N_in-formyl-L-tryptophan | 74257-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N_in-formyl-L-tryptophan
• 英文别名: 1-formyltryptophane；N'-formyltryptophan；H-Trp(For)-OH；H-Trp(Nind-For)-OH；1-formyltryptophan；H-L-Trp(N-CHO)-OH；(2S)-2-azaniumyl-3-(1-formylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 74257-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: KRUDZOGZZBVSHD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_in-formyl-L-tryptophan 在 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 30 (v/v) 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸-三氟乙酸-二甲硫醚去除合成肽中苄基保护基的机理

  摘要：

  改进肽合成的需要导致开发酸性更弱和更温和的 sN2 脱保护条件，以去除苄基保护基团并避免与常规 sN1 条件相关的反应性碳正离子。为了进一步了解这两种机制和反应酸度之间的关系，在三氟甲磺酸 (TFMSA)-三氟乙酸 (TFA)-二甲基三元混合物中研究了具有 0-苄基保护基的合成肽的 SN1 和 sN2 脱保护机制硫化物 (DMS)。在含有预定量 DMS 的一组实验中，0-苄基丝氨酸的脱保护速率-酸曲线的动力学研究揭示了当 TFA 中 TFMSA 浓度增加时，机制从 sN2 (A,2) 到 sN1 (AALI) 的急剧转变点. 在 0-苄基酪氨酸的脱保护产物酸谱中也发现了类似的机制转换点。sN2 反应所需的 DMS 活性由 1H NMR 确定，反应介质的酸度由 Yates-McClelland 方程计算。发现转换点在 DMS 活动接近零的范围内。通常，反应机理取决于 DMS 的活性和反应混合物的酸度。sN1

  DOI：

  10.1021/ja00277a031
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-醛基-L-色氨酸 在 magnesium iodide 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N_in-formyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  MgI2-化学选择性切割可去除氨基酸保护基：肽合成的新视野

  摘要：

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。

  DOI：

  10.1002/bip.22908

文献信息

• A Novel Synthesis of <i>N</i>-Methyl Asparagine, Arginine, Histidine, and Tryptophan
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1021/ol026799w

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] N-Methyl amino acid residues in peptides modify several pharmacologically useful parameters, but synthesis of alkylated peptides is hampered by unavailability of N-methylated monomers. The syntheses of four N-methyl amino acids with basic side chains are presented. The side chains of these basic amino acids needed to be specially protected or constructed. This completes the set

  [反应：见正文]肽中的N-甲基氨基酸残基修饰了几个药理上有用的参数，但由于N-甲基化单体的缺乏，烷基化肽的合成受到了阻碍。提出了具有碱性侧链的四个N-甲基氨基酸的合成。这些碱性氨基酸的侧链需要特别保护或构建。这完成了我们小组通过5-恶唑烷酮中间体制备的20种常见L-氨基酸N-甲基衍生物的集合。
• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。
• Building units for N-backbone cyclic peptides. Part 4.1 Synthesis of protected Nα-functionalized alkyl amino acids by reductive alkylation of natural amino acids
  作者：Gal Bitan、Dan Muller、Ron Kasher、Evgenia V. Gluhov、Chaim Gilon

  DOI：10.1039/a608389g

  日期：——

  A new method for the synthesis of protected Nα-(ω-Y-alkyl) amino acids (Y is a thio, amino or carboxy group) and related compounds by reductive alkylation of natural amino acids is reported. These new amino acids serve as building units for the synthesis of backbone-cyclic peptides. They are orthogonally protected at the α-amino position by butoxycarbonyl (Boc) or 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc), using trimethylsilyl temporary protection, to allow for their incorporation into peptides by solid phase peptide synthesis.

  报道了一种通过天然氨基酸的还原烷基化合成保护的Nα-(γ-Y-烷基)氨基酸(Y为硫、氨基或羧基基团)及相关化合物的新方法。这些新型氨基酸作为合成骨架环肽的构建单元，在α-氨基位置通过叔丁氧羰基(Boc)或9-芴甲氧羰基(Fmoc)进行正交保护，并使用三甲基硅烷临时保护，以便通过固相肽合成法将其并入肽链中。
• Aggregation and Supramolecular Membrane Interactions that Influence Anion Transport in Tryptophan‐Containing Synthetic Peptides
  作者：Megan M. Daschbach、Saeedeh Negin、Lei You、Matthew Walsh、George W. Gokel

  DOI：10.1002/chem.201103203

  日期：2012.6.11

  Self‐assembly is a desired property in supramolecular chemistry, but extensive aggregation may be counterproductive. Rigid systems typically have better organization, but are inherently less dynamic. This work shows that ion transport by amphiphilic heptapeptides (synthetic anion transporters or SATs) is affected by aggregation of the monomers in the bulk aqueous phase to which they are added and within

  自组装是超分子化学中的理想特性，但广泛的聚集可能适得其反。刚性系统通常具有更好的组织性，但本质上动态性较差。这项工作表明，两亲性七肽（合成阴离子转运蛋白或SATs）的离子转运受到单体在其加入的本体水相中以及在双层中的聚集的影响。离子转运评估经Cl的测定的所有化合物-从脂质体释放。离子迁移的机制已通过在功效量表两端的两种化合物的平面双层电导研究证实。动态光散射，朗缪尔波谷，透射电子显微镜，脂质体中的离子释放以及平面双层电导研究用于评估自组装与聚集在离子运输中的重要性。一般地，更大的聚集是对传输有不利影响，虽然至少二聚化所需的两亲性的七肽容易地运输氯- 。发现这些系统中的阴离子传输对（Gly）3 Pro（Gly）3 C末端部分的变化敏感顺序。此外，当在同一位置将L- Trp替换为D- Trp时，运输功效的明显差异也很明显。