(2S)-2-(癸酰氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸 | 21394-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(癸酰氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸
• 英文名称: N-decanoyl-L-tryptophanoic acid
• 英文别名: N-decaneoyl-L-tryptophan；N-decanoyl-L-tryptophane；N-decanoyl-L-tryptophan；decanoyl-L-tryptophan；N-decanoyltryptophan；L-Tryptophan, N-(1-oxodecyl)-；(2S)-2-(decanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 21394-04-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₃
• 分子量: 358.481
• InChiKey: AYFVGKNJGXCSDI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(癸酰氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸 、 L-arginine methyl ester dihydrochloride 在 三乙烯二胺 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于精氨酸-苯丙氨酸和精氨酸-色氨酸的阳离子表面活性剂：合成、聚集行为、抗菌活性和生物降解。

  摘要：

  阳离子表面活性剂作为药物载体和用于基因治疗具有巨大的潜力（由阳离子表面活性剂制成的阳离子囊泡可以封装用于细胞转移的RNA或DNA）。它们还可以用作抗菌剂和抗真菌剂来治疗人类感染。在抗菌素耐药性日益增加的时代，开发适合用作抗菌剂的新型生物相容性表面活性剂引起了人们的高度关注。在这项工作中，合成、表征并测试了基于氨基酸的表面活性剂库的抗菌活性。系统地修饰了头基结构（氨基酸的数量和类型、阳离子电荷的密度、离子特性）和疏水部分（烷基链长度和疏水基团的位置），并研究了对表面活性剂生物学和聚集行为的影响。研究过。因此，对pKa值、胶束化过程、抗菌效率和生物降解性进行了评估。表面活性剂的临界胶束浓度值取决于其疏水特性，但极性头以及烷基链的位置和长度的变化也显着影响针对某些测试微生物的活性。此外，生物降解性与表面活性剂的疏水特性以及烷基链与极性头的连接密切相关。这里建立的结构-活性关系可能会为设计有效的可

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14122602
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(decanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 生成 (2S)-2-(癸酰氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸的氧化还原活性两亲物原位合成金纳米结构：从球体到多脚架。

  摘要：

  通过原位还原技术，使用新设计的基于氨基酸的氧化还原活性两亲物，在碱性条件下无需任何其他模板，通过原位还原技术合成了可控形状（球形和多脚形）的金（Au）纳米结构。这些两亲物是脂肪酸（例如己酸，辛酸和癸酸）和氧化还原活性氨基酸（色氨酸）的结合物。两亲物的性质（尤其是与脂肪酸相关的烷基链的长度）以及两亲物与HAuCl 4的摩尔比（R）对形成的Au纳米结构的形貌有重要影响。例如，基于己酸和辛酸的两亲物主要产生多荚状的Au纳米结构，其R值为在4-8的范围内。但是，这些两亲物仅在R范围为1.3-2.0的范围内产生球形Au纳米颗粒（NPs）。但是，无论R的值如何，基于癸酸的两亲物仅生成平均直径在3.5-6.2 nm范围内的球形Au NP。是。FTIR和热重分析证实了两亲物对金纳米结构的封端。XRD结果表明形成了高度结晶的球形和多荚状的金纳米结构，其被{111}小面所包围。基于高分辨率透射电子显微镜（HR

  DOI：

  10.1021/cg100281z

文献信息

• Lipopeptide stereoisomers, methods for preparing same and useful intermediates
  申请人：Morytko Michael

  公开号：US20060223983A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention provides daptomycin stereoisomeric compounds, methods and intermediates for preparing daptomycin and daptomycin stereoisomoeric compounds, as well as pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compositions as antibacterial agents.

  本发明提供了达托霉素立体异构体化合物、制备达托霉素和达托霉素立体异构体化合物的方法和中间体，以及这些化合物的制药组合物和使用这些组合物作为抗菌剂的方法。
• Pharmaceutical formulations for the oral delivery of peptide or protein drugs
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：EP3006045A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  The present invention relates to improved pharmaceutical formulations, uses and methods for the oral delivery of peptide or protein drugs with advantageously high bioavailability, safety and cost-effectiveness. In particular, the invention provides a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa for use as a medicament, wherein said peptide or protein drug is to be administered orally in combination with a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex, and with a pharmaceutically acceptable reducing agent. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising: a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa; a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex; and a pharmaceutically acceptable reducing agent.

  本发明涉及肽或蛋白质药物口服给药的改进药物制剂、用途和方法，具有生物利用度高、安全性好和成本效益高等优点。特别是，本发明提供了一种分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白质药物，可用作药物，其中所述多肽或蛋白质药物将与药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物以及药学上可接受的还原剂一起口服给药。本发明还提供了一种药物组合物，其中包括：分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白药物；药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物；以及药学上可接受的还原剂。
• Fast-acting plant-based medicinal compounds and nutritional supplements
  申请人：RECEPTOR HOLDINGS, INC.

  公开号：US10588974B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Plant-based medicinal compounds or nutritional supplements in various carrier combinations are described. The carriers can include N-acylated fatty amino acids, penetration enhancers, and/or various other beneficial carriers. The plant-based composition/carrier combinations can create administration benefits.

  本文介绍了各种载体组合中的植物药用化合物或营养补充剂。载体可包括 N-酰化脂肪氨基酸、渗透促进剂和/或其他各种有益载体。植物性组合物/载体组合可带来用药益处。
• Pharmaceutical formulations for the oral delivery of peptide drugs
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：US10905744B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The present invention relates to improved pharmaceutical formulations, uses and methods for the oral delivery of peptide drugs with advantageously high bioavailability, safety and costeffectiveness. In particular, the invention provides a peptide drug having a molecular weight of equal to or less than 5 kDa for use as a medicament, wherein said peptide drug is to be administered orally in combination with a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable iron salt/complex, and with a pharmaceutically acceptable complexing agent. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising: a peptide drug having a molecular weight of equal to or less than 5 kDa; a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable iron salt/complex; and a pharmaceutically acceptable complexing agent.

  本发明涉及肽类药物口服给药的改进药物制剂、用途和方法，具有生物利用度高、安全和成本效益高等优点。特别是，本发明提供了一种分子量等于或小于 5 kDa 的多肽药物，可用作药物，其中所述多肽药物将与药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物和/或药学上可接受的铁盐/络合物以及药学上可接受的络合剂一起口服给药。本发明还提供了一种药物组合物，其中包括：分子量等于或小于 5 kDa 的多肽药物；药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物和/或药学上可接受的铁盐/络合物；以及药学上可接受的络合剂。
• Pharmaceutical compositions for delivery of peptide
  申请人：ANYA BIOPHARM INC.

  公开号：US11389474B2

  公开（公告）日：2022-07-19

  The present invention relates to a pharmaceutical composition including: a pharmaceutically effective amount of at least one peptide; and a pharmaceutically acceptable amount of a combination of: (a) at least one metal in form of any or a combination of a salt thereof and a complex thereof; and (b) at least one reducing agent, wherein, the at least one metal is selected from any or a combination of: vanadium, chromium and manganese, and wherein the combination of (a) at least one metal in form of any or a combination of a salt and a complex and (b) at least one reducing agent affords protection, at least in part, to the at least one peptide from proteolytic degradation upon ingestion thereof.

  本发明涉及一种药物组合物，包括：药学上有效量的至少一种肽；和药学上可接受量的以下物质的组合：(其中，至少一种金属选自钒、铬和锰中的任意一种或其组合，且(a)至少一种盐和络合物中的任意一种或其组合形式的金属和(b)至少一种还原剂的组合至少部分保护至少一种肽在摄入后不被蛋白水解降解。