N,N-dimethyl-L-tryptophan | 2812-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-L-tryptophan
• 英文别名: N,N-α-dimethyl-L-tryptophan；N,N-dimethyltryptophan；N,N-Dimethyl-L-tryptophan Hydrochloride；(2S)-2-(dimethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 2812-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: SOSHNYKNINOSTB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  430.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 N,N-dimethyl-L-tryptophan 在 sodium hydroxide 、 吡啶 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸乙酯衍生化后通过GC-MS表征N-甲基化氨基酸

  摘要：

  甲基化是生物系统中必不可少的代谢过程，对于活生物体中的几种生物反应而言都非常重要。已知甲基化化合物参与大多数身体功能，其中一些充当生物标记。从理论上讲，所有α-氨基酸都可以被甲基化，并且在大多数动植物样品中都可能遇到。但是分析数据，尤其是质谱数据，仅可用于少数甲基化氨基酸。因此，至关重要的是产生质谱数据并开发质谱方法以鉴定所有可能的甲基化氨基酸，以用于未来的代谢组学研究。在这项研究中，所有N-甲基和N，N二甲基氨基酸是通过α-氨基酸的甲基化合成的，并通过GC-MS方法进行了表征。甲基化的氨基酸用氯甲酸乙酯衍生化，并在EI和甲烷/ CI条件下通过GC-MS分析。N-甲基（1-18）和N，N-二甲基氨基酸（19-35）的氯甲酸乙酯衍生物的EI质谱显示出丰富的[M-COOC 2 H 5 ] +离子。由于[M-COOC 2 H]中的C 2 H 4，CO 2（（CO 2  + C 2 H 4））的损失而产生的碎片离子5

  DOI：

  10.1002/jms.3788
• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸 、 L-色氨酸 在 recombinant (SAM)-dependent tryptophan methyltransferase from Psilocybe serbica FSU₁₂₄₁₆ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N-dimethyl-L-tryptophan 、 相思豆毒素
  参考文献：
  名称：

  子域重复进化的毛果菌体内的迭代l-色氨酸甲基化

  摘要：

  神奇的进化：“神奇的”蘑菇和psilocybin生产者Psilocybe serbica的甲基转移酶TrpM得以表征。TrpM催化l-色氨酸N-甲基的迭代，其特异性可防止对psilocybin途径的干扰。trpM基因的系统进化史提供了有关蘑菇如何进化天然产物生物合成的见解。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800336

文献信息

• Novel Isobaric Tandem Mass Tags for Quantitative Proteomics and Peptidomics
  申请人：Li Lingjun

  公开号：US20130078728A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Compositions and methods of tagging peptides and other molecules using novel isobaric tandem mass tagging reagents, including novel N,N-dimethylated amino acid 8-plex and 16-plex isobaric tandem mass tagging reagents. The tagging reagents comprise: a) a reporter group having at least one atom that is optionally isotopically labeled; b) a balancing group, also having at least one atom that is optionally isotopically labeled, and c) an amine reactive group. The tagging reagents disclosed herein serve as attractive alternatives for isobaric tag for relative and absolute quantitation (iTRAQ) and tandem mass tags (TMTs) due to their synthetic simplicity, labeling efficiency and improved fragmentation efficiency.

  使用新型等比串联质谱标记试剂标记肽和其他分子的组合物和方法，包括新型N,N-二甲基化氨基酸8-plex和16-plex等比串联质谱标记试剂。这些标记试剂包括：a）至少有一个原子可选择同位素标记的报告基团；b）至少有一个原子可选择同位素标记的平衡基团；以及c）胺基反应基团。本文披露的标记试剂作为等比标记相对和绝对定量（iTRAQ）和串联质谱标记（TMTs）的吸引人的替代品，由于其合成简单性、标记效率和改善的碎裂效率。
• Alkynyl-containing tryptophan derivative inhibitors of tace/matrix metalloproteinase
  申请人：Park Kaapjoo

  公开号：US20060160884A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  This invention provides compounds of Formula I, having the structure: that are useful in treating diseases or disorders mediated by TNF-α. The invention further provides methods for use of the compounds for treating such a disease or disorder or for alleviating symptoms thereof.

  这项发明提供了具有结构的化合物，可以用于治疗由TNF-α介导的疾病或紊乱。该发明还提供了使用这些化合物治疗这种疾病或紊乱，或缓解其症状的方法。
• Isobaric Multiplex Reagents for Carbonyl Containing Compound High-Throughput Quantitative Analysis
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190225559A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention provides a set of novel isobaric chemical tags, also referred herein as SUGAR (Isobaric Multiplex Reagents for Carbonyl Containing Compound). These labeling tags are compact and easy to synthesize at high yield and purity in just a few steps using commercially available starting materials. The tagging reagents of the present invention comprise: a) a reporter group, having at least one atom that is optionally isotopically labeled; b) a balancing group, also having at least one atom that is optionally isotopically labeled, and c) an aldehyde, ketone, or carboxylic acid reactive group. The multiplex SUGAR tags are able to react with an aldehyde, ketone, or carboxylic acid group of the molecule to be tagged, which offers the capability for labeling and quantitation of glycans, proteins/peptides, and fatty acids.

  本发明提供了一组新型等比化学标记，也称为SUGAR（含羰基的等比多重试剂）。这些标记标签紧凑，易于合成，使用商业可获得的起始材料，在几个步骤中高产量和纯度。本发明的标记试剂包括：a）报告者组，具有至少一个可选择同位素标记的原子；b）平衡组，也具有至少一个可选择同位素标记的原子；c）醛，酮或羧酸反应基团。多重SUGAR标记能够与待标记分子的醛，酮或羧酸基团发生反应，从而提供了对糖类，蛋白质/肽和脂肪酸进行标记和定量的能力。
• Isobaric tandem mass tags for quantitative proteomics and peptidomics
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10119974B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  Compositions and methods of tagging peptides and other molecules using novel isobaric tandem mass tagging reagents, including novel N, N-dimethylated amino acid 8-plex and 16-plex isobaric tandem mass tagging reagents. The tagging reagents comprise: a) a reporter group having at least one atom that is optionally isotopically labeled; b) a balancing group, also having at least one atom that is optionally isotopically labeled, and c) an amine reactive group. The tagging reagents disclosed herein serve as attractive alternatives for isobaric tag for relative and absolute quantitation (iTRAQ) and tandem mass tags (TMTs) due to their synthetic simplicity, labeling efficiency and improved fragmentation efficiency.

  使用新型等位串联质量标记试剂标记肽和其他分子的组合物和方法，包括新型 N，N-二甲基化氨基酸 8-复合物和 16-复合物等位串联质量标记试剂。这些标记试剂包括：a) 一个报告基团，该报告基团至少有一个原子是同位素标记的；b) 一个平衡基团，该平衡基团至少有一个原子是同位素标记的；c) 一个胺反应基团。本文公开的标记试剂因其合成简便、标记效率高和碎片效率改善等优点，可作为用于相对和绝对定量的等位标记（iTRAQ）和串联质量标记（TMT）的有吸引力的替代品。
• Anti-inflammatory tripeptides
  申请人：DR. AUGUST WOLFF GMBH & CO. KG ARZNEIMITTEL

  公开号：US10227379B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present invention relates to tripeptide compounds according to the general formula (1) and their use as a medicament, in particular as anti-inflammatory agents.

  本发明涉及通式（1）的三肽化合物及其作为药物的用途，特别是作为抗炎剂的用途。