N-acryloyl-L-tryptophan | 16753-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acryloyl-L-tryptophan
• 英文别名: N-(1-Oxo-2-propen-1-yl)-L-tryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(prop-2-enoylamino)propanoic acid
• CAS: 16753-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD16378769
• 分子量: 258.277
• InChiKey: GYODWQURPCBMLF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 L-色氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到N-acryloyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  通过RAFT聚合制备的含色氨酸嵌段共聚物：合成，自组装以及按摩和传感特性

  摘要：

  一个含色氨酸的丙烯酰胺，用独特的自组装结构，手性光学性质，和感测功能新颖的基于色氨酸的嵌段共聚物通过可逆加成-断裂链转移合成（RAFT）聚合ñ -丙烯酰基升-色氨酸（A-色氨酸-哦）。使用以受控的方式进行，通过，可以通过单体对CTA的摩尔比来控制的产品，分子量的相对窄的多分散性所证实的一个合适的链转移剂（CTA）A-TRP-OH的聚合。通过RAFT聚合获得亲水性聚合物Ñ，Ñ二甲基丙烯酰胺，聚（乙二醇）甲基丙烯酸酯，和Ñ -丙烯酰基-4-反式羟基升-脯氨酸用作大分子CTA。这些亲水性大分子CTA与A-TRP-OH的扩链在适当条件下被很好的控制，得到的嵌段共聚物以“按设计”链结构和相对低的多分散性。在水溶液中，观察到由聚的疏水核（A-TRP-OH）和亲水性壳的胶束的形成和影响了聚合物的光电子性质。通过动态光散射，UV-vis和荧光光谱，和圆二色性测量我们进一步研究的嵌段共聚物的手性光学和传感特

  DOI：

  10.1021/ma400596r

文献信息

• AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US20110172442A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种显示出优异镇痛作用的新化合物。本发明的氨基酸衍生物是一种新化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都显示出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物作为治疗各种疼痛疾病的药物非常有用。
• Enhancement of the chiroptical response of α‐amino acids via <i>N</i> ‐substitution for molecular structure determination using vibrational circular dichroism
  作者：Prasad L. Polavarapu、Ernesto Santoro、Cody L. Covington、Vijay Raghavan

  DOI：10.1002/chir.23205

  日期：2020.5

  the maximum possible similarity between experimental and the QM predicted spectra. This work identifies the N‐substitution of α‐amino acids and determining the conformer populations that best reproduce the experimental spectra as two new approaches for molecular structure determination.

  当l的氨基氢为氢时，发现中红外区域的振动圆二色性（VCD）形式的手性反应得到增强色氨酸被乙酰基，丙烯酰基或马来酰基取代。发现VCD增强的优先顺序为丙烯酰基>乙酰基>马来酰基。还发现，通过量子力学（QM）预测光谱可以令人满意地重现所得的实验VCD光谱。使用构象体总体模拟QM预测光谱，（a）用吉布斯能量预测，（b）优化以最大化实验和预测VCD光谱之间的相似性。发现吉布斯能量预测的构象异构体种群在实验光谱和QM预测光谱之间未产生最大可能的相似性。这项工作确定了N取代α-氨基酸并确定最能重现实验光谱的构象体种群，作为分子结构确定的两种新方法。
• Nechifor, Marioara; Podasca, Viorica E.; Buruiana, Emil C., Revue Roumaine de Chimie, 2016, vol. 61, # 4-5, p. 363 - 369
  作者：Nechifor, Marioara、Podasca, Viorica E.、Buruiana, Emil C.

  DOI：——

  日期：——
• Propenamide derivatives, polymers, copolymers and use thereof
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0488258B1

  公开（公告）日：1996-04-17
• US6046289A
  申请人：——

  公开号：US6046289A

  公开（公告）日：2000-04-04