2-甲巯基吩噻嗪 | 7643-08-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-甲巯基吩噻嗪
• 中文别名: 2-甲硫基吩噻嗪
• 英文名称: 2-(methylthio)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 2-methylthiophenothiazine；2-(methylsulfanyl)-10H-phenothiazine；2-methylsulfanyl-10H-phenothiazine
• CAS: 7643-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NS₂
• mdl: MFCD00799974
• 分子量: 245.369
• InChiKey: OBVKBOLDEFIQDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-144 °C (lit.)
• 沸点：
  190-200 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934300000
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

SDS

2-甲硫基吩噻嗪

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Methylthiophenothiazine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-甲硫基吩噻嗪
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 7643-08-5
分子式： C13H11NS2
2-甲硫基吩噻嗪

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
2-甲硫基吩噻嗪

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
141°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-甲硫基吩噻嗪

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-甲巯基吩噻嗪属于吩噻嗪类衍生物，具有硫氮杂蒽母核。环中的S和N都是很好的电子给予体，因此特别容易被氧化。其氧化产物非常复杂，大约有十几种，最初的氧化产物是醌式化合物。日光及重金属离子对其氧化有催化作用。遇氧化剂则会被破坏。因此，在注射液中需加入对氢醌、连二亚硫酸钠、亚硫酸氢钠或维生素C等抗氧剂，以阻止其氧化变色。

应用

2-甲巯基吩噻嗪是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工合成过程中。它可用于研究2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪的合成方法。作为吩噻嗪衍生物的重要代表，2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪广泛用于合成消化类药物、精神病药物等。这类化合物具有较高的生物活性及药理活性，在生物医药工业中应用广泛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲巯基吩噻嗪 在 一水合肼 作用下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到1-(10H-phenothiazin-8-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的合成及抗结核评价

  摘要：

  利用Biginelli多组分环缩合反应合成了一系列吩噻嗪棒状吡唑并[3,4- d ]嘧啶，并确定了它们在体外抑制结核分枝杆菌生长的能力。结果表明，化合物4b，4d和4f表现出优异的抗结核活性，在最小抑制浓度（MIC）<6.25μg/ ml的情况下，抑制百分比分别为93、91和96，而化合物4a，4c，4e，4g和4h 在MIC> 6.25μg/ ml时，具有中等至良好的抗结核活性，抑制百分比分别为75、68、74、54和63。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9712-3
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酸钾 在 碘 、 铜 、 sulfur 作用下， 生成 2-甲巯基吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  苯并噻嗪-盖比（Shenthesen auf dem Phenothiazin-Gebiet）。2. Mitteilung。N-取代巯基吩噻嗪衍生物

  摘要：

  描述了一系列3-巯基吩噻嗪的药理学上令人感兴趣的N-取代衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410420
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲巯基吩噻嗪 、 2-(2-氯甲基)-甲基哌啶盐酸盐 在 2-甲巯基吩噻嗪 作用下， 以76的产率得到盐酸硫利达嗪
  参考文献：
  名称：

  Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 2010, 23, 749-760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Process for the direct and regioselective functionalization in position
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US05109134A1

  公开（公告）日：1992-04-28

  A process for the direct and regioselective functionalization of phenothiazine which allows to introduce an SH group in position 2 by reaction with sulfur dioxide (SO.sub.2) and aluminum trichloride (AlCl.sub.3) with subsequent reduction is described. The thus obtained 2-mercapto-phenothiazine is easy transformed into 2-methylthio-phenothiazine, an important intermediate for the preparation of pharmacological active compounds.

  描述了一种对苯并噻嗪进行直接和区域选择性官能化的过程，该过程允许通过与二氧化硫（SO.sub.2）和三氯化铝（AlCl.sub.3）反应并随后还原来在2位引入一个SH基团。因此获得的2-巯基苯并噻嗪易于转化为2-甲硫基苯并噻嗪，这是制备药理活性化合物的重要中间体。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Adrian Woenckhaus-Alvarez、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02285

  日期：2021.9.17

  has been developed to access functionalized aryl nitriles. The ligand dcype (1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) in combination with the base KOAc (potassium acetate) is essential for achieving this transformation efficiently. This reaction involves both a C–S bond activation and a C–C bond formation. The scalability, low catalyst and reagents loadings, and high functional group tolerance have enabled

  已开发出使用 Zn(CN) 2作为氰化物源的芳基硫醚的镍催化氰化，以获取官能化的芳基腈。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）与碱 KOAc（醋酸钾）的组合对于有效实现这种转化至关重要。该反应涉及 C-S 键活化和 C-C 键形成。可扩展性、低催化剂和试剂负载以及高官能团耐受性使后期衍生化和聚合物回收成为可能，证明了该反应在有机化学中的实用性。
• 吩噻嗪类化合物及其制备方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104829554B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明涉及一种具有抗癌作用的吩噻嗪类化合物和该化合物的制备方法，此外，本发明还涉及该类化合物在制备抗癌药物中的应用，以及该类化合物作为有效成分的抗癌药物。本发明通过对吩噻嗪三元连环母核进行修饰得到具有广谱抗癌作用的化合物，合成方法简单、产率高；该类吩噻嗪化合物对于人乳腺癌细胞株MCF‑7和人肝癌细胞株Hep‑G2均有一定的抑制作用，为满足临床需求的新药提供新思路。
• Synthesis of hydrazones derived from 2-substituted-10-carboxyphenothiazine hydrazides
  作者：P. Tsitsa、A. Psarrea-Sandris、C. Sandris

  DOI：10.1002/jhet.5570240632

  日期：1987.11

  2-Substituted-10-carboxyphenothiazine hydrazides 3 were found to yield hydrazones 5 on reaction with aromatic aldehydes. However, a similar reaction of hydrazides 3 with aliphatic ketones in refluxing ethanol failed to give the expected hydrazones 6. The corresponding phenothiazines 1 were isolated in this reaction, apparently through alcoholysis of the amide bond to the ring nitrogen atom in 3.

  发现2-取代的-10-羧基吩噻嗪酰肼3在与芳族醛反应时产生5。然而，酰肼3与脂肪族酮在回流的乙醇中的类似反应未能得到预期的hydr 6。在该反应中分离出相应的吩噻嗪1，显然是通过醇解3酰胺键与环氮原子的反应。

表征谱图