(2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]丙酸 | 2752-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]丙酸
• 英文名称: N-phenylacetyltryptophan
• 英文别名: N-phenacetyl-L-tryptophan；N-phenylacetyl-L-tryptophan；N-(Phenylacetyl)-L-tryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 2752-43-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: NSQNLGGXYKEPQJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]丙酸 、 D-苯丙氨酸甲酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到N-(N-phenylacetyl-L-tryptophanyl)-D-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸的二肽衍生物作为甲酰肽受体1拮抗剂的设计与合成†

  摘要：

  我们以前的研究确定了Fmoc-（S，R）-色氨酸的二肽衍生物1，该衍生物选择性地抑制由N诱导的嗜中性白细胞弹性蛋白酶的释放。甲酰基大号-methionyl-大号-leucyl-大号苯基丙氨酸（FMLP）在人类嗜中性粒细胞中。为了提高药理活性，合成了一系列含色氨酸的二肽，并研究了它们在人嗜中性粒细胞中的药理活性。在这些中，五种化合物3，6，图19A，24A，和24B显示出有效的和双重抑制上fMLP诱导超氧阴离子（O效果2 ˙ - ）的产生和嗜中性弹性蛋白酶的释放在嗜中性粒细胞与IC 50分别为0.23 / 0.60、1.88 / 2.47、1.87 / 3.60、0.12 / 0.37和1.32 / 1.03μM。进一步的研究表明，这些二肽抑制人中性粒细胞超氧化物的产生与甲酰肽受体1（FPR1）的选择性抑制有关。此外，结构-活性关系研究的结果表明，片段N-苯甲酰-Trp-Phe-OMe（3）

  DOI：

  10.1039/c3ob40215k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 、 L-色氨酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸的二肽衍生物作为甲酰肽受体1拮抗剂的设计与合成†

  摘要：

  我们以前的研究确定了Fmoc-（S，R）-色氨酸的二肽衍生物1，该衍生物选择性地抑制由N诱导的嗜中性白细胞弹性蛋白酶的释放。甲酰基大号-methionyl-大号-leucyl-大号苯基丙氨酸（FMLP）在人类嗜中性粒细胞中。为了提高药理活性，合成了一系列含色氨酸的二肽，并研究了它们在人嗜中性粒细胞中的药理活性。在这些中，五种化合物3，6，图19A，24A，和24B显示出有效的和双重抑制上fMLP诱导超氧阴离子（O效果2 ˙ - ）的产生和嗜中性弹性蛋白酶的释放在嗜中性粒细胞与IC 50分别为0.23 / 0.60、1.88 / 2.47、1.87 / 3.60、0.12 / 0.37和1.32 / 1.03μM。进一步的研究表明，这些二肽抑制人中性粒细胞超氧化物的产生与甲酰肽受体1（FPR1）的选择性抑制有关。此外，结构-活性关系研究的结果表明，片段N-苯甲酰-Trp-Phe-OMe（3）

  DOI：

  10.1039/c3ob40215k

文献信息

• G1/G0期阻滞的五环吲哚喹嗪、其合成、抗肿 瘤活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN105198884B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了G1/G0期阻滞的五环吲哚喹嗪，即(6S)‑3‑乙酰基‑6‑(N‑苯乙酰氨基酰基)‑氧化甲基‑4，6，7，12‑四氢‑4‑氧化吲哚[2，3‑a]喹嗪，公开了它们的合成，公开了它们的抗细胞增殖活性，进一步公开了抗肿瘤活性及应用。
• Phosphorhaltige Peptidderivate, deren Herstellung, Zwischenprodukte bei deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0002822A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Neue antibakteriell aktive Verbindung der Formel worin R' Wasserstoff, Methyl, Hydroxymethyl, Mono-, Di-oder Trihalogenmethyl; R2 eine für a-Aminosäuren, wie sie normalerweise in Proteinen vorkommen, charakteristische Gruppe, oder eine von den Niederalkyl- bzw. Hydroxyniederalkylgruppen, wie sie für normalerweise in Proteinen vorkommende a-Aminosäuren charakteristisch sind, sich unterscheidende Niederalkyl- bzw. Hydroxyniederalkylgruppe; R3 Niederalkyl, Niedercycloalkyl, Niederalkenyl, Aryl- oder Arylniederalkyl und R' Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet; n für 1, 2 oder 3 steht; mit R-Konfiguration am mit (a) bezeichneten C-Atom (falls R1 = H) und L-Konfiguration am mit (b) bezeichneten C-Atom (falls R2 = H); sowie pharmazeutisch verträgliche Salze solcher Verbindungen, deren Herstellung nach an sich bekannten Methoden der Peptidchemie und pharmazeutische Präparate, enthaltend solche Peptidderivate.

  一种新型抗菌活性化合物，其化学式为 R1为羟基低级烷基；R3为低级烷基、低级环烷基、低级烯基、芳基或芳基低级烷基；R'为氢或低级烷基；n为1、2或3；R构型在(a)指定的C原子上（如果R1＝H），L构型在(b)指定的C原子上（如果R2＝H）； 以及这类化合物的药学上可接受的盐、通过本身已知的肽化学方法制备这类化合物以及含有这类肽衍生物的药物制剂。
• US4085207A
  申请人：——

  公开号：US4085207A

  公开（公告）日：1978-04-18
• Design and synthesis of tryptophan containing dipeptide derivatives as formyl peptide receptor 1 antagonist
  作者：Tsong-Long Hwang、Chih-Hao Hung、Ching-Yun Hsu、Yin-Ting Huang、Yu-Chi Tsai、Pei-Wen Hsieh

  DOI：10.1039/c3ob40215k

  日期：——

  relationship studies concluded that the fragment N-benzoyl-Trp-Phe-OMe (3) was most suitable as a core structure for interaction with FPR1, and may be approved as a lead for the development of new drugs in the treatment of neutrophilic inflammatory diseases. As some of the synthesized compounds exhibited separable conformational isomers, and showed diverse bioactivities, the conformation analysis of these

  我们以前的研究确定了Fmoc-（S，R）-色氨酸的二肽衍生物1，该衍生物选择性地抑制由N诱导的嗜中性白细胞弹性蛋白酶的释放。甲酰基大号-methionyl-大号-leucyl-大号苯基丙氨酸（FMLP）在人类嗜中性粒细胞中。为了提高药理活性，合成了一系列含色氨酸的二肽，并研究了它们在人嗜中性粒细胞中的药理活性。在这些中，五种化合物3，6，图19A，24A，和24B显示出有效的和双重抑制上fMLP诱导超氧阴离子（O效果2 ˙ - ）的产生和嗜中性弹性蛋白酶的释放在嗜中性粒细胞与IC 50分别为0.23 / 0.60、1.88 / 2.47、1.87 / 3.60、0.12 / 0.37和1.32 / 1.03μM。进一步的研究表明，这些二肽抑制人中性粒细胞超氧化物的产生与甲酰肽受体1（FPR1）的选择性抑制有关。此外，结构-活性关系研究的结果表明，片段N-苯甲酰-Trp-Phe-OMe（3）