N-(4-methoxybenzyl)-L-tryptophan | 42460-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-L-tryptophan
• 英文别名: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-methoxyphenyl)methylazaniumyl]propanoate
• CAS: 42460-99-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: RVHNOXSFUWQDCT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-L-tryptophan 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 formamide 为溶剂， 反应 82.58h， 生成 tert-butyl 3-({(3′S,8a′S)-2′-(4′′-methoxybenzyl)-octahydro-1′,4′-dioxopyrrolo[1,2-a]pyrazin-3′-yl}methyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化生物碱的级联自由基环化方法：Stephacidin A和Notoamide B的合成†

  摘要：

  描述了合成炔丙基吲哚生物碱家族成员的策略，该策略涉及适当取代的自由基级联过程 二酮哌嗪（DKP）核心结构。探索了几种产生初始自由基的方法，最成功的方法是在经典还原条件下，通过用Bu 3 SnH和自由基引发剂加热，处理亚磺酰基取代的DKP 。所需的，完全取代的，自由基的前体DKP结构是使用区域和立体控制的简单脯氨酸的烯醇式化学方法制备的色氨酸衍生的DKP。新方法允许快速访问关键的多环二氢吲哚结构，该结构被转化为天然产物Stephacidin A或NotoamideB。

  DOI：

  10.1039/c3ob40979a
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以6.13 g的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化生物碱的级联自由基环化方法：Stephacidin A和Notoamide B的合成†

  摘要：

  描述了合成炔丙基吲哚生物碱家族成员的策略，该策略涉及适当取代的自由基级联过程 二酮哌嗪（DKP）核心结构。探索了几种产生初始自由基的方法，最成功的方法是在经典还原条件下，通过用Bu 3 SnH和自由基引发剂加热，处理亚磺酰基取代的DKP 。所需的，完全取代的，自由基的前体DKP结构是使用区域和立体控制的简单脯氨酸的烯醇式化学方法制备的色氨酸衍生的DKP。新方法允许快速访问关键的多环二氢吲哚结构，该结构被转化为天然产物Stephacidin A或NotoamideB。

  DOI：

  10.1039/c3ob40979a

文献信息

• The cascade radical cyclisation approach to prenylated alkaloids: synthesis of stephacidin A and notoamide B
  作者：Nigel S. Simpkins、Ilias Pavlakos、Michael D. Weller、Louise Male

  DOI：10.1039/c3ob40979a

  日期：——

  A strategy for the synthesis of members of the prenylated indole alkaloid family is described, which involves a radical cascade process of an appropriately substituted diketopiperazine (DKP) core structure. Several approaches to the generation of the initial radical were explored, with the most successful involving treatment of a sulfenyl substituted DKP under classical reductive conditions by heating

  描述了合成炔丙基吲哚生物碱家族成员的策略，该策略涉及适当取代的自由基级联过程 二酮哌嗪（DKP）核心结构。探索了几种产生初始自由基的方法，最成功的方法是在经典还原条件下，通过用Bu 3 SnH和自由基引发剂加热，处理亚磺酰基取代的DKP 。所需的，完全取代的，自由基的前体DKP结构是使用区域和立体控制的简单脯氨酸的烯醇式化学方法制备的色氨酸衍生的DKP。新方法允许快速访问关键的多环二氢吲哚结构，该结构被转化为天然产物Stephacidin A或NotoamideB。