(2S,3R)-β-methyltryptophan | 25162-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-β-methyltryptophan
• 英文别名: (2S,3R)-2-azanyl-3-(1H-indol-3-yl)butanoic acid；(2S,3R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 25162-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: CZSQAYAIWDEOSA-HQJQHLMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-β-methyltryptophan 在 盐酸 、 臭氧 作用下， 以53%的产率得到(2S,3S)-threo-β-methyl-L-kynurenine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  荧光假单胞菌犬尿氨酸酶的β-甲基犬尿氨酸非对映异构体的立体特异性。

  摘要：

  通过分别将β-甲基-L-色氨酸的非对映异构体进行制备性臭氧分解来制备β-甲基-L-犬尿氨酸的非对映体。开发了一种实用的方法，用于酶解β-甲基色氨酸的非对映异构体，方法是使用N-三氟乙酰基衍生物的羧肽酶A消化。通过（2S，3R）-苏-β-甲基-L-色氨酸的X射线晶体结构测定证实了立体化学分配。（2S，3S）-赤型-β-甲基-L-犬尿氨酸是荧光假单胞菌犬尿氨酸酶的慢底物（k（cat）/ K（m）= L-犬尿氨酸的0.1％），产生邻氨基苯甲酸，而（ 2S，3R）-苏-L-犬尿氨酸的反应性比赤型低约390倍。快速扫描停止流测量结果表明，β-甲基取代影响L-犬尿氨酸-吡rid醛-5'-磷酸盐席夫斯碱的α-去质子化速率。这与反应的立体电子要求是一致的。这些结果是第一个证明β-取代的犬尿氨酸可以是犬尿氨酸酶的底物，并且可能在基于机理的抑制剂的设计中有用的证据。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00088-7
• 作为产物：
  描述：

  3-[(R)-1-((2S,5R)-3,6-Diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-ethyl]-1-triisopropylsilanyl-1H-indole 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 chymotrypsin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-β-methyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Asymmetric Synthesis of .beta.-Branched .alpha.-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a010

文献信息

• [EN] AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE SERVANT D'ANTAGONISTE DE SOMATOSTATINE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004046107A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provide a compound of the formula (I) wherein ring A represents an aromatic ring optionally having substituents; B, Y and Ya are the same or different and each represents a bond, etc.; R1 and R2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; R3 represents a hydrogen atom, etc.; R4 and R5 are the same or different and each represents a hydrogen, etc.; R6 represents an indolyl group optionally having substituents; and Z and Za are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, having a somatostatin receptor binding inhibition activity and is useful for preventing and/or treating diseases associated with somatostatin.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中环A代表一个具有可选取代基的芳香环；B、Y和Ya相同或不同，分别代表一个键等；R1和R2相同或不同，每个代表一个氢原子等；R3代表一个氢原子等；R4和R5相同或不同，每个代表一个氢等；R6代表一个可选有取代基的吲哚基团；Z和Za相同或不同，每个代表一个氢原子等；或其盐或前药，具有生长抑素受体结合抑制活性，并且用于预防或治疗与生长抑素相关的疾病。
• Stereospecific Biosynthesis of β-Methyltryptophan from<scp>L</scp>-Tryptophan Features a Stereochemical Switch
  作者：Yi Zou、Qi Fang、Haixing Yin、Zutao Liang、Dekun Kong、Linquan Bai、Zixin Deng、Shuangjun Lin

  DOI：10.1002/anie.201306255

  日期：2013.12.2

  Make the switch: The three‐enzyme cassette MarG/H/I is responsible for stereospecific biosynthesis of β‐methyltryptophan from L‐tryptophan (1). MarG/I convert 1 into (2S,3R)‐β‐methyltryptophan, while MarG/I combined with MarH convert 1 into (2S,3S)‐β‐methyltryptophan. MarH serves as a stereochemical switch by catalyzing the stereoinversion of the β‐stereocenter.

  进行切换：三酶盒MarG / H / I负责L色氨酸的立体定向生物合成β-甲基色氨酸（1）。MarG / I将1转换为（2S，3R）-β-甲基色氨酸，而MarG / I与MarH结合将1转换为（2S，3S）-β-甲基色氨酸。MarH通过催化β-立体中心的立体反转而充当立体化学开关。
• StnK2 catalysing a Pictet–Spengler reaction involved in the biosynthesis of the antitumor reagent streptonigrin
  作者：Xiaozheng Wang、Dekun Kong、Tingting Huang、Zixin Deng、Shuangjun Lin

  DOI：10.1039/c8ob02710b

  日期：——

  broad and potent antitumor activity. Previous isotope-labelling and genetic studies suggested that a β-carboline alkaloid should be a key intermediate of STN biosynthesis and formed via a Pictet–Spengler (PS) reaction. Herein, StnK2 was biochemically characterized to be a Pictet–Spenglerase (PSase) catalysing the formation of a tetrahydro-β-carboline (TH-βC) scaffold from (2S,3S)-β-methyl tryptophan and

  链霉菌素（STN，1）是一种高度功能化的氨基醌生物碱抗生素，具有广泛而有效的抗肿瘤活性。先前的同位素标记和遗传研究表明，β-咔啉生物碱应该是STN生物合成的关键中间体，并通过Pictet-Spengler（PS）反应形成。在这里，StnK2被生化表征为Pictet-Spenglerase（PSase），催化由（2 S，3 S）-β-甲基色氨酸和D-赤藓糖-4形成四氢-β-咔啉（TH-βC）支架。-磷酸盐。StnK2可以耐受色氨酸的变化，但仅接受D-赤藓糖-4-磷酸作为醛底物，并且StnK2被鉴定为R-专门针对新成立的手性中心。这项工作增加了自然界中Pictet-Spenglerase的多样性，并为基于StnK2灵活的底物选择性的前体定向途径工程设计了链霉菌素衍生物的生成奠定了基础。
• Amine derivative
  申请人：Abe Hidenori

  公开号：US20050245571A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention provide a compound of the formula: wherein X and X′ are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; R 1 and R 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a hydrocarbon group optionally having substituents, etc.; R 4 represents a hydrogen atom, etc.; Y and Ya are the same or different and each represents a bond or a spacer having a main chain of 1 to 8 atoms; Z and Za are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, having a somatostatin receptor binding inhibitory activity and is useful for preventing and/or treating diseases associated with somatostatin.

  本发明提供一种化合物，其式为：其中X和X′相同或不同，每个代表氢原子等；R1和R2相同或不同，每个代表氢原子等；R3表示一个烃基，可选地具有取代基等；R4表示氢原子等；Y和Ya相同或不同，每个代表键或具有1至8个原子的主链的间隔物；Z和Za相同或不同，每个代表氢原子等；或其盐或前药，具有生长抑素受体结合抑制活性，并用于预防和/或治疗与生长抑素相关的疾病。
• Indole derivatives as somatostatin agonists or antagonists
  申请人：Abe Hidenori

  公开号：US20060223826A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention provide a compound of the formula (I) wherein ring A represents an aromatic ring optionally having substituents; B, Y and Ya are the same or different and each represents a bond, etc.; R 1 and R 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a hydrogen atom, etc.; R 4 and R 5 are the same or different and each represents a hydrogen, etc.; R 6 represents an indolyl group optionally having substituents; and Z and Za are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, having a somatostatin receptor binding inhibition activity and is useful for preventing and/or treating diseases associated with somatostatin.

  本发明提供了一种化合物(I)的公式，其中环A代表一种芳香环，可选地具有取代基; B、Y和Ya相同或不同，每个代表一种键等; R1和R2相同或不同，每个代表一个氢原子等; R3代表一个氢原子等; R4和R5相同或不同，每个代表一个氢等; R6代表一种吲哚基，可选地具有取代基; Z和Za相同或不同，每个代表一个氢原子等; 或其盐或前药，具有生长抑素受体结合抑制活性，并用于预防和/或治疗与生长抑素相关的疾病。