L-色氨酸 | 73-22-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: L-色氨酸
• 中文别名: (S)-2-氨基-3-(3-吲哚基)；L-胰化蛋白氨基酸；L-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸；L-2-氨基-3-吲哚基丙酸；色氨酸；L-氨基吲哚丙酸；L-色氨基酸；L-2-氨基-3-吲哚基-丙酸；L-色胺酸
• 英文名称: L-Tryptophan
• 英文别名: tryptophan；Trp；L-Trp；L-tryptophane；H-Trp-OH；L‐tryptophan；tryptophane；(2S)-2-azaniumyl-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 73-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00064339
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -31.1 º (c=1, H20)
• 沸点：
  342.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.34
• 溶解度：
  20%NH3:0.1 g/mLat 20 °C,澄清,无色
• LogP：
  0.704 (est)
• 物理描述：
  L-tryptophan is a white powder with a flat taste. An essential amino acid; occurs in isomeric forms. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Leaflets or plates from dilute alcohol
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  FLAT TASTE
• 蒸汽压力：
  2.1X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
• 水溶性：
  -1.23
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -31.5 deg at 23 °C/D (water, 1%), +2.4 deg at 20 °C/D (hydrochloric acid, 0.5 N); +0.15 deg at 20 °C/D (sodium hydroxide, 2.43% in 0.5 N)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitric oxide/.
• 解离常数：
  pK1 = 2.38 /SRC: carboxylic acid/; pK2 = 9.39 /SRC: primary amine/
• 碰撞截面：
  154.22 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：

  1. 长时间光照会着色，与水共热可产生少量吲哚。若在氢氧化钠和硫酸铜存在下加热，则会产生多量吲哚。与其他氨基酸、糖类或醛类共存时，在暗处加热相对稳定，但极易分解。

  2. 它存在于白肋烟的烟叶及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

肝脏的。

Hepatic.

来源:DrugBank

代谢

在哈特纳普病中...由于肾脏和肠道对色氨酸吸收缺陷...色氨酸出现在尿液中...它是合成血清素（5-羟色胺）和5-羟基吲哚乙酸（HIAA）的中介代谢物。

In Hartnup disease ... tryptophane appear/s/ in urine due to defective renal and intestinal absorption of tryptophane ... It is an intermediary metabolite in the synthesis of serotonin (5-hydroxytryptamine) and 5-hydroxyindole acetic acid (HIAA).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

膀胱癌患者在摄入L-色氨酸负荷剂量后，排泄的犬尿氨酸、乙酰犬尿氨酸、犬尿氨酸和3-羟基犬尿氨酸显著多于无已知疾病的对照组。

Patients with bladder cancer excreted significantly more kynurenic acid, acetylkynurenine, kynurenine, and 3-hydroxykynurenine after ingesting a loading dose of L-tryptophan than did control subjects with no known disease.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

色氨酸在肝脏中被色氨酸吡咯酶和色氨酸羟化酶代谢。代谢产物包括羟基色氨酸，然后转化为血清素，以及犬尿氨酸衍生物。一些色氨酸转化为烟酸和烟酰胺。吡哆醇和抗坏血酸分别是色氨酸脱羧和羟基化的辅因子；吡哆醇显然能防止犬尿氨酸代谢产物的积累。

Tryptophan is metabolized in the liver by tryptophan pyrrolase and tryptophan hydroxylase. Metabolites include hydroxytryptophan, which is then converted to serotonin, and kynurenine derivatives. Some tryptophan is converted to nicotinic acid and nicotinamide. Pyridoxine and ascorbic acid are cofactors in the decarboxylation and hydroxylation, respectively, of tryptophan; pyridoxine apparently prevents the accumulation of the kynurenine metabolites.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠和人体中产生吲哚-3-丙酮酸；在豚鼠中产生色胺。/来自表格/

Yields indole-3-pyruvic acid in man ... and in rats; yields tryptamine in guinea pigs. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

在色氨酸分解成乙酰乙酸的途径中发生许多重要的旁路反应。分解途径的第一个酶是一种含铁卟啉的氧化酶，它打开吲哚环。后一个酶的可诱导性很高，在色氨酸含量高的饮食中，其浓度几乎增加10倍。犬尿氨酸是途径中的第一个关键分支点中间产物。犬尿氨酸在标准的转氨反应中脱氨生成犬尿烯酸。已经证明犬尿烯酸及其代谢物可以作为抗兴奋毒性和抗惊厥剂。第二个旁路反应生成邻氨基苯甲酸和丙氨酸。在主要分解途径的更下游位置，还会产生等量的丙氨酸，正是这些丙氨酸残基的产生使得色氨酸可以被归类为生糖和生酮氨基酸。第二个重要的分支点将犬尿氨酸转化为2-氨基-3-羧基戊二烯半醛，这个中间体有两个命运。从这个中间体流出的碳元素主要转化为戊二酸。肝脏中一个重要的旁路反应是转氨和几个重排，以产生有限量的烟酸，这导致产生少量的NAD+和NADP+。

A number of important side reactions occur during the catabolism of tryptophan on the pathway to acetoacetate. The first enzyme of the catabolic pathway is an iron porphyrin oxygenase that opens the indole ring. The latter enzyme is highly inducible, its concentration rising almost 10-fold on a diet high in tryptophan. Kynurenine is the first key branch point intermediate in the pathway. Kynurenine undergoes deamniation in a standard transamination reaction yielding kynurenic acid. Kynurenic acid and metabolites have been shown to act as antiexcitotoxics and anticonvulsives. A second side branch reaction produces anthranilic acid plus alanine. Another equivalent of alanine is produced further along the main catabolic pathway, and it is the production of these alanine residues that allows tryptophan to be classified among the glucogenic and ketogenic amino acids. The second important branch point converts kynurenine into 2-amino-3-carboxymuconic semialdehyde, which has two fates. The main flow of carbon elements from this intermediate is to glutarate. An important side reaction in liver is a transamination and several rearrangements to produce limited amounts of nicotinic acid, which leads to production of a small amount of NAD⁺ and NADP⁺.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

过量症状包括激动、混乱、腹泻、发热、反射过度活跃、协调能力差、不安、颤抖、出汗、无法控制地兴奋交谈或行动、战栗或颤抖、抽搐和呕吐。

Symptoms of overdose include agitation, confusion, diarrhea, fever, overactive reflexes, poor coordination, restlessness, shivering, sweating, talking or acting with excitement you cannot control, trembling or shaking, twitching, and vomiting.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 相互作用

阿司匹林减少了人体血清蛋白与色氨酸的结合，导致游离血清色氨酸上升。代谢模式也发生了变化，尿中犬尿氨酸和3-羟基犬尿氨酸的排泄增加，而3-羟基邻氨基苯甲酸的排泄减少。

Acetylsalicylic acid reduced serum-protein binding of tryptophan in man, causing rise in free serum tryptophan. Changes in metabolic pattern also occurred, with increased urinary excretion of xanthurenic acid and 3-hydroxylkynurenine and decreased excretion of 3-hydroxyanthranilic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

尽管有人给接受MAOIs的患者服用色氨酸，以期望能提高临床疗效，但应注意，不良反应也可能被加强。

Although tryptophan has been given to patients receiving MAOIs in the belief that clinical efficacy may be improved, it should be noted that the adverse effects may also be potentiated.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

植物油中的(L)-色氨酸以软胶囊形式服用，允许比通常的剂型更低的剂量。血清中自由色氨酸的最大值在第一小时内达到，而如果是片剂或硬胶囊形式，则需要4-5倍的剂量。

(L)-Tryptophan with plant oils in soft gelatin capsules permitted lower dosage than with usual dosage form. Max of free tryptophan in serum was achieved in 1st hr whereas 4-5 times as much would be required with tablets or hard gelatin capsules.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

吸收与命运。色氨酸可轻易从小肠吸收。色氨酸在血液中广泛与血清白蛋白结合。它被代谢成血清素和其他代谢物，包括喹啉酸衍生物，并通过尿液排出。维生素B6和维生素C似乎参与其代谢过程。

Absorption and Fate. Tryptophan is readily absorbed from the gastro-intestinal tract. Tryptophan is extensively bound to serum albumin. It is metabolized to serotonin and other metabolites, incl kynurenine derivatives, and excreted in the urine. Pyridoxine and ascorbic acid appear to be concerned in its metabolism.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尽管溶解在体液中的游离氨基酸仅占身体氨基酸总质量的很小一部分，但它们对身体蛋白质的营养和代谢控制非常重要。尽管血浆室最容易被取样，但大多数氨基酸在组织细胞内池中的浓度更高。通常，大中性氨基酸，如亮氨酸和苯丙氨酸，基本上与血浆处于平衡状态。其他的，尤其是谷氨酰胺、谷氨酸和甘氨酸，在细胞内池中的浓度是血浆中的10到50倍。饮食变化或病理状态可能导致血浆和组织池中个别游离氨基酸浓度发生显著变化。/氨基酸/

Although the free amino acids dissolved in the body fluids are only a very small proportion of the body's total mass of amino acids, they are very important for the nutritional and metabolic control of the body's proteins. ... Although the plasma compartment is most easily sampled, the concentration of most amino acids is higher in tissue intracellular pools. Typically, large neutral amino acids, such as leucine and phenylalanine, are essentially in equilibrium with the plasma. Others, notably glutamine, glutamic acid, and glycine, are 10- to 50-fold more concentrated in the intracellular pool. Dietary variations or pathological conditions can result in substantial changes in the concentrations of the individual free amino acids in both the plasma and tissue pools. /Amino acids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

摄入后，蛋白质在胃中被胃酸变性，同时被胃蛋白酶分解成更小的肽。这种酶在进食时由于胃酸增加而被激活。然后，蛋白质和肽进入小肠，在那里肽键被多种酶水解。这些特定于肽键的酶来自胰腺，包括胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、弹性蛋白酶和羧肽酶。产生的自由氨基酸和短肽混合物随后通过多种载体系统被转运到粘膜细胞中，这些载体系统专门用于特定的氨基酸和二肽和三肽，每种载体系统对肽底物的范围有限。吸收的肽在细胞内水解后，自由氨基酸通过粘膜细胞中的其他特定载体系统分泌到门静脉血液中，或者在细胞内进一步代谢。吸收的氨基酸进入肝脏，其中一部分被摄取和使用；其余的通过进入全身循环，被外周组织利用。/氨基酸/

After ingestion, proteins are denatured by the acid in the stomach, where they are also cleaved into smaller peptides by the enzyme pepsin, which is activated by the increase in stomach acidity that occurs on feeding. The proteins and peptides then pass into the small intestine, where the peptide bonds are hydrolyzed by a variety of enzymes. These bond-specific enzymes originate in the pancreas and include trypsin, chymotrypsins, elastase, and carboxypeptidases. The resultant mixture of free amino acids and small peptides is then transported into the mucosal cells by a number of carrier systems for specific amino acids and for di- and tri-peptides, each specific for a limited range of peptide substrates. After intracellular hydrolysis of the absorbed peptides, the free amino acids are then secreted into the portal blood by other specific carrier systems in the mucosal cell or are further metabolized within the cell itself. Absorbed amino acids pass into the liver, where a portion of the amino acids are taken up and used; the remainder pass through into the systemic circulation and are utilized by the peripheral tissues. /Amino acids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38,R33,R22,R37/38,R62,R41
• WGK Germany：
  1,2
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥、避光条件下保存。

SDS

1.1 产品标识符
: L-Tryptophan
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
L-α-Amino-3-indolepropionic acid
(S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-α-Amino-3-indolepropionic acid
别名
(S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid
: C11H12N2O2
分子式
: 204.23 g/mol
分子量
成分 浓度
L-Tryptophan
-
化学文摘编号(CAS No.) 73-22-3
EC-编号 200-795-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
FDA和CDC已经宣布L-
色氨酸与致命的血液异常有关，称为嗜曙红细胞增多症，表现为严重的肌肉疼痛、臂腿肿胀、皮疹、有时发热
。它表现为严重的嗜曙红细胞增生，白细胞增加到异常高的水平。L-
色氨酸在很多食物里都存在，还不清楚是否是生产或分装过程中引入的不纯物引起的。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 对湿度敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
280 - 285 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - > 16,000 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：上睑下垂。 行为的：昏迷
营养与总代谢：变化：体温降低。
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
FDA和CDC已经宣布L-
色氨酸与致命的血液异常有关，称为嗜曙红细胞增多症，表现为严重的肌肉疼痛、臂腿肿胀、皮疹、有时发热
。它表现为严重的嗜曙红细胞增生，白细胞增加到异常高的水平。L-
色氨酸在很多食物里都存在，还不清楚是否是生产或分装过程中引入的不纯物引起的。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YN6130000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

L-色氨酸简介

L-色氨酸是一种含有吲哚基的中性芳香族氨基酸。它为白色或略带黄色叶片状结晶或粉末，在25°C时水中溶解度为1.14g，溶于稀酸或稀碱，在碱液中较稳定，强酸中分解。微溶于乙醇，不溶于氯仿、乙醚。

性状

L-色氨酸是白色结晶体或结晶粉末。

鉴别试验

取试样约1g，溶于20%盐酸溶液100ml中，取此溶液1ml，加5%亚硫酸钠溶液1ml。

含量分析

精确称取试样约300mg，溶于适量水，加入氨制硝酸银试液数滴，产生白色沉淀。在沉淀中加入稀盐酸2ml，沉淀溶解，再加铁氰化钾少量，即显蓝色荧光。以同样方法用标准品进行对照，计算含量。

生产工艺 血纤蛋白酶水解法

1. 血纤蛋白预处理：将25kg血纤蛋白加蒸馏水37.5kg，加热使其变性，甩干搓散后投入水解罐中，加入40-45L蒸馏水，搅拌均匀。

2. 酶水解：加入25g中性蛋白酶及175g 166酶制剂。每隔半小时搅拌10分钟，用Ca(OH)₂悬浮液调控溶液pH值为7.0-7.2。

3. 蛋白质完全水解：48小时后加入175g 166酶制剂和肾匀浆（含氯化锰40g），维持pH值在7.5-8.0，继续水解8小时。过滤滤渣并用水洗涤两次，合并滤液。

吸附洗脱

将水解液置于冰箱中，保持0℃，静置24小时后过滤除去沉降物。取滤液以等体积的水稀释，通过装有多孔型阳离子交换树脂柱，吸附氨基酸。

浓缩、结晶

收集含有色氨酸的洗脱液减压浓缩至有结晶析出时，冷却降温至0℃，静置24小时后过滤取结晶。用65%与95%乙醇先后洗涤结晶，得L-色氨酸粗品。

重结晶精制

将上述粗品用65%乙醇溶液重结晶两次，并用95%乙醇液洗涤一次，真空干燥8小时，即得L-色氨酸成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酸 在 alcohol dehydrogenase from Rhodococcus spp 、 flavin reductase PrnF from Pseudomonas fluorescens 、 tryptophan 6-halogenase Thal fromStreptomyces albogriseolus mutant K₃₇₄W 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氧气 、 腺嘌呤黄素 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-氯-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  有针对性的酶工程揭示了卤化酶稳定化的意外模式

  摘要：

  卤化酶是用于选择性CH活化的有价值的生物催化剂，但是尽管最近通过蛋白质工程努力扩大了其应用范围，但仍需要提高热稳定性和催化效率。一种定向进化运动，旨在产生具有热稳定性的黄素依赖性色氨酸6-卤化酶，并具有适合化学酶学目的的合理活性。通过将连续几轮epPCR与半理性诱变相结合来解决这些特征，从而导致三重突变体（Thal-GLV）的热稳定性大大提高（MT M= 23.5 K），并且在25°C下的活性比野生型酶高。此外，活性位点突变对热稳定性和对映选择性都有显着影响。我们的数据有助于对生物卤化作用的详细理解，并为将来的工程策略提供了深厚的基础，以促进这些有吸引力的生物催化剂的化学酶法应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901827
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-色氨酸 在 aminoacylase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on the biosynthesis of violacein. Part II. Biosynthesis of violacein: Origins of hydrogen, nitrogen and oxygen atoms in the 2-pyrrolidone nucleus.

  摘要：

  走红素的吡咯烷酮环中氢、氮和氧原子的生物合成来源通过对其同位素富集代谢物的1H、13C NMR和质谱分析建立。对[2-2H]和[3-2H2]色氨酸的喂养实验表明，吡咯烷酮环中的氢是来源于色氨酸的3位亚甲基氢。使用[3R-2H]和[3S-2H]色氨酸的喂养实验确定了前手性氢的立体化学命运为保留pro-S氢。对[α-15N]色氨酸的掺入实验表明，环中的氮原子来源于色氨酸的α-氨基组。18O2气体的掺入实验验证了走红素的所有氧原子均来自于分子氧。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2733
• 作为试剂：
  描述：

  癸醛 在 L-色氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-octyl-2-dodecenal
  参考文献：
  名称：

  蛋白原氨基酸催化的高羟醛缩合反应的综合研究与优化

  摘要：

  描述了关于在醛的均醛醇缩合中催化量的全部20个蛋白原氨基酸的应用的系统研究，其获得了所需的α，β-不饱和醛的优异产率。这些研究证明，如果使用相对较低的浓度，碱性氨基酸赖氨酸和精氨酸可以作为有机催化剂有效。通过逐步和系统地改变条件，可以优化反应并将其成功转移到具有更长，支链或官能化烷基链的其他底物上。色氨酸作为有机催化剂仅在1小时的反应时间内观察到最高收率，TONs高达27。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.069

文献信息

• 5-Norbornene-2,3-dicarboximido Carbonochloridate. A New Stable Reagent for the Introduction of Amino-Protecting Groups
  作者：Peter Henklein、Hans-Ulrich Heyne、Wolf-Rainer Halatsch、Hartmut Niedrich

  DOI：10.1055/s-1987-27873

  日期：——

  The synthesis of activated carbonates, based on a new carbonochloridate derived from N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide, is reported. These activated carbonic esters are excellent reagents for the introduction of all currently used urethane protecting groups.

  报道了一种基于N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧亚胺衍生的新碳酰氯化物的活化碳酸盐的合成。这些活化碳酸酯是引入目前所有使用的氨基甲酸酯保护基团的优秀试剂。
• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• Cobalamin conjugates for anti-tumor therapy
  申请人：Weinshenker M. Ned

  公开号：US20050054607A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a cobalamin-drug conjugate suitable for the treatment of tumor related diseases. Cobalamin is indirectly covalently bound to an anti-tumor drug via a cleavable linker and one or more optional spacers. Cobalamin is covalently bound to a first spacer or the cleavable linker via the 5′-OH of the cobalamin ribose ring. The drug is bound to a second spacer of the cleavable linker via an existing or added functional group on the drug. After administration, the conjugate forms a complex with transcobalamin (any of its isoforms). The complex then binds to a receptor on a cell membrane and is taken up into the cell. Once in the cell, an intracellular enzyme cleaves the conjugate thereby releasing the drug. Depending upon the structure of the conjugate, a particular class or type of intracellular enzyme affects the cleavage. Due to the high demand for cobalamin in growing cells, tumor cells typically take up a higher percentage of the conjugate than do normal non-growing cells. The conjugate of the invention advantageously provides a reduced systemic toxicity and enhanced efficacy as compared to a corresponding free drug.

  本发明提供了一种适用于治疗肿瘤相关疾病的钴胺素-药物结合物。钴胺素通过可切割的连接剂间接共价结合到抗肿瘤药物上，还可以通过一个或多个可选的间隔物。钴胺素通过其核糖环的5'-OH与第一间隔物或可切割连接剂共价结合。药物通过其现有或添加的功能基团与可切割连接剂的第二间隔物结合。在给药后，结合物与转钴胺素（其任何同工异构体）形成复合物。然后，该复合物结合到细胞膜上的受体并被细胞摄取。一旦进入细胞，细胞内酶将切割结合物，从而释放药物。根据结合物的结构，特定类别或类型的细胞内酶影响切割。由于生长细胞对钴胺素的需求量较高，肿瘤细胞通常摄取结合物的比例高于正常非生长细胞。本发明的结合物与相应的游离药物相比，具有较低的全身毒性和增强的疗效。

表征谱图