tryptophan isopropyl amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tryptophan isopropyl amide
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N-isopropylpropanamide；(S)-2-amino-3-(1H-indole-3-yl)-N-isopropylpropionamide；(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N-propan-2-ylpropanamide
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• mdl: MFCD09725556
• 分子量: 245.324
• InChiKey: FSURAZIHRDGGRQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 3'-azido-3'-deoxythymidine 5'-phosphite 、 tryptophan isopropyl amide 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.66h， 以28%的产率得到(2-(3-indolyl)-1(S)-isopropylcarbamoylethyl)phosphoramidic acid momo(3-deoxy-3-azidothymidyl)ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in Vitro Anti-Breast Cancer Activity, and Intracellular Decomposition of Amino Acid Methyl Ester and Alkyl Amide Phosphoramidate Monoesters of 3‘-Azido-3‘-deoxythymidine (AZT)

  摘要：

  We report the synthesis and anticancer activity of a series of AZT phosphoramidate monoesters containing amino acid methyl ester (3a-11a) and N-alkyl amide (3b-11b, 9c-9f) moieties. The aromatic amino acid methyl esters were found to be more cytotoxic than the aliphatic analogues toward MCF-7 cells (human pleural effusion breast adenocarcinoma cell line). A marked stereochemical preference for the L-amino acid stereochemistry was also observed in MCF-7 cells. There was no consistent enhancement of cytotoxicity of the methyl amides over the corresponding methyl esters. AZT and the two AZT aromatic amino acid methyl ester phosphoramidates 8a and 9a were found to be more cytotoxic toward MCF-7 cells than to CEM cells (human T-cell lymphoblastic leukemia). The selective cytotoxicity toward MCF-7 cells may be associated with greater intracellular levels of phosphoramidate monoester and/or phosphorylated AZT.

  DOI：

  10.1021/jm000110g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-(1H-indol-3-yl)-1-(isopropylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到tryptophan isopropyl amide
  参考文献：
  名称：

  C环对于β-咔啉可能是必不可少的：基于β-咔啉生物碱的生物合成，色氨酸类似物衍生物的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  根据我们先前对β-咔啉生物合成的研究和最新研究，并采用逆向思维策略，合成了色氨酸，β-咔啉生物碱的生物合成前体及其衍生物，以及它们的生物活性和构效关系被研究了。这项生物测定结果表明，这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抑制活性。尤其是（S）-2-氨基-3-（1 H-吲哚-3-基）-N-辛基丙酰胺（4）（63.3±2.1％，67.1±1.9％，68.7±1.3％和64.5±3.1％， 500μg/ mL）在体外和体内均表现出最佳的抗病毒活性。化合物4选择该化合物用于野外试验和急性口服毒性试验，结果表明该化合物在野外具有良好的抗TMV活性，而急性口服毒性较低。我们还发现这些化合物显示出抗真菌活性和杀虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.016

文献信息

• Isoform Selective HDAC Inhibitors
  申请人：Kozikowski Alan P.

  公开号：US20100196502A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  One aspect of the invention relates to isoform-selective HDAC inhibitors. Also provided are methods of sensitizing a cancer cell to the cytotoxic effects of radiotherapy. The invention also provides methods for treating cancer, methods for treating neurological diseases and methods for treating malaria. Additionally, the invention provides pharmaceutical compositions comprising an HDAC inhibitor of the invention; and kits comprising a an HDAC inhibitor of the invention.

  本发明的一个方面涉及选择性同工酶HDAC抑制剂。还提供了一种使癌细胞对放疗的细胞毒性效应敏感的方法。本发明还提供了治疗癌症、神经系统疾病和疟疾的方法。此外，本发明还提供包含本发明的HDAC抑制剂的制药组合物；以及包含本发明的HDAC抑制剂的试剂盒。
• US6475985B1
  申请人：——

  公开号：US6475985B1

  公开（公告）日：2002-11-05
• US8653278B2
  申请人：——

  公开号：US8653278B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• [EN] NUCLEOSIDES WITH ANTIVIRAL AND ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] NUCLEOSIDES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIVIRALE ET ANTICANCEREUSE
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：WO1999049873A1

  公开（公告）日：1999-10-07

  (EN) The invention provides nucleosides of formulae (I), (II), (V) and (VII) as described in the specification which possess antiviral and anticancer activity. Treatment of breast cancer is a preferred embodiment.(FR) L'invention concerne des nucléosides représentés par les formules(I), (II), (V) et (VII) décrites dans la description, qui possèdent une activité antivirale et anticancéreuse. Le traitement de cancer du sein constitue un mode de réalisation préféré.