L-色氨酸苯甲酯 | 4299-69-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-色氨酸苯甲酯
• 英文名称: L-tryptophane benzyl ester
• 英文别名: L-Trp-OBzl；(L)-tryptophan benzyl ester；Trp-OBzl；tryptophan benzyl ester；(S)-benzyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；benzyl L-tryptophanate；L-Tryptophan benzyl ester；benzyl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 4299-69-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: TYQYRKDGHAPZRF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80 °C (lit.)
• 沸点：
  489.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和存储，则不会分解，尚未发现有已知的危险情况。请避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并确保周围有良好的通风或排气装置。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tryptophan benzyl ester	774485-83-5	C18H18N2O2	294.353
  L-色氨酸	L-Tryptophan	73-22-3	C11H12N2O2	204.228
  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸苄酯	(S)-benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate	57229-67-1	C23H26N2O4	394.47
  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸	Boc-Trp-OH	13139-14-5	C16H20N2O4	304.346

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-色氨酸	L-Tryptophan	73-22-3	C11H12N2O2	204.228
  N-[苄氧羰基]-L-色氨酸苄酯	(S)-benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate	69876-37-5	C26H24N2O4	428.488
  ——	L-leucine-L-tryptophan benzyl ester	152290-27-2	C24H29N3O3	407.513
  ——	Pro-trp-OBzl	——	C23H25N3O3	391.47
  ——	benzyl (S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-(isoquinoline-3-carboxamido)acetate	1184612-55-2	C28H23N3O3	449.509
  ——	benzyl (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate	198954-42-6	C30H32N2O4	484.595
  ——	N-(tert-butoxycarbonyl)-l-leucyl-l-tryptophan benzyl ester	70691-55-3	C29H37N3O5	507.63
  ——	2-<(methoxycarbonyl)methyl>-3-<2-(S)-(benzyloxycarbonyl)-2-(Nb-benzyl)aminoethyl>indole	198954-39-1	C28H28N2O4	456.541
  ——	Ac-Arg-Trp-Arg-Trp-OBn	1435485-78-1	C43H54N12O6	834.979
  ——	D-Trp-L-Trp	792960-11-3	C22H22N4O3	390.442

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酸苯甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映Ç ？使用钌纳米催化剂进行H活化

  摘要：

  CH键的活化彻底改变了现代合成化学。但是，没有一般的策略对映ç  ^ h激活已经发展到日期。我们在本文中报道了对映体特异性CH活化反应，然后在立体发生中心掺入氘。机理研究表明，定向杂原子α位的选择性是由四元双金属环作为关键中间体产生的。这项工作为在纳米粒子上进行新型分子化学铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201504554
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 L-色氨酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1272

文献信息

• Cyclic dipeptides and azetidinone compounds and their use in treating CNS injury and neurodegenerative disorders
  申请人：Georgetown University

  公开号：US07202279B1

  公开（公告）日：2007-04-10

  The present invention provides 4-substituted-2-azetidinone compounds, bicyclic 2-5-diketopiperazine compounds, and pharmaceutical compositions thereof that are potent, safe and effective neuroprotective agents. Due to their strong central nervous system (CNS) activity, the compounds can be used to enhance memory and to treat a variety of neurological disorders. The compounds are particularly useful for treating neurological disorders caused by, or associated with, CNS trauma.

  本发明提供了4-取代-2-氮杂环己酮化合物、双环2-5-二酮哌嗪化合物及其药物组合物，它们是有效、安全且有效的神经保护剂。由于它们具有强大的中枢神经系统（CNS）活性，这些化合物可用于增强记忆力并治疗各种神经系统疾病。这些化合物特别适用于治疗由中枢神经系统创伤引起或与之相关的神经系统疾病。
• Method of treating tumors
  申请人：Svendsen John Sigurd

  公开号：US09115169B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  The invention provides a method of treating tumors by adminstering to a human or animal patient an effective amount of a molecule of 2 to 4 amino acids or equivalent subunits in length, which incorporates a bulky and lipophilic group comprising at least 13 non-hydrogen atoms and containing no more than 2 polar functional groups, in which the bulky and lipophilic group incorporates one or more closed rings of 5 or more non-hydrogen atoms, and in which the molecule further has at least two more cationic than anionic moieties.

  这项发明提供了一种治疗肿瘤的方法，通过向人类或动物患者施用含有2至4个氨基酸或等效亚单位的分子的有效量，该分子包含至少13个非氢原子的庞大和亲脂基团，并且不含有超过2个极性功能团，在这种庞大和亲脂基团中包含了一个或多个由5个或更多个非氢原子组成的闭环，并且该分子还具有至少两个阳离子基团多于阴离子基团。
• <p>Modifying ICCA with Trp-Phe-Phe to Enhance in vivo Activity and Form Nano-Medicine</p>
  作者：Xiaoyi Zhang、Yixin Zhang、Yaonan Wang、Jianhui Wu、Haiyan Chen、Ming Zhao、Shiqi Peng

  DOI：10.2147/ijn.s229856

  日期：——

  that of ICCA. ICCA-WFF, but not ICCA, formed nano-particles capable of safe delivery in blood circulation. In vivo ICCA-WFF, but not ICCA, can target thrombus and tumor. In thrombus and tumor, ICCA-WFF released Trp-Phe-Phe and/or ICCA. CONCLUSION Modifying ICCA with Trp-Phe-Phe successfully enhanced the anti-tumor activity, improved the anti-thrombotic action, formed nano-particles, targeted tumor tissue

  背景 1-(4-异丙基苯基)-β-咔啉-3-羧酸(ICCA)经Trp-Phe-Phe修饰形成1-(4-异丙基苯基)-β-咔啉-3-羰基-Trp-Phe- Phe（ICCA-WFF）。目的制备ICCA-WFF的目的是增强ICCA的体内功效，探索可能的靶向作用，并可视化纳米特征。方法通过抗肿瘤、抗动脉血栓、抗静脉血栓、P-选择素表达、GPIIb/IIIa表达等一系列体内实验证明了ICCA-WFF相对于ICCA的优势。 。 ICCA-WFF 的纳米特征通过 TEM、SEM 和 AFM 图像进行可视化。 FT-MS 谱分析证明了血栓靶向和肿瘤靶向作用。结果ICCA-WFF减缓肿瘤生长和抑制血栓形成的最小有效剂量比ICCA低10倍。 ICCA-WFF（但不是 ICCA）形成了能够在血液循环中安全输送的纳米颗粒。在体内，ICCA-WFF（但不是ICCA）可以靶向血栓和肿瘤。在血栓和肿瘤中，ICCA-WFF
• Composition Containing Novel Glutamic Acid Derivative And Block Copolymer, And Use Thereof
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20200190101A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Provided is a pharmaceutical preparation that is suitable for more effectively exhibiting the efficacy of a glutamic acid derivative, which is a GGT-recognizable prodrug, by producing a composition including a glutamic acid derivative capable of rapidly releasing a physiologically active substance by being recognized by GGT, or a pharmacologically acceptable salt thereof; and a block copolymer in which a polyethylene glycol segment is linked to a polyamino acid segment with a hydrophobic group. Particularly, the composition based on a glutamic acid derivative that uses an antitumor compound as a physiologically active substance is capable of effectively accumulating the glutamic acid derivative at a tumor affected area, exhibits a superior effect against tumors, and is capable of suppressing the release of a physiologically active substance in bone marrow tissue where the expression ratio of GGT is low. Therefore, side effects such as myelosuppression, which pose a problem in the use of antitumor drugs, may be avoided.

  提供的是一种药物制剂，适用于更有效地展现谷氨酸衍生物的功效，该衍生物是一种GGT可识别的前药，通过制备包括一种能够被GGT识别从而快速释放生理活性物质的谷氨酸衍生物或其药理学可接受的盐的组合物；以及一种嵌段共聚物，其中聚乙二醇段与一个疏水基团连接到一个聚氨基酸段。特别是，基于谷氨酸衍生物的组合物使用抗肿瘤化合物作为生理活性物质，能够有效地在受肿瘤影响的区域积累谷氨酸衍生物，对肿瘤具有优越效果，并能够抑制在GGT表达比例较低的骨髓组织中释放生理活性物质。因此，可以避免使用抗肿瘤药物时可能出现的骨髓抑制等副作用。
• Exploration of zinc-binding groups for the design of inhibitors for the oxytocinase subfamily of M1 aminopeptidases
  作者：Sofia Tsoukalidou、Magdalini Kakou、Ioannis Mavridis、Despoina Koumantou、Vito Calderone、Marco Fragai、Efstratios Stratikos、Athanasios Papakyriakou、Dionisios Vourloumis

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115177

  日期：2019.12

  of the enzymes via strong interactions with the catalytic zinc(II) atom and, while achieving increased potency, they suffer in selectivity. Continuing our earlier efforts on weaker zinc(II) binding groups (ZBG), like the 3,4-diaminobenzoic acid derivatives (DABA), we herein synthesized and biochemically evaluated analogues of nine potentially weak ZBGs, based on differential substitutions of functionalized

  M1氨基肽酶的催产素酶亚家族由三个成员ERAP1，ERAP2和IRAP组成，这些成员起着重要的生物学作用，包括在驱动人类免疫应答的抗原肽的产生中发挥关键作用。它们代表了免疫系统药理学控制的新兴目标，尽管缺乏选择性抑制剂阻碍了这些努力。大多数以前探索的小分子结合剂通过与催化性锌（II）原子的强相互作用而靶向酶的活性位点，并且在获得增强的效价的同时，它们也具有选择性。继续我们先前对弱锌（II）结合基团（ZBG）（如3,4-二氨基苯甲酸衍生物（DABA））的研究，我们在此合成并通过生物化学方法评估了9种潜在的弱ZBG的类似物，基于官能化的吡啶酮和吡啶硫酮骨架，烟酸，异烟酸，氨基苯甲酸和肼基苯甲酸的差异取代。两种类似物与金属蛋白酶（MMP-12）的结晶学分析显示出意料之外的结合拓扑，与观察到的亲和力一致。我们的结果表明，该化合物作为ERAP1，ERAP2和IRAP抑制剂的效力主要是由占据活性位点的特异性口袋及其在酶中的正确方向决定的。