L-色氨酸 | 73-22-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: L-色氨酸
• 中文别名: (S)-2-氨基-3-(3-吲哚基)；L-胰化蛋白氨基酸；L-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸；L-2-氨基-3-吲哚基丙酸；色氨酸；L-氨基吲哚丙酸；L-色氨基酸；L-2-氨基-3-吲哚基-丙酸；L-色胺酸
• 英文名称: L-Tryptophan
• 英文别名: tryptophan；Trp；L-Trp；L-tryptophane；H-Trp-OH；L‐tryptophan；tryptophane；(2S)-2-azaniumyl-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 73-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00064339
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -31.1 º (c=1, H20)
• 沸点：
  342.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.34
• 溶解度：
  20%NH3:0.1 g/mLat 20 °C,澄清,无色
• LogP：
  0.704 (est)
• 物理描述：
  L-tryptophan is a white powder with a flat taste. An essential amino acid; occurs in isomeric forms. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Leaflets or plates from dilute alcohol
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  FLAT TASTE
• 蒸汽压力：
  2.1X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
• 水溶性：
  -1.23
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -31.5 deg at 23 °C/D (water, 1%), +2.4 deg at 20 °C/D (hydrochloric acid, 0.5 N); +0.15 deg at 20 °C/D (sodium hydroxide, 2.43% in 0.5 N)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitric oxide/.
• 解离常数：
  pK1 = 2.38 /SRC: carboxylic acid/; pK2 = 9.39 /SRC: primary amine/
• 碰撞截面：
  154.22 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：

  1. 长时间光照会着色，与水共热可产生少量吲哚。若在氢氧化钠和硫酸铜存在下加热，则会产生多量吲哚。与其他氨基酸、糖类或醛类共存时，在暗处加热相对稳定，但极易分解。

  2. 它存在于白肋烟的烟叶及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

肝脏的。

Hepatic.

来源:DrugBank

代谢

在哈特纳普病中...由于肾脏和肠道对色氨酸吸收缺陷...色氨酸出现在尿液中...它是合成血清素（5-羟色胺）和5-羟基吲哚乙酸（HIAA）的中介代谢物。

In Hartnup disease ... tryptophane appear/s/ in urine due to defective renal and intestinal absorption of tryptophane ... It is an intermediary metabolite in the synthesis of serotonin (5-hydroxytryptamine) and 5-hydroxyindole acetic acid (HIAA).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

膀胱癌患者在摄入L-色氨酸负荷剂量后，排泄的犬尿氨酸、乙酰犬尿氨酸、犬尿氨酸和3-羟基犬尿氨酸显著多于无已知疾病的对照组。

Patients with bladder cancer excreted significantly more kynurenic acid, acetylkynurenine, kynurenine, and 3-hydroxykynurenine after ingesting a loading dose of L-tryptophan than did control subjects with no known disease.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

色氨酸在肝脏中被色氨酸吡咯酶和色氨酸羟化酶代谢。代谢产物包括羟基色氨酸，然后转化为血清素，以及犬尿氨酸衍生物。一些色氨酸转化为烟酸和烟酰胺。吡哆醇和抗坏血酸分别是色氨酸脱羧和羟基化的辅因子；吡哆醇显然能防止犬尿氨酸代谢产物的积累。

Tryptophan is metabolized in the liver by tryptophan pyrrolase and tryptophan hydroxylase. Metabolites include hydroxytryptophan, which is then converted to serotonin, and kynurenine derivatives. Some tryptophan is converted to nicotinic acid and nicotinamide. Pyridoxine and ascorbic acid are cofactors in the decarboxylation and hydroxylation, respectively, of tryptophan; pyridoxine apparently prevents the accumulation of the kynurenine metabolites.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠和人体中产生吲哚-3-丙酮酸；在豚鼠中产生色胺。/来自表格/

Yields indole-3-pyruvic acid in man ... and in rats; yields tryptamine in guinea pigs. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

在色氨酸分解成乙酰乙酸的途径中发生许多重要的旁路反应。分解途径的第一个酶是一种含铁卟啉的氧化酶，它打开吲哚环。后一个酶的可诱导性很高，在色氨酸含量高的饮食中，其浓度几乎增加10倍。犬尿氨酸是途径中的第一个关键分支点中间产物。犬尿氨酸在标准的转氨反应中脱氨生成犬尿烯酸。已经证明犬尿烯酸及其代谢物可以作为抗兴奋毒性和抗惊厥剂。第二个旁路反应生成邻氨基苯甲酸和丙氨酸。在主要分解途径的更下游位置，还会产生等量的丙氨酸，正是这些丙氨酸残基的产生使得色氨酸可以被归类为生糖和生酮氨基酸。第二个重要的分支点将犬尿氨酸转化为2-氨基-3-羧基戊二烯半醛，这个中间体有两个命运。从这个中间体流出的碳元素主要转化为戊二酸。肝脏中一个重要的旁路反应是转氨和几个重排，以产生有限量的烟酸，这导致产生少量的NAD+和NADP+。

A number of important side reactions occur during the catabolism of tryptophan on the pathway to acetoacetate. The first enzyme of the catabolic pathway is an iron porphyrin oxygenase that opens the indole ring. The latter enzyme is highly inducible, its concentration rising almost 10-fold on a diet high in tryptophan. Kynurenine is the first key branch point intermediate in the pathway. Kynurenine undergoes deamniation in a standard transamination reaction yielding kynurenic acid. Kynurenic acid and metabolites have been shown to act as antiexcitotoxics and anticonvulsives. A second side branch reaction produces anthranilic acid plus alanine. Another equivalent of alanine is produced further along the main catabolic pathway, and it is the production of these alanine residues that allows tryptophan to be classified among the glucogenic and ketogenic amino acids. The second important branch point converts kynurenine into 2-amino-3-carboxymuconic semialdehyde, which has two fates. The main flow of carbon elements from this intermediate is to glutarate. An important side reaction in liver is a transamination and several rearrangements to produce limited amounts of nicotinic acid, which leads to production of a small amount of NAD⁺ and NADP⁺.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

过量症状包括激动、混乱、腹泻、发热、反射过度活跃、协调能力差、不安、颤抖、出汗、无法控制地兴奋交谈或行动、战栗或颤抖、抽搐和呕吐。

Symptoms of overdose include agitation, confusion, diarrhea, fever, overactive reflexes, poor coordination, restlessness, shivering, sweating, talking or acting with excitement you cannot control, trembling or shaking, twitching, and vomiting.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 相互作用

阿司匹林减少了人体血清蛋白与色氨酸的结合，导致游离血清色氨酸上升。代谢模式也发生了变化，尿中犬尿氨酸和3-羟基犬尿氨酸的排泄增加，而3-羟基邻氨基苯甲酸的排泄减少。

Acetylsalicylic acid reduced serum-protein binding of tryptophan in man, causing rise in free serum tryptophan. Changes in metabolic pattern also occurred, with increased urinary excretion of xanthurenic acid and 3-hydroxylkynurenine and decreased excretion of 3-hydroxyanthranilic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

尽管有人给接受MAOIs的患者服用色氨酸，以期望能提高临床疗效，但应注意，不良反应也可能被加强。

Although tryptophan has been given to patients receiving MAOIs in the belief that clinical efficacy may be improved, it should be noted that the adverse effects may also be potentiated.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

植物油中的(L)-色氨酸以软胶囊形式服用，允许比通常的剂型更低的剂量。血清中自由色氨酸的最大值在第一小时内达到，而如果是片剂或硬胶囊形式，则需要4-5倍的剂量。

(L)-Tryptophan with plant oils in soft gelatin capsules permitted lower dosage than with usual dosage form. Max of free tryptophan in serum was achieved in 1st hr whereas 4-5 times as much would be required with tablets or hard gelatin capsules.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

吸收与命运。色氨酸可轻易从小肠吸收。色氨酸在血液中广泛与血清白蛋白结合。它被代谢成血清素和其他代谢物，包括喹啉酸衍生物，并通过尿液排出。维生素B6和维生素C似乎参与其代谢过程。

Absorption and Fate. Tryptophan is readily absorbed from the gastro-intestinal tract. Tryptophan is extensively bound to serum albumin. It is metabolized to serotonin and other metabolites, incl kynurenine derivatives, and excreted in the urine. Pyridoxine and ascorbic acid appear to be concerned in its metabolism.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尽管溶解在体液中的游离氨基酸仅占身体氨基酸总质量的很小一部分，但它们对身体蛋白质的营养和代谢控制非常重要。尽管血浆室最容易被取样，但大多数氨基酸在组织细胞内池中的浓度更高。通常，大中性氨基酸，如亮氨酸和苯丙氨酸，基本上与血浆处于平衡状态。其他的，尤其是谷氨酰胺、谷氨酸和甘氨酸，在细胞内池中的浓度是血浆中的10到50倍。饮食变化或病理状态可能导致血浆和组织池中个别游离氨基酸浓度发生显著变化。/氨基酸/

Although the free amino acids dissolved in the body fluids are only a very small proportion of the body's total mass of amino acids, they are very important for the nutritional and metabolic control of the body's proteins. ... Although the plasma compartment is most easily sampled, the concentration of most amino acids is higher in tissue intracellular pools. Typically, large neutral amino acids, such as leucine and phenylalanine, are essentially in equilibrium with the plasma. Others, notably glutamine, glutamic acid, and glycine, are 10- to 50-fold more concentrated in the intracellular pool. Dietary variations or pathological conditions can result in substantial changes in the concentrations of the individual free amino acids in both the plasma and tissue pools. /Amino acids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

摄入后，蛋白质在胃中被胃酸变性，同时被胃蛋白酶分解成更小的肽。这种酶在进食时由于胃酸增加而被激活。然后，蛋白质和肽进入小肠，在那里肽键被多种酶水解。这些特定于肽键的酶来自胰腺，包括胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、弹性蛋白酶和羧肽酶。产生的自由氨基酸和短肽混合物随后通过多种载体系统被转运到粘膜细胞中，这些载体系统专门用于特定的氨基酸和二肽和三肽，每种载体系统对肽底物的范围有限。吸收的肽在细胞内水解后，自由氨基酸通过粘膜细胞中的其他特定载体系统分泌到门静脉血液中，或者在细胞内进一步代谢。吸收的氨基酸进入肝脏，其中一部分被摄取和使用；其余的通过进入全身循环，被外周组织利用。/氨基酸/

After ingestion, proteins are denatured by the acid in the stomach, where they are also cleaved into smaller peptides by the enzyme pepsin, which is activated by the increase in stomach acidity that occurs on feeding. The proteins and peptides then pass into the small intestine, where the peptide bonds are hydrolyzed by a variety of enzymes. These bond-specific enzymes originate in the pancreas and include trypsin, chymotrypsins, elastase, and carboxypeptidases. The resultant mixture of free amino acids and small peptides is then transported into the mucosal cells by a number of carrier systems for specific amino acids and for di- and tri-peptides, each specific for a limited range of peptide substrates. After intracellular hydrolysis of the absorbed peptides, the free amino acids are then secreted into the portal blood by other specific carrier systems in the mucosal cell or are further metabolized within the cell itself. Absorbed amino acids pass into the liver, where a portion of the amino acids are taken up and used; the remainder pass through into the systemic circulation and are utilized by the peripheral tissues. /Amino acids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38,R33,R22,R37/38,R62,R41
• WGK Germany：
  1,2
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥、避光条件下保存。

SDS

1.1 产品标识符
: L-Tryptophan
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
L-α-Amino-3-indolepropionic acid
(S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-α-Amino-3-indolepropionic acid
别名
(S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid
: C11H12N2O2
分子式
: 204.23 g/mol
分子量
成分 浓度
L-Tryptophan
-
化学文摘编号(CAS No.) 73-22-3
EC-编号 200-795-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
FDA和CDC已经宣布L-
色氨酸与致命的血液异常有关，称为嗜曙红细胞增多症，表现为严重的肌肉疼痛、臂腿肿胀、皮疹、有时发热
。它表现为严重的嗜曙红细胞增生，白细胞增加到异常高的水平。L-
色氨酸在很多食物里都存在，还不清楚是否是生产或分装过程中引入的不纯物引起的。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 对湿度敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
280 - 285 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - > 16,000 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：上睑下垂。 行为的：昏迷
营养与总代谢：变化：体温降低。
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系�