2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)-丙酰胺 | 6720-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)-丙酰胺
• 中文别名: DL-色胺酰胺
• 英文名称: DL-tryptophanamide
• 英文别名: tryptophan amide；Tryptophanamid；Trp-NH₂；2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• CAS: 6720-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: JLSKPBDKNIXMBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  498.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  | 室温 |

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S)-alpha-氨基-1H-吲哚-3-丙酰胺	L-tryptophanamide	20696-57-5	C11H13N3O	203.244
  DL-色氨酸	Trp	54-12-6	C11H12N2O2	204.228
  甲基色氨酸	DL-tryptophan methyl ester	7303-49-3	C12H14N2O2	218.255
  N-苄氧羰基-L-色氨酰胺	N-Carbobenzoxy-L-tryptophanamide	20696-64-4	C19H19N3O3	337.378
  2-乙酰氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯	acetyltryptophan ethylester	42717-06-6	C15H18N2O3	274.32
  ——	α-(hydroxyimino)-β-(indol-3-yl)propionic acid	60438-65-5	C11H10N2O3	218.212

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	D-tryptophan amide	38689-24-6	C11H13N3O	203.244
  ——	3-indol-3-yl-propane-1,2-diamine	53707-84-9	C11H15N3	189.26
  L-色氨酸	L-Tryptophan	73-22-3	C11H12N2O2	204.228
  他达拉非杂质63	DL-5-indolylmethylhydantoin	21753-16-2	C12H11N3O2	229.238
  ——	(RS)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(N-(triphenylmethyl)amino)propanamide	170568-16-8	C30H27N3O	445.564
  ——	N-[2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide	1028302-87-5	C21H25N3O2	351.448
  ——	(RS)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-2-(N-(triphenylmethyl)amino)propane	170568-17-9	C30H29N3	431.58
  ——	N-[2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propyl]-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]acetamide	1025921-49-6	C21H25N3O2	351.448
  ——	1-N-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)-2-N-tritylpropane-1,2-diamine	1026365-31-0	C37H35N3	521.705
  ——	N-[2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propyl]-N-[(2-methylsulfanylphenyl)methyl]acetamide	1027579-69-6	C21H25N3OS	367.515

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)-丙酰胺 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 1-(2-aminophenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  通过级联环合法合成稠合多环含氮杂环

  摘要：

  描述了一种通过级联环合合成稠合多环含氮杂环的新策略。该方法包括将1-（2-氨基苯基）-9 H -β-咔啉-3-羧酸酰胺与异硫氰酸酯缩合，然后在室温下用HgCl 2原位处理所得的硫脲1小时。单锅级联环化导致分子结构发生有趣的变化并增加了分子的复杂性。讨论了级联环化的机理原理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.072
• 作为产物：
  描述：

  甲基色氨酸 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  58. DL-色氨酸的新合成。第二部分 吲哚与2-硫代5-噻唑烷酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000285

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• SUBSTITUTED CYCLOHEXYLDIAMINES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20090247591A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain or other conditions.

  这项发明涉及具有亲和力与μ-阿片受体和ORL 1-受体的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛或其他疾病的用途。
• FKBP BINDING COMPOSITION AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：KOSLEY Raymond W.

  公开号：US20080139556A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A composition for binding FKBP proteins is disclosed, along with a method of treating conditions associated with neuronal degeneration, wherein said composition comprises a compound of formula I, wherein, R, R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined herein.

  揭示了一种用于结合FKBP蛋白的组合物，以及一种治疗与神经退行性疾病相关的条件的方法，其中所述组合物包括式I的化合物， 其中，R、R1、R2、R3和X如本文所定义。
• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。
• Method of treating gout with certain indole compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06303610B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  This invention relates to a method of treating gout with certain indole compounds and other aromatic compounds.

  本发明涉及使用特定的吲哚化合物和其他芳香族化合物治疗痛风的方法。