靛玉红-3'-单肟 | 160807-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 靛玉红-3'-单肟
• 中文别名: 靛玉红-3’-单肟；靛玉红-3" -单肟；靛玉红-3' -单肟
• 英文名称: Indirubin-3'-monoxime
• 英文别名: 3-(3-nitroso-1H-indol-2-yl)-1H-indol-2-ol
• CAS: 160807-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.28
• InChiKey: FQCPPVRJPILDIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249°C
• 沸点：
  532.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Indirubin-3′-oxime
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Indirubin-3′-monoxime
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Indirubin-3′-monoxime
别名
: C16H11N3O2 C16H11N3O2
分子式
: 277.28 g/mol
分子量
成分 浓度
Indirubin-3'-monoxime
-
化学文摘编号(CAS No.) 160807-49-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Indirubin-3'-monoxime（Indirubin-3'-oxime）是一种选择性的CDK抑制剂，对不同CDK-cyclin组合的IC50值分别为：CDK1-cyclinB (0.18 μM)、CDK2-cyclinA (0.44 μM)、CDK2-cyclinE (0.25 μM)、CDK4-cyclinD1 (3.33 μM) 和 CDK5-p35 (0.065 μM)。此外，它也是一种直接的选择性5-脂氧酶（5-lipoxygenase）抑制剂，IC50值在7.8至10 μM之间。

靶点

Target	Value
CDK5-P35 (Cell-free assay)	0.065 μM
CDK1-cyclinB (Cell-free assay)	0.18 μM
CDK2-cyclinE (Cell-free assay)	0.25 μM
CDK2-cyclinA (Cell-free assay)	0.44 μM
CDK4-cyclinD1 (Cell-free assay)	3.33 μM

体外研究

Indirubin-3'-monoxime通过竞争性抑制ATP与GSK-3β结合，其Ki值为0.85 μM、 Km值为110 μM。该化合物还以约100 nM的IC50浓度抑制GSK-3β介导的Tau蛋白磷酸化，并完全抑制AT100表位的磷酸化。Indirubin-3'-monoxime能够抑制血管平滑肌细胞（VSMC）增殖，其IC50值约为2 μM；它还能抑制PDGF刺激后的VSMC迁移并降低单核细胞中促迁移动体LT的产生量。此外，在无细胞实验中，Indirubin-3'-monoxime以与5-lipoxygenase相同的效力（IC50 = 5.0±1.1 μM 和 3.7±1.2 μM）抑制单核细胞和中性粒细胞中的5-脂氧酶活性。

体内研究

Indirubin-3'-monoxime（0.1、0.2 和 0.4 mg/kg，腹腔注射）能够剂量依赖性地逆转高脂饮食喂养小鼠的认知障碍并降低其氧化应激标志物水平。此外，该化合物还剂量依赖性地下降了血清葡萄糖、甘油三酯、胆固醇和胰岛素的水平，并改善了β细胞功能。值得注意的是，Indirubin-3'-monoxime处理显著降低了高脂饮食组的HOMA-IR水平。0.4 mg/kg剂量的Indirubin-3'-monoxime能够显著减轻高脂饮食组的小鼠EL增加。

用途

这是一种强效的GSK-3β抑制剂（IC50 = 22 nM），同时也能抑制CDK1（IC50 = 180 nM）和CDK（IC50 = 100 nM）。它能够可逆地在G2期阻滞HBL-100细胞的异步分裂，并诱导乳腺癌细胞系MCF-7的凋亡（10 μM）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Indirubin 、 盐酸羟胺 、 在 氘代二甲亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 靛玉红-3'-单肟
  参考文献：
  名称：

  Use of cell membrane penetrating indigoid bisindole derivatives

  摘要：

  本发明涉及使用细胞膜穿透靛烯双吲哚衍生物制造用于治疗人类实体肿瘤的药物。

  公开号：

  US06664285B1

文献信息

• Plant Growth Regulation
  申请人：Bastiaans Henricus M. M.

  公开号：US20080227640A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention relates to the use of a compound for plant growth regulation, preferably by application of the compound to plants, to the seeds from which they grow or to the locus in which they grow, in an effective plant growth regulating, preferably non-phytotoxic amount, which compound is an indolinone derivative of formula (I) or an agriculturally acceptable salt thereof: wherein: X is NNHR 2 , NNHC(═S)NH—(C 1 -C 6 )alkyl or a formula (A): in which the point of attachment is the carbon atom marked 2, and a method for treatment of plants with such compounds in order to induce growth regulating responses.

  本发明涉及使用一种化合物进行植物生长调节，该化合物通过将其施用于植物、它们生长的种子或它们生长的部位中，在有效的植物生长调节量下进行，该化合物是公式(I)的吲哚啉酮衍生物或其农业可接受的盐： 其中：X是NNHR2、NNHC（═S）NH—（C1-C6）烷基或公式（A）： 其中，连接点是标记为2的碳原子。本发明还涉及使用这些化合物处理植物以诱导生长调节反应的方法。
• Indirubin derivative having highly selective cytotoxicity for malignant tumors
  申请人：Suzuki Takashi

  公开号：US09051306B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  An agent for treating malignant tumors based on a new mechanism is provided, which comprises an indirubin derivative represented by formula (1) or a salt thereof: wherein A represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and R1 to R4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, or an alkoxy group.

  提供了一种基于新机制的治疗恶性肿瘤的药剂，它包括由公式（1）表示的吲哚红衍生物或其盐：其中A代表具有1至4个碳原子的烷基，R1至R4各自独立地表示氢原子，卤素原子，羟基或烷氧基。
• INDIRUBIN DERIVATIVE HAVING HIGHLY SELECTIVE CYTOTOXICITY FOR MALIGNANT TUMORS
  申请人：Suzuki Takashi

  公开号：US20140200253A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  An agent for treating malignant tumors based on a new mechanism is provided, which comprises an indirubin derivative represented by formula (1) or a salt thereof: wherein A represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, or an alkoxy group.

  提供了一种基于新机制治疗恶性肿瘤的药剂，该药剂包括由公式（1）表示的吲哚红衍生物或其盐：其中A表示具有1至4个碳原子的烷基，而R1至R4分别独立地表示氢原子、卤原子、羟基或烷氧基。
• Use of cell membrane penetrating indigoid bisindole derivatives
  申请人：——

  公开号：US06664285B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  The present invention relates to the use of cell membrane penetrating indigoid bisindole derivatives for the manufacture of a medicament for the treatment of human solid cancers.

  本发明涉及使用细胞膜穿透靛烯双吲哚衍生物制造用于治疗人类实体肿瘤的药物。