(S)-2-氨基-3-(6-羟基-1H-吲哚-3-基)丙酸 | 13567-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-3-(6-羟基-1H-吲哚-3-基)丙酸
• 中文别名: 6-羟基-L-色氨酸
• 英文名称: 6-hydroxy-L-tryptophan
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-(6-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 13567-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: NXANGIZFHQQBCC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  -20°C下，应避光保存于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-3-(6-羟基-1H-吲哚-3-基)丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-5-acetoxytryptophan
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING AMANITINS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'AMANITINES

  摘要：

  该发明涉及一种新型合成氨毒素衍生物的方法，其中该氨毒素衍生物在中央色氨酸基团上附有一个羟基。此外，该发明还涉及一种新型氨毒素衍生物，其中该氨毒素衍生物在中央色氨酸基团的4'、5'或7'位置附有一个羟基，以及这种氨毒素衍生物的新型结合物和包含这种结合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2019030173A1
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.9%的产率得到(S)-2-氨基-3-(6-羟基-1H-吲哚-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  从假单胞菌子实体中分离6-羟基-L-色氨酸，用作酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸酶是控制黑色素形成的关键酶。我们发现，冻干的真菌冻脂子实体的热水提取物抑制了双孢蘑菇中的酪氨酸酶。将萃取物通过ODS柱色谱法分级分离，并通过使用ODS和HILIC柱的连续制备型HPLC纯化来获得活性化合物。使用光谱数据，该化合物被鉴定为不常见的氨基酸6-羟基色氨酸。通过Fenton反应分别从L-色氨酸和D-色氨酸制备6-羟基-L-色氨酸和6-羟基-D-色氨酸。通过比较其圆二色性光谱和保留时间（通过Nα-（5-氟-2 4-二硝基苯基）-L-亮氨酰胺衍生物与6-羟基-L-色氨酸和6-羟基-D-色氨酸的衍生物。在6-羟基-L-色氨酸存在下酶反应的Lineweaver-Burk图表明该化合物是竞争性抑制剂。6-羟基-L-色氨酸的IC50值为0.23mM。

  DOI：

  10.1080/09168451.2019.1621157

文献信息

• C-terminal modified oxamyl dipeptides as inhibitors of the ICE-ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20020042376A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  This invention is directed to novel oxamyl dipeptide ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as to the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型的oxamyl二肽ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗患有炎症性、自身免疫和神经退行性疾病的患者中使用这些组合物，用于预防缺血性损伤，并用于保存即将进行移植手术的器官。
• Amino acid derived prodrugs of propofol, compositions and uses thereof
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20050004381A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides propofol prodrugs, methods of making propofol prodrugs, pharmaceutical compositions of propofol prodrugs and methods of using propofol prodrugs and pharmaceutical compositions thereof to treat or prevent diseases or disorders such as migraine headache pain and post-chemotherapy or post-operative surgery nausea and vomiting.

  本发明提供了丙泊酚前药、制备丙泊酚前药的方法、丙泊酚前药的药物组合物以及使用丙泊酚前药和药物组合物治疗或预防偏头痛疼痛、化疗后或手术后恶心和呕吐等疾病或失调的方法。
• Inhibition of inflammation using interleukin-1beta-converting enzyme (ICE)/CED-3 family inhibitors
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020123522A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present invention provides methods for expanding and increasing survival of hematopoietic cell populations, for prolonging viability of an organ for transplantation, and enhancing bioproduction, using interleukin-1&bgr;-converting enzyme (ICE)/CED-3 family inhibitors. Exemplary compounds useful in the methods of the invention are provided herein.

  本发明提供了一种使用白细胞介素-1β转化酶（ICE）/CED-3家族抑制剂来扩展和增加造血细胞群体的存活、延长移植器官的存活能力和增强生物生产的方法。本发明中提供了可用于该方法中的典型化合物。
• TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASE USING INTERLEUKIN-1BETA-CONVERTING ENZYME (ICE)/CED-3 FAMILY INHIBITORS
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020128306A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention provides methods and compositions for treating infectious disease or suppressing inflammation associated therewith or ameliorating symptoms thereof by the suppression of the activity of a member of the interleukin-1&bgr;-converting enzyme (ICE)/CED-3 family of proteases. Also provided are compositions useful for these purposes. Exemplary compounds useful in the methods of the invention are provided herein.

  本发明提供了一种通过抑制白细胞介素-1β转化酶（ICE）/CED-3家族蛋白酶的活性来治疗传染病、抑制相关炎症或缓解症状的方法和组合物。还提供了用于这些目的的组合物。本发明方法中有用的示例化合物在此提供。
• Methods, compositions and kits for preserving antigenicity
  申请人：——

  公开号：US20030039661A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The present invention relates generally to programmed cell death and specifically to methods, compositions, and kits for preserving or enhancing antigenicity of markers associated with disease by utilizing inhibitors of apoptosis including interleukin-1&bgr;-converting enzyme (ICE)/CED-3 family inhibitors.

  本发明一般涉及程序性细胞死亡，具体涉及利用凋亡抑制剂包括白细胞介素-1β转化酶（ICE）/CED-3家族抑制剂来保存或增强与疾病相关标记的抗原性的方法、组合物和试剂盒。