪（13）等众所周知的单电子供体发生热反应后，很容易发生还原脱溴反应，这可能涉及初始电子转移过程，而该过程似乎在很大程度上取决于尿嘧啶环上 N(1)位和 C(6)位取代基的性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3496

文献信息

• Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
  作者：Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c8cc08328b

  日期：——

  coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。
• N-Methylation of Aromatic Amines and N-Heterocycles under Acidic Conditions with the TTT (1,3,5-Trioxane–Triethylsilane–Trifluoroacetic Acid) System
  作者：Franz Bracher、Tobias Popp

  DOI：10.1055/s-0034-1381049

  日期：——

  specific for aromatic amines and several N-heterocycles (indoles and annulated analogues, phenoxazine, phenothiazine), insensitive to steric hindrance, and compatible with a wide range of functional groups. Further the N-methylation step can be combined with an in situ N-Boc deprotection. Compounds in which the nucleophilicity of the NH group is eliminated by protonation under the reaction conditions (aliphatic

  摘要 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几个例子中，证明了TTT系统与其他N-甲基化方案是互补的。 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018091435A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices, which comprise these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光器件的化合物的公式（1），以及包含这些化合物的电子设备。
• 一种3-芳基取代的氨茴内酐衍生物及其制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113214178B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明属于有机合成的技术领域，公开一种3‑芳基取代氨茴内酐衍生物及其制备方法。所述3‑芳基取代的氨茴内酐衍生物的结构式为：R1选自氢、卤素、苯基、烷基、酰氧基；Ar选自富电子芳基或杂芳基，富电子芳基为含有供电子基团的苯基；供电子基团为烷基、醚基、硫醚基、酚醚基，杂芳基包括吲哚、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻或带取代基的芳杂环。本发明以简单氨茴内酐类化合物和芳烃化合物为原料，在无金属催化条件下，通过区域选择性的交叉脱氢偶联反应，在氨茴内酐3位引入芳基，快速构建3‑芳基取代的氨茴内酐衍生物。该方法条件温和，绿色高效，操作简单，适用于大规模产业化生产。
• Synthesis and Electronic and Photophysical Properties of [2.2]- and [3.3]Paracyclophane-Based Donor–Donor′–Acceptor Triads
  作者：Takaaki Miyazaki、Masahiko Shibahara、Jun-ichi Fujishige、Motonori Watanabe、Kenta Goto、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/jo5020273

  日期：2014.12.5

  n]PCP(D′)-NI(A) (4, 5), and 10-methyl-10H-phenothiazine (Me-PTZ, D)-[2.2]PCP-2,1,3-benzothiadiazole (BTD, A) 6, were synthesized for the elucidation of their photophysical properties. The absorption spectra and electrochemical properties indicated that the chromophores (D, D′, and A) do not interact with each other in the ground state. Cz-(CH2)3-[2.2]PCP-(CH2)3-NI 1 and Cz-(CH2)3-[3.3]PCP-(CH2)3-NI 2 show an

  三种类型的供体（d）端供体'（d'）的-受体（A）三单元组1 - 6具有不同的d-A的组合，咔唑（CZ，d） - [ Ñ。Ñ ] PCP（d'） - 1,8-萘二甲酰亚胺（NI，A）（1 - 3），10 ħ -吩噻嗪（PTZ，d） - [ Ñ。Ñ ] PCP（d'） - NI（A）（4，5），和10-甲基10 ħ -吩噻嗪（ME-PTZ，d） - [2.2] PCP -2,1,3-苯并噻二唑（BTD， A）6合成，以阐明其光物理性质。吸收光谱和电化学性质表明，发色团（D，D'和A）在基态下不相互作用。CZ-（CH 2）3- [2.2] PCP-（CH 2）3 -NI 1和CZ-（CH 2）3- [3.3] PCP-（CH 2）3 -NI 2显示PCP之间的激基复合物发射和环部分中的NI部分和该带的强度在2中比在1中要高得多，而CZ-（CH 2）2- [2.2] PCP-（CH 2）2 -NI

表征谱图