DL-色氨醇 | 526-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: DL-色氨醇
• 英文名称: 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: tryptophanol；beta-Amino-1H-indole-3-propanol
• CAS: 526-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00069710
• 分子量: 190.245
• InChiKey: UDQCRUSSQAXPJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为：2-8°C，避光，惰性气体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-色氨醇 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino-4-(1H-3-indolyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic preparation of the enantiomers of β-tryptophan ethyl ester and the β-amino nitrile analogue

  摘要：

  Racemic alpha-tryptophan was chemoselectively transformed into the enantiomers of beta-tryptophan ethyl ester. The key step in achieving enantiopurity was the N-acylation of the 3-amino-4-(3-indolyl)butanenitrile intermediate with Candida antarctica lipase A (CAL-A). The enzymatic N-acylation of racemic beta-tryptophan ethyl ester was also studied. CAL-A was highly (R)-enantioselective in the present kinetic resolutions, leading to a mixture of the butanamide product with an (R)-configuration and the unreacted starting material with an (S)-configuration at 50% conversion. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.016
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 DL-色氨醇
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化各种亲核试剂与活化炔烃的反应，导致形成烯酸酯，1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪酮衍生物

  摘要：

  系统地研究了酸，醇，酰基酰胺，1,2-二醇，1,2-二胺或氨基醇与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的炔烃的反应。在一元或二元亲核试剂的反应中，分别以优异的收率形成了一系列不饱和链烯酸酯或杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.100

文献信息

• [EN] DRUG ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT-ANTICORPS
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2021214126A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Drug conjugates having formula [D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab wherein: D is a drug moiety having the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, tautomer or stereoisomer thereof, (I) wherein D is covalently attached via a hydroxy or amine group to (X)b if any, or (AA)w if any, or to (T)g if any, or (L); that are useful in the treatment of cancer.

  药物偶联物具有公式[D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab，其中：D是具有以下公式(I)或药用可接受盐、酯、溶剂化物、互变异构体或立体异构体的药物部分，(I)其中D通过羟基或胺基与(X)b（如果有）、或(AA)w（如果有）、或(T)g（如果有）或(L)共价连接；在癌症治疗中有用。
• [EN] COMPOSITIONS OF SELENOORGANIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE COMPOSÉS SÉLÉNOORGANIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：ALLTECH INC

  公开号：WO2015137983A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present application relates to compositions comprising selenium compounds, such as 5'-Methylselenoadenosine, Se-Adenosyl-L -homocysteine, Gamma- glutamyl-methylseleno-cysteine, a compound of formula (I), formula (II), a compound of formula (III) and combinations thereof, and methods of using the same in enhancing mitochondrial function, or treating mitochondrial dysfunction.

  本申请涉及包含硒化合物的组合物，例如5'-甲基硒腺苷、Se-腺苷基-L-同型半胱氨酸、γ-谷氨酰-甲硒氨基酸、式（I）的化合物、式（II）的化合物、式（III）的化合物以及它们的组合物，并且使用这些化合物来增强线粒体功能或治疗线粒体功能障碍的方法。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of Aziridines en Route to β-Amino Acids
  作者：Jacob Davies、Daniel Janssen-Müller、Dmitry P. Zimin、Craig S. Day、Tomoyuki Yanagi、Jonas Elfert、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c01916

  日期：2021.4.7

  pressure is disclosed. The protocol is characterized by its mild conditions, experimental ease, and exquisite chemo- and regioselectivity pattern, thus unlocking a new catalytic blueprint to access β-amino acids, important building blocks with considerable potential as peptidomimetics.

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。
• Aromatic compounds, pharmaceutical compositions containing them and
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05472978A1

  公开（公告）日：1995-12-05

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein Q represents optionally substituted phenyl, naphthyl, indolyl, benzothiophenyl, benzofuranyl, benzyl or indazolyl; Z represents O, S or NR.sup.8 ; X and Y are H or are together .dbd.O; R.sup.1 and R.sup.2 are H; optionally substituted C.sub.1-6 alkyl; optionally substituted phenyl(C.sub.1-4 alkyl); COR.sup.c ; CO.sub.2 R.sup.c ; CONR.sup.c R.sup.d ; CONR.sup.c COOR.sup.d ; or SO.sub.2 R.sup.c ; R.sup.3 is H or C.sub.1-6 alkyl, R.sup.4 is H , C.sub.1-6 alkyl or optionally substituted phenyl; and R.sup.5 represents optionally substituted phenyl; are tachykinin antagonists. They and compositions thereof are useful in therapy.

  式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中Q代表可选择地取代的苯基、萘基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苄基或吲唑基；Z代表O、S或NR.sup.8；X和Y为H或一起.dbd.O；R.sup.1和R.sup.2为H；可选择地取代的C.sub.1-6烷基；可选择地取代的苯基(C.sub.1-4烷基)；COR.sup.c；CO.sub.2R.sup.c；CONR.sup.cR.sup.d；CONR.sup.cCOOR.sup.d；或SO.sub.2R.sup.c；R.sup.3为H或C.sub.1-6烷基，R.sup.4为H，C.sub.1-6烷基或可选择地取代的苯基；R.sup.5代表可选择地取代的苯基；它们是缓激肽拮抗剂。它们及其组合物在治疗中是有用的。
• Novel Lavendamycin Analogues as Antitumor Agents:  Synthesis, in Vitro Cytotoxicity, Structure−Metabolism, and Computational Molecular Modeling Studies with NAD(P)H:Quinone Oxidoreductase 1
  作者：Mary Hassani、Wen Cai、David C. Holley、Jayana P. Lineswala、Babu R. Maharjan、G. Reza Ebrahimian、Hassan Seradj、Mark G. Stocksdale、Farahnaz Mohammadi、Christopher C. Marvin、John M. Gerdes、Howard D. Beall、Mohammad Behforouz

  DOI：10.1021/jm050758z

  日期：2005.12.1

  lavendamycin analogues with various substituents were synthesized and evaluated as potential NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)-directed antitumor agents. Pictet-Spengler condensation of quinoline- or quninoline-5,8-dione aldehydes with tryptamine or tryptophans yielded the lavendamycins. Metabolism studies with recombinant human NQO1 revealed that addition of NH2 and CH2OH groups at the quinolinedione-7-position

  合成了具有各种取代基的新型拉文霉素类似物，并将其评估为潜在的NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）定向的抗肿瘤药。喹啉或喹诺啉5,8-二酮醛与色胺或色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文霉素。重组人NQO1的代谢研究表明，在喹啉二酮7位和吲哚吡啶2'位添加NH2和CH2OH基团对底物特异性具有最大的积极影响。最好和最差的底物是37（2'-CH2OH-7-NH2衍生物）和31（2'-CONH2-7-NHCOC3H7-n衍生物），还原速率分别为263 +/- 30和0.1 +/- 0.1 micromol /最小/毫克NQO1。确定了拉文霉素对人结肠腺癌细胞的细胞毒性。与缺乏NQO1的BE-WT细胞相比，NQO1的最佳底物对富含NQO1的BE-NQ细胞的毒性也最强，选择性为37。分子对接支持了一种模型，其中最佳的底物能够与活性位点的关键残基进行有效的氢键相互作用，以及氢化物离子的接收。