N-叔丁氧羰基-N'-醛基-L-色氨酸 | 47355-10-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-N'-醛基-L-色氨酸
• 中文别名: Nα-Boc-N1-甲酰-L-色氨酸；Nα-(叔丁氧羰基)-N1-甲酰基-L-色氨酸；Nα-叔丁氧羰基-N(in)-甲酰-L-色氨酸；Nα-叔丁氧羰基-N'-醛基-L-色氨酸；N-叔丁氧羰基-N’-醛基-L-色氨酸
• 英文名称: Nα-tert-butoxycarbonyl-1-formyl-L-tryptophan
• 英文别名: Boc-Trp(For)-OH；boc-Trp(CHO)-OH；Boc-Trp(For)；Boc-L-Trp(For)-OH；(2S)-3-(1-formylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 47355-10-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: IHXHBYFWSOYYTR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~100 °C (dec.)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇中呈现微弱的浑浊

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-醛基-L-色氨酸 在 ethandithiol 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 茴香硫醚 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLII。用于肽合成的硬酸脱保护程序。

  摘要：

  考察了使用三甲基硅烷三氟甲磺酸酯作为肽脱保护试剂的效果，并探讨了软碱的作用。基于硬酸原理，提出了一种新的脱保护程序。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3447
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N_in-formyl-L-tryptophan 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到N-叔丁氧羰基-N'-醛基-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  tert-BUTOXYCARBONYLATION OF AMINO ACIDS AND THEIR DERIVATIVES: N-tert-BUTOXYCARBONYL-l-PHENYLALANINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.063.0160

文献信息

• MgI ₂ ‐chemoselective cleavage for removal of amino acid protecting groups: A fresh vision for peptide synthesis
  作者：Mathéo Berthet、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/bip.22908

  日期：2017.3

  In the field of peptide synthesis, the key to a successful access to synthetic targets lies on a pertinent combination of protecting groups. Their choice is directed by their selective removal conditions. We present here the behavior of some of the most used protecting groups in peptide chemistry under experimental cleavage conditions, combining MgI2 with MW irradiation, using 2‐Me‐THF as a green solvent

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。
• Design, Synthesis, Biology, and Conformations of Bicyclic .alpha.-Melanotropin Analogs
  作者：Carrie Haskell-Luevano、Mark D. Shenderovich、Shubh D. Sharma、Gregory V. Nikiforovich、Mac E. Hadley、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm00010a018

  日期：1995.5

  alpha-MSH. The analogue Ac-Cys4-Asp5-His6-DPhe7-Arg8-Trp9-Lys10-Cys11 -NH2 also was synthesized, and its conformational and biological properties were examined. Design of these analogues was based upon the previously identified superpotent monocyclic peptides [Cys4,DPhe7,Cys10]alpha-MSH(4-10)-NH2 and [Nle4,Asp5,DPhe7,Lys10]alpha-MSH(4-10)-NH2 with the rationale of increasing conformational constraints

  设计并合成了七个侧链约束的双环α-黑素蛋白（alpha-MSH）类似物，对其构象进行了分析，并在蛙皮和蜥蜴皮生物测定中检查了它们的生物学特性。这些类似物的结构基于中心序列Ac-Cys4-Xaa5-His6-DPhe7-Arg8-Trp9-Cys10-Lys11 -NH2（Xaa5 = Asp或Glu），并已在N端扩展了氨基酸Ser1-Tyr2-Ser3和Pro12-Val13的C端与天然激素α-MSH更相似。还合成了类似物Ac-Cys4-Asp5-His6-DPhe7-Arg8-Trp9-Lys10-Cys11 -NH2，并检查了其构象和生物学特性。这些类似物的设计基于先前确定的超强单环肽[Cys4，DPhe7，Cys10] alpha-MSH（4-10）-NH2和[Nle4，Asp5，DPhe7，Lys10] alpha-MSH（4-10）-NH2，其理由是增加构象限制，以限制可用的骨架
• Improvement in potency of an oxytocin antagonist after systematic substitutions with L-tryptophan
  作者：George Flouret、William Brieher、Tadeusz Majewski、Kevin Mahan、Laird Wilson

  DOI：10.1021/jm00111a025

  日期：1991.7

  8 times more potent than the parent antagonist, although Trp(For)9 had lower potency. Of great interest is that substitution with Trp8 leads to a more potent analogue, 10 (pA2 = 8.22), which, unlike most antidiuretic hormone antagonists, lacks any cationic charge in the molecule. The antidiuretic assay shows antagonists 9-11 to be weak antagonists of [Arg8]vasopressin, the antidiuretic hormone, with

  我们报告[Pmp1，D-Trp2，Arg8]催产素，ANTAG（Pmp =β，β-五亚甲基-β-巯基丙酸）的十二个类似物，这是催产素（OTOT）子宫内缩酮作用的有效拮抗剂（pA2 = 7.77）。 ），在子宫内超声测定中。通过用L-色氨酸残基替换ANTAG中的9个残基，设计了以下9个类似物：[Ac-Trp1，D-Trp2，Val6，Arg8] OT，[Pmp1，Trp2，Arg8] OT，[Pmp1 ，D-Trp2，Trp3，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Trp4，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Trp5，Arg8] OT，[Aaa1，D-Trp2，Trp6，Arg8] OT， [Aaa1，D-Trp2，Val6，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Ica7，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Trp7，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Trp8]
• Evaluation of COMU as a coupling reagent for in situ neutralization Boc solid phase peptide synthesis
  作者：Claudia U. Hjørringgaard、Andreas Brust、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/psc.1438

  日期：2012.3

  Benzotriazole‐based coupling reagents have dominated the last two decades of solid phase peptide synthesis. However, a growing interest in synthesizing complex peptides has stimulated the search for more efficient and low‐cost coupling reagents, such as COMU which has been introduced as a nonexplosive alternative to the classic benzotriazole coupling reagents. Here, we present a comparative study of

  最近二十年来，基于苯并三唑的偶联剂主导了固相肽合成。但是，对合成复杂肽的兴趣日益增长，促使人们寻求更高效，成本更低的偶联剂，例如COMU，它已作为经典的苯并三唑偶联剂的非爆炸性替代品引入。在这里，我们对原位中和Boc-SPPS中COMU与基于苯并三唑的HBTU和HCTU的偶联效率进行了比较研究。困难的序列，例如ACP（65-74），Jung-Redeman 10-mer和HIV-1 PR（81-99），被用作聚苯乙烯基树脂和聚乙二醇基树脂的模型靶肽。使用快速原位耦合获得的产量Boc-SPPS周期通过茚三酮定量测试以及粗裂解产物的LC-MS分析确定。我们的结果表明，当使用聚苯乙烯基树脂时，与HBTU和HCTU≥HBTU> COMU的HCTU相比，COMU的耦合效率更低。但是，当将PEG树脂与安全捕捉酰胺（SCAL）接头结合使用时，对于三种具有相同等级HCTU≥HBTU> COMU的偶联剂，观