ethyl 2-(10H-phenothiazin-10-yl)acetate | 68825-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: ethyl 2-(10H-phenothiazin-10-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-phenothiazin-10-ylacetate
• CAS: 68825-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: BXGAIUZHBZIOIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  221-222 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  吩噻嗪	10H-phenothiazine	92-84-2	C12H9NS	199.276

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  10H-吩噻嗪-10-乙酸	phenothiazine-10-acetic acid	25244-68-2	C14H11NO2S	257.313
  alpha-甲基-吩噻嗪-10-乙烷醛	10-(2-propanone)phenothiazine	15375-56-1	C15H13NOS	255.34
  2-(10H-苯并噻嗪-10-基)乙酰肼	acetohydrazido phenothiazine	125096-15-3	C14H13N3OS	271.343
  ——	phenothiazin-10-yl-acetic acid methylamide	——	C15H14N2OS	270.355
  ——	3-(10-Phenothiazinyl)-1-methylthiopropan-2-one	82519-23-1	C16H15NOS2	301.433
  ——	phenothiazin-10-yl-acetic acid semicarbazide	465542-86-3	C15H14N4O2S	314.368
  ——	10-(2-Keto-3-methylsulfinylpropyl)phenothiazine	82519-17-3	C16H15NO2S2	317.433
  ——	10-(2-Oxo-3-hydroxy-3-methylthiopropyl)phenothiazine	82519-18-4	C16H15NO2S2	317.433
  ——	3-(10-Phenothiazinyl)-1,1-di(methylthio)propan-2-one	82519-22-0	C17H17NOS3	347.526
  N-甲基吩噻嗪	N-methylphenothiazine	1207-72-3	C13H11NS	213.303

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(10H-phenothiazin-10-yl)acetate 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-甲基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Cauquil; Cassadevall, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 225, p. 578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 氯乙酸乙酯 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 ethyl 2-(10H-phenothiazin-10-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由吩噻嗪-10-基乙酸合成新型β-内酰胺

  摘要：

  本文报道了3-吩噻嗪-β-内酰胺的首次合成。使用不同的席夫碱和（吩噻嗪-10-基）乙酸合成了13种新的β-内酰胺衍生物，而苯乙酸是从吩噻嗪开始制备的。Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应的唯一产物是反式-β-内酰胺。所有合成的化合物均通过元素分析和光谱（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）数据进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.3138

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF MALT1 PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE MALT1
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM MÜNCHEN DEUTSCHES FORSCHUNGSZENTRUM FÜR GESUNDHEIT UND UMWELT GMBH

  公开号：WO2014086478A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of mucosa-associated lymphoid tissue lymphoma translocation protein 1 (MALTl) and to their use in therapy, in particular in the treatment or prevention of a disease or disorder which is treatable by an inhibitor of a paracaspase. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及作为粘膜相关淋巴组织淋巴瘤易位蛋白1（MALT1）抑制剂的化合物及其在治疗中的应用，尤其是在治疗或预防可通过抑制paracaspase治疗的疾病或失调中的应用。本发明还涉及含有该化合物的药物组合物。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF AUTOPHAGY AND HISTONE DEACTYLASES AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'AUTOPHAGIE ET D'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021087077A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinoline or thioxanthenone (or similar) structure which function as autophagy inhibitors and/or histone deactylase inhibitors, and their use as therapeutics for the treatment of conditions characterized with aberrant autophagy activity and/or aberrant HDAC activity (e.g., cancer, pulmonary hypertension, diabetes, neurodegenerative disorders, aging, heart disease, rheumatoid arthritis, infectious diseases, conditions and symptoms caused by a viral infection (e.g., COVID-19)).

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有喹啉或噻吨酮（或类似）结构，可作为自噬抑制剂和/或组蛋白脱乙酰酶抑制剂发挥作用，并用作治疗以异常自噬活性 和/或异常HDAC活性（例如，癌症、肺动脉高压、糖尿病、神经退行性疾病、衰老、心脏病、类风湿性关节炎、感染性疾病、病毒感染（例如，COVID-19）引起的状况和症状）为特征的疾病的治疗方法。
• SYNTHESIS AND ANTIOXIDANT EVALUATION OF NOVEL PHENOTHIAZINE LINKED SUBSTITUTEDBENZYLIDENEAMINO-1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES
  作者：SURESH MADDILA、MEHBUB MOMIN、SRIDEVI GORLE、LAVANYA PALAKONDU、SREEKANTH B JONNALAGADDA

  DOI：10.4067/s0717-97072015000200012

  日期：——

  Keywords: Synthesis, Anti-oxidant activity, 1,2,4-Triazole, Phenothiazines. INTRODUCTION The heterocyclic compounds chemistry continues to be an emerging field in the organic and pharmaceutical chemistry 1 . Heterocyclic compounds are present in various drugs, several natural products, some vitamins, biomolecules, and biologically active compounds such as anti-inflammatory, antitumour, antimalarial

  摘要已从该化合物合成了一系列新型的5-（（（10 H-吩噻嗪-10基）甲基）-4-（取代的亚苄基氨基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物（6a-i） （1）通过多步反应。在H 2 SO 4存在下，与各种合适的醛缩合后，关键中间体（5）提供了一系列标题化合物（6a–i）。基于其元素分析，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS光谱数据对新型化合物的结构进行了表征。通过使用一氧化氮，过氧化氢和DPPH自由基清除试验筛选了所有这些新化合物的体外抗氧化活性。化合物6d，6e和6i显示出有效的抗氧化活性，因为它们含有电子释放基团。关键词：合成，抗氧化活性，1,2,4-三唑，吩噻嗪。引言杂环化合物化学仍然是有机和药物化学领域中一个新兴的领域1。杂环化合物存在于各种药物，几种天然产物，某些维生素，生物分子和生物活性化合物中，例如抗炎，抗肿瘤，抗疟疾，抗抑郁，抗艾滋病毒，抗生素和抗菌剂等
• New farnesyltransferase inhibitors in the phenothiazine series
  作者：Dalila Belei、Carmen Dumea、Alexandrina Samson、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Elena Bîcu、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.007

  日期：2012.7

  assay, allowed us to discover that a phenothiazine derivative (1d) was an inhibitor of farnesyltransferase. Three new series of human farnesyltransferase inhibitors, based on a phenothiazine scaffold, were synthesized with protein farnesyltransferase inhibition potencies in the low micromolar range. Ester derivative 9d was the most active compound in these series. Four synthesized compounds were evaluated

  通过基于荧光的自动FTase分析对我们有机化学系化学库进行了生物学筛选，这使我们发现吩噻嗪衍生物（1d）是法呢基转移酶的抑制剂。合成了三种新的基于吩噻嗪骨架的人法呢基转移酶抑制剂，它们在低微摩尔范围内具有蛋白质法呢基转移酶抑制能力。酯衍生物9d是这些系列中活性最高的化合物。评价了四种合成的化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性。在这项初步研究中获得的适度结果表明，在单个化合物的结构中混合吩噻嗪和1,2,3-三唑基序可以在法呢基转移酶抑制剂领域产生新的支架。
• Phenothiazine as an aromatic capping group to construct a short peptide-based ‘super gelator’
  作者：Caiwen Ou、Jianwu Zhang、Xiaoli Zhang、Zhimou Yang、Minsheng Chen

  DOI：10.1039/c3cc38409h

  日期：——

  We report a ‘super-gelator’ of a short peptide capped with phenothiazine acetic acid.

  我们报告了一种短肽的“超凝胶剂”，其末端为噻嗪乙酸。