(R)-吲哚-3-乳酸 | 101312-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (R)-吲哚-3-乳酸
• 英文名称: D-indole-3-lactic acid
• 英文别名: (R)-indole-3-lactic acid；(R)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid；(2R)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 101312-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XGILAAMKEQUXLS-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103℃
• 沸点：
  477.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-吲哚-3-乳酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  蜘蛛Macrothele gigas毒液中多胺毒素MG30的结构和对映选择性合成

  摘要：

  从蜘蛛的毒液Macrothele gigas分离出一种新型的多胺毒素MG30，并通过二维NMR和质量分析对其结构进行了阐明。另外，实现了MG30的对映选择性合成以赋予其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.076
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 以27%的产率得到(R)-吲哚-3-乳酸
  参考文献：
  名称：

  Hoshino, Tsutomu; Yamamoto, Masahiro; Uchiyama, Takeo, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 9, p. 1609 - 1610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocontrolled Formal Inversion or Retention of<scp>L</scp>-α-Amino Acids to Enantiopure (<i>R</i>)- or (<i>S</i>)-Hydroxyacids
  作者：Eduardo Busto、Nina Richter、Barbara Grischek、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/chem.201403195

  日期：2014.8.25

  Natural L‐α‐amino acids and L‐norleucine were transformed to the corresponding α‐hydroxy acids by formal biocatalytic inversion or retention of absolute configuration. The one‐pot transformation was achieved by a concurrent oxidation reduction cascade in aqueous media. A representative panel of enantiopure (R)‐ and (S)‐2‐hydroxy acids possessing aliphatic, aromatic and heteroaromatic moieties were

  天然的L -α-氨基酸和L-正亮氨酸通过正式的生物催化转化或保留绝对构型而转化为相应的α-羟基酸。通过在水性介质中同时进行氧化还原级联反应来实现单锅转化。具有高分离度（67–85％）和对映纯形式（> 99％ee）的高分离度分离了具有脂肪族，芳香族和杂芳族部分的对映体（R）-和（S）-2-羟基酸的代表小组，而无需进行色谱纯化。
• Use of indole compounds for fat reduction and skin and soft tissue tightening
  申请人：Alevere Medical Corporation

  公开号：US10258605B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The present invention relates to indole compounds and compositions and uses thereof, including uses of the indole compounds and compositions for the reduction or removal of localized fat deposits and/or tightening of skin and soft tissue laxity in subjects. The indole compounds can be employed, for example, in the cosmetic sector or for producing pharmaceutical products.

  本发明涉及吲哚化合物和组合物及其用途，包括吲哚化合物和组合物用于减少或去除局部脂肪沉积和/或收紧受试者的皮肤和软组织松弛。例如，吲哚化合物可用于化妆品行业或生产医药产品。
• Regulatory sequence for plants
  申请人：CERES, INC.

  公开号：US10329575B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The present invention provides DNA molecules as shown in SEQ ID NO:2199 that constitute fragments of the genome of a plant. The DNA molecules are useful for specifying a gene product in cells as regulatory sequences. One of ordinary skill in the art, having this data, can obtain cloned DNA fragments, synthetic DNA fragments or polypeptides constituting desired sequences by recombinant methodology known in the art or described therein.

  本发明提供如 SEQ ID NO:2199 所示的 DNA 分子，它们构成植物基因组的片段。这些 DNA 分子可作为调控序列用于指定细胞中的基因产物。掌握这些数据的本领域普通技术人员可以通过本领域已知的或其中描述的重组方法获得克隆 DNA 片段、合成 DNA 片段或构成所需序列的多肽。
• Sequence-determined DNA fragments and corresponding polypeptides encoded thereby
  申请人：Alexandrov Nickolai

  公开号：US20060048240A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention provides DNA molecules that constitute fragments of the genome of a plant, and polypeptides encoded thereby. The DNA molecules are useful for specifying a gene product in cells, either as a promoter or as a protein coding sequence or as an UTR or as a 3′ termination sequence, and are also useful in controlling the behavior of a gene in the chromosome, in controlling the expression of a gene or as tools for genetic mapping, recognizing or isolating identical or related DNA fragments, or identification of a particular individual organism, or for clustering of a group of organisms with a common trait. One of ordinary skill in the art, having this data, can obtain cloned DNA fragments, synthetic DNA fragments or polypeptides constituting desired sequences by recombinant methodology known in the art or described herein.

  本发明提供了构成植物基因组片段的DNA分子及其编码的多肽。这些 DNA 分子可作为启动子或蛋白质编码序列或 UTR 或 3′终止序列，用于指定细胞中的基因产物，也可用于控制染色体中基因的行为，控制基因的表达，或作为基因绘图、识别或分离相同或相关 DNA 片段、或识别特定生物个体或具有共同性状的生物群体的工具。掌握这些数据的本领域普通技术人员可以通过本领域已知的或本文所述的重组方法获得克隆 DNA 片段、合成 DNA 片段或构成所需序列的多肽。
• 一种手性吲哚-3-乳酸的合成工艺
  申请人：中国农业科学院饲料研究所

  公开号：CN117945976A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明公开了一种手性吲哚‑3‑乳酸的合成工艺。包括如下步骤：将吲哚、(R)‑2,3‑环氧丙酸甲酯/(S)‑2,3‑环氧丙酸甲酯、催化剂Yb(Otf)3加入反应瓶中，加入有机溶剂，搅拌下反应，得白色目标产物(R)‑吲哚‑3‑乳酸甲酯/(S)‑吲哚‑3‑乳酸甲酯；将(R)‑吲哚‑3‑乳酸甲酯/(S)‑吲哚‑3‑乳酸甲酯加入氢氧化钠水溶液中，常温搅拌反应，加入酸调节pH，抽滤，得白色粉末状手性吲哚‑3‑乳酸。本发明方法操作简单，产率高，产品纯度高，方法灵活性强，可根据实际需求选择性地生产不同构型的手性吲哚‑3‑乳酸。