3,10-dimethyl-10H-phenothiazine | 69520-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,10-dimethyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3,10-dimethylphenothiazine；3,10-Dimethyl-phenothiazin
• CAS: 69520-85-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: AZPOCVJZEQLNKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  240 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-dimethyl-10H-phenothiazine 在 一水合肼 、 邻二氯苯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,7,10-trimethylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Cauquil; Casadevall, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 1784,1786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 sodium hydroxide 、 溴 、 仲丁基锂 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,10-dimethyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-substituted 10-methylphenothiazines

  摘要：

  从 3-溴-10-甲基吩噻嗪开始，通过 BusLi-Br 交换反应可实现 10-甲基吩噻嗪 C-3 位置的石碳酸化。石碳酸化物与不同的亲电体发生反应，会产生不同的新化合物和众所周知的化合物，这些化合物因其自由基特性而成为重要的酶促进剂。所描述的程序可提供中等到较高的产率，并易于获得 C-3 取代的衍生物。

  DOI：

  10.1039/a705813f

文献信息

• Access to Phenothiazine Derivatives via Iodide-Mediated Oxidative Three-Component Annulation Reaction
  作者：Qinghua Chen、Rong Xie、Huanhuan Jia、Jialu Sun、Guangpeng Lu、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00562

  日期：2020.4.17

  sulfur is demonstrated, which allows access to various phenothiazines with the merits of formation of multiple chemical bonds in one single operation, high step and atom efficiency, readily available feedstocks and catalyst system, and good substrate and functional group compatibility. The developed chemistry capable of constructing novel phenothiazines with structural diversity offers a significant basis

  本文展示了一种新的碘化物介导的仲苯胺，环己酮和元素硫的三组分环化反应，该反应可通过一次操作即可形成多个化学键，步骤效率高和原子效率高的特点，从而获得各种吩噻嗪类化合物，容易获得的原料和催化剂体系，以及良好的底物和官能团相容性。能够构建具有结构多样性的新型吩噻嗪的已开发化学方法为进一步应用提供了重要基础。
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Pflumm Christof

  公开号：US20130207046A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.

  本发明涉及公式（1）的化合物，该化合物适用于电子设备，特别是有机电致发光器件，并且涉及包含这些化合物的电子设备。
• COMPOUNDS WITH OXIME ESTER AND/OR ACYL GROUPS
  申请人：AMERICAN DYE SOURCE, INC.

  公开号：US20140200350A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  There are provided compounds comprising optionally substituted (FORMULA I) fused with one or two optionally substituted (FORMULA II), wherein A and E each independently represent —CH 2 —, —NH—, —O—, —S—, or —C(═O)— and B represents a bond, —CH 2 —, —NH—, —O—, —S—, or —C(═O)—, said compound having directly or indirectly attached thereto at least one acyl and/or oxime ester group. Such compounds are useful inter alias as photoinitiators.

  提供了一些化合物，其中包括可选取代的（公式I）与一个或两个可选取代的（公式II）融合，其中A和E各自独立地代表-CH2-，-NH-，-O-，-S-或-C（=O）-，B代表一个键，-CH2-，-NH-，-O-，-S-或-C（=O）-，该化合物直接或间接地附着至少一个酰基和/或肟酯基团。这些化合物可用作光引发剂。
• Compounds With Oxime Ester And/Or Acyl Groups
  申请人：American Dye Source, Inc.

  公开号：US20160016964A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  There are provided compounds comprising optionally substituted (FORMULA I) fused with one or two optionally substituted (FORMULA II), wherein A and E each independently represent —CH 2 —, —NH—, -0-, —S—, or —C(═O)— and B represents a bond, —CH 2 —, —NH—, -0-, —S—, or —C(═O)—, said compound having directly or indirectly attached thereto at least one acyl and/or oxime ester group. Such compounds are useful inter alias as photoinitiators.

  提供的化合物包括可选取代的（公式I）与一个或两个可选取代的（公式II）融合的化合物，其中A和E各自独立地表示—CH2—，—NH—，-0-，—S—或—C（═O）—，而B表示键，—CH2—，—NH—，-0-，—S—或—C（═O）—，所述化合物直接或间接地连接至少一个酰基和/或肟酯基团。这种化合物可以作为光引发剂等用途。
• Thioarylation of anilines using dual catalysis: two-step synthesis of phenothiazines
  作者：Amy C. Dodds、Sabrina Puddu、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d2ob01082h

  日期：——

  analogues. The thioarylated adducts were then cyclised to the desired phenothiazines using either an Ullmann–Goldberg or Buchwald–Hartwig coupling reaction. The dual catalytic thioarylation and copper(I)-catalysed cyclisation approach was used for the four-step synthesis of methopromazine, a neuroleptic agent with antipsychotic activity.

  以苯胺的双催化邻硫代芳基化反应为关键步骤，开发了吩噻嗪的两步合成。N- (2-溴苯硫基)琥珀酰亚胺的活化是使用超级路易斯酸三氟酰亚胺铁和路易斯碱二苯硒化物实现的，从而加速和有效地对各种受保护的苯胺衍生物进行邻硫代芳基化反应，并且反应性较低，无保护的类似物。然后使用 Ullmann-Goldberg 或 Buchwald-Hartwig 偶联反应将硫代芳基化加合物环化为所需的吩噻嗪。双催化硫代芳基化和铜（I)-催化的环化方法用于四步合成甲氧丙嗪，一种具有抗精神病活性的精神抑制剂。

表征谱图