2-甲基-DL-色氨酸 | 21495-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-DL-色氨酸
• 中文别名: DL-2-甲基色氨酸
• 英文名称: 2-methyltryptophan
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 21495-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD03005300
• 分子量: 218.255
• InChiKey: BXJSOEWOQDVGJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-DL-色氨酸 在 磷酸吡哆醛 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过串联转氨作用和选择性氧化处理 2-甲基-l-色氨酸在硫链丝菌肽的生物合成中引发吲哚环扩展

  摘要：

  Thiostrepton (TSR) 是核糖体合成和翻译后修饰的硫肽抗生素家族的典型成员，在其特征硫肽框架的侧环系统中具有生物学上重要的喹哪二酸 (QA) 部分。QA 源自独立的 l-Trp 残基；然而，对其相关的转化过程仍然知之甚少。我们在这里报告说，在 QA 的形成过程中，吲哚到喹啉的关键扩展依赖于 pyridoxal-5'-磷酸依赖性蛋白 TsrA 和黄素蛋白 TsrE 的活性。这些蛋白质通过可逆转氨作用和选择性氧化作用协同作用处理前体 2-甲基-l-色氨酸，从而引发高反应性重排，其中通过水解使吲哚开环选择性 C2-N1 键断裂与通过缩合形成 C2'-N1 键紧密结合，以在喹啉酮中间体的生产中进行再环化和扩环。这种吲哚环扩展机制是不寻常的，代表了一种在自然界中发现的基于 l-Trp 的功能化的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05337
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲基-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过串联转氨作用和选择性氧化处理 2-甲基-l-色氨酸在硫链丝菌肽的生物合成中引发吲哚环扩展

  摘要：

  Thiostrepton (TSR) 是核糖体合成和翻译后修饰的硫肽抗生素家族的典型成员，在其特征硫肽框架的侧环系统中具有生物学上重要的喹哪二酸 (QA) 部分。QA 源自独立的 l-Trp 残基；然而，对其相关的转化过程仍然知之甚少。我们在这里报告说，在 QA 的形成过程中，吲哚到喹啉的关键扩展依赖于 pyridoxal-5'-磷酸依赖性蛋白 TsrA 和黄素蛋白 TsrE 的活性。这些蛋白质通过可逆转氨作用和选择性氧化作用协同作用处理前体 2-甲基-l-色氨酸，从而引发高反应性重排，其中通过水解使吲哚开环选择性 C2-N1 键断裂与通过缩合形成 C2'-N1 键紧密结合，以在喹啉酮中间体的生产中进行再环化和扩环。这种吲哚环扩展机制是不寻常的，代表了一种在自然界中发现的基于 l-Trp 的功能化的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05337

文献信息

• Mechanistic Studies on Tryptophan Lyase (NosL): Identification of Cyanide as a Reaction Product
  作者：Dhananjay M. Bhandari、Dmytro Fedoseyenko、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.7b09000

  日期：2018.1.17

  Tryptophan lyase (NosL) catalyzes the formation of 3-methylindole-2-carboxylic acid and 3-methylindole from l-tryptophan. In this paper, we provide evidence supporting a formate radical intermediate and demonstrate that cyanide is a byproduct of the NosL-catalyzed reaction with l-tryptophan. These experiments require a major revision of the NosL mechanism and uncover an unanticipated connection between

  色氨酸裂解酶 (NosL) 催化 3-甲基吲哚-2-羧酸和 3-甲基吲哚从 l-色氨酸形成。在本文中，我们提供了支持甲酸自由基中间体的证据，并证明氰化物是 NosL 催化与 l-色氨酸反应的副产物。这些实验需要对 NosL 机制进行重大修改，并揭示 NosL 和 HydG 之间的意外联系，HydG 是一种自由基 SAM 酶，在 [Fe-Fe] 氢化酶的金属簇生物合成过程中，由酪氨酸形成氰化物和一氧化碳。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OCTREOTIDE ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACÉTATE D'OCTRÉOTIDE
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017175107A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed herein is an improved 4+4 solution phase synthesis of octreotide acetate. The process comprises coupling of two suitably protected tetrapeptide fragments which on deprotection, oxidation, and treatment with acetic acid provides octreotide acetate having desired purify.

  本文披露了一种改进的八肽乙酸奥曲肽的4+4溶液相合成方法。该过程包括两个适当保护的四肽片段的偶联，经去保护、氧化和乙酸处理后得到具有所需纯度的乙酸奥曲肽。
• Antibacterial lipopeptides and methods for their preparation and use
  申请人：Ramapo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10072045B1

  公开（公告）日：2018-09-11

  Novel antibacterial lipopeptides, pharmaceutical compositions, and methods for their preparation and use are described.

  描述了新型抗菌脂肽、药物组合物以及它们的制备和使用方法。
• Growth Hormone Secretagogue Receptor 1A Ligands
  申请人：Schambye Hans T.

  公开号：US20080300180A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to new growth hormone secretagogue receptor 1A (GHS-R 1A) ligands, and pharmaceutical compositions comprising any of the new GHS-R1 A ligands. The ligands are suitable for a wide range of applications, and thus the present invention also relates to use of the GHS-R1 A ligands according to the present invention in the manufacture of a medicament for the treatment of an individual in need thereof. In another aspect, the present invention relates to a method of treatment of an individual in need thereof, comprising administering to said individual one or more of the GHS-R1A ligands disclosed herein, such as e.g. for treatment of cancer cachexia.

  本发明涉及新型生长激素促分泌素受体1A（GHS-R 1A）配体，以及包含任何此类新型GHS-R1A配体的药物组合物。这些配体适用于广泛的应用范围，因此本发明还涉及根据本发明的GHS-R1A配体在制造用于治疗有此需要的个体的药物中的用途。在另一方面，本发明涉及一种治疗有此需要的个体的方法，包括向该个体施用本文披露的一种或多种GHS-R1A配体，例如用于治疗癌症恶病质。
• Dynamic Kinetic Resolution for Asymmetric Synthesis of L-Noncanonical Amino Acids from D-Ser Using Tryptophan Synthase and Alanine Racemase
  作者：Jinhai Yu、Jing Li、Xia Gao、Shuiyun Zeng、Hongjuan Zhang、Junzhong Liu、Qingcai Jiao

  DOI：10.1002/ejoc.201901132

  日期：2019.10.24

  In this study, d‐Ser was synthesized from cheap Gly and paraformaldehyde with high yield using DTA. And a dynamic kinetic resolution system combining tryptophan synthase and alanine racemase was constructed to convert d/dl‐Ser to l‐Ser for asymmetric synthesis of l‐ncAAs including l‐Trp and l‐Cys derivatives.

  在这项研究中，d- Ser是使用DTA由廉价的Gly和低聚甲醛以高收率合成的。和动态动力学拆分系统相结合的色氨酸合酶和丙氨酸消旋酶构建转化d / dl的-Ser到升-Ser用于不对称合成升-ncAAs包括升-Trp和升-Cys衍生物。