L-色氨酸甲酯 | 4299-70-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-色氨酸甲酯
• 英文名称: L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: NH2-Trp-OMe；methyl L-tryptophanate；tryptophan methyl ester；(S)-methyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；L-Trp-OMe；methyl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 4299-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00090478
• 分子量: 218.255
• InChiKey: KCUNTYMNJVXYKZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92℃
• 沸点：
  391℃
• 密度：
  1.245
• 闪点：
  190℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 OPC-15161
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Akai, Shuji; Fujioka, Hiromichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 875 - 884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 4.0h， 生成 L-色氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由 L-色氨酸合成 2,4,5-三取代-1H-吡咯-3-醇型化合物的无溶剂三组分：反应机理和 3H-吡咯-3-one↔1H-吡咯的 DFT-B3LYP 计算-3-ol 互变异构平衡

  摘要：

  在本文中，我们描述了从 L-色氨酸无溶剂合成 2,4,5-三取代-1H-吡咯-3-醇类化合物的三组分合成。合成方法的第一步涉及以极好的收率 (93–98%) 酯化 L-色氨酸。在无溶剂条件下加热烷基 2-氨基酯、1,3-二羰基化合物和氢氧化钾 (0.1 当量) 的等摩尔混合物。以中等至良好的产率 (45%–81%) 获得标题化合物。使用“Becke, 3-parameter, Lee-Yang-Parr”相关泛函 (DFT-B3LYP) 计算进行密度泛函理论以了解合成化合物的分子稳定性和 3H-pyrrol-3-one 型中间体的互变异构平衡到 1H-pyrrol-3-ol 型芳香环。

  DOI：

  10.3390/molecules25194402
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 六氟磷酸钾 、 [RuCl2(benzene)]2 、 乙腈 、 L-色氨酸甲酯 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 反应 9.5h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2006/50988

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Access to Spirocyclized Oxindoles and Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Propargyl Carbonates with 2-Oxotryptamines and Tryptamines
  作者：Antoinette E. Nibbs、Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00277

  日期：2015.5.15

  through a process wherein the first nucleophilic unit on the oxindole or indole reacts with an allenyl-palladium species, formed from oxidative addition of Pd(0) to propargyl carbonates, to generate a π-allyl palladium intermediate that then reacts further with the second nucleophilic component of the oxindole or indole. The cascade process forges two bonds en route to spirocyclized oxindole and indolenine

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。
• Antimicrobial activity, biocompatibility and hydrogelation ability of dipeptide-based amphiphiles
  作者：Rajendra Narayan Mitra、Anshupriya Shome、Pritha Paul、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/b815368j

  日期：——

  The development of new antibiotics is of increasing importance due to the growing resistance power of microbes against conventional drugs. To this end, cationic peptides are emerging as clinically potent antimicrobial agents. In the present study, we have synthesized six dipeptide-based cationic amphiphiles with different head group structures by varying combinations of L-amino acid residues. These amphiphiles showed remarkable growth inhibiting activity on several Gram-positive (minimum inhibitory concentration (MIC) = 0.1–10 µg/mL) and Gram-negative (MIC = 5–150 µg/mL) bacteria as well as on fungus (MIC = 1–50 µg/mL). The inherent antimicrobial efficacies of these cationic dipeptides were influenced by the head group architecture of the amphiphiles. Encouragingly, these amphiphiles selectively attacked microbial cells, while showing biocompatibility toward mammalian cells. The results show that the rational designing of short peptide-based cationic amphiphiles might serve as a promising strategy in the development of antimicrobial agents with greater cell specificities. In addition, the amphiphiles showed water gelation ability at room temperature. The formation of non-covalent supramolecular networks in gelation was established by microscopic and spectroscopic studies.

  由于微生物对传统药物的耐药能力不断增强，新型抗生素的研发日益重要。为此，阳离子肽作为一种临床有效的抗菌剂正在崭露头角。在本项研究中，我们通过改变L-氨基酸残基的组合，合成了六种具有不同头部结构的双肽基阳离子两亲性分子。这些两亲性分子对多种革兰氏阳性菌（最低抑制浓度（MIC）= 0.1–10 µg/mL）、革兰氏阴性菌（MIC = 5–150 µg/mL）以及真菌（MIC = 1–50 µg/mL）显示出显著的生长抑制活性。这些阳离子双肽的固有抗菌功效受到两亲性分子头部结构的影响。令人鼓舞的是，这些两亲性分子选择性地攻击微生物细胞，同时对哺乳动物细胞表现出生物相容性。结果表明，合理设计基于短肽的阳离子两亲性分子可能是开发具有更高细胞选择性的抗菌剂的潜在策略。此外，这些两亲性分子在室温下具有水凝胶化能力。通过显微镜和光谱学研究，建立了凝胶化中非共价超分子网络的形成。
• Design and synthesis of short amphiphilic cationic peptidomimetics based on biphenyl backbone as antibacterial agents
  作者：Rajesh Kuppusamy、Muhammad Yasir、Thomas Berry、Charles G. Cranfield、Shashidhar Nizalapur、Eugene Yee、Onder Kimyon、Aditi Taunk、Kitty K.K. Ho、Bruce Cornell、Mike Manefield、Mark Willcox、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.066

  日期：2018.1

  Antimicrobial peptides (AMPs) and their synthetic mimics have received recent interest as new alternatives to traditional antibiotics in attempts to overcome the rise of antibiotic resistance in many microbes. AMPs are part of the natural defenses of most living organisms and they also have a unique mechanism of action against bacteria. Herein, a new series of short amphiphilic cationic peptidomimetics

  抗菌肽（AMPs）及其合成模拟物作为传统抗生素的新替代品，最近已引起人们的兴趣，试图克服许多微生物中抗生素耐药性的上升。AMP是大多数活生物体自然防御的一部分，它们还具有独特的抵抗细菌的作用机制。在此，通过结合3'-氨基-[1,1'-联苯] -3-羧酸骨架以模拟天然AMPs的基本特性，合成了一系列新的短两亲阳离子拟肽。通过改变疏水性和电荷，我们确定了对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌（MIC = 15.6μM）和革兰氏阴性大肠杆菌均有效的最有效的类似物25g。（MIC = 7.8μM）细菌。细胞质渗透性测定结果显示25g主要通过细胞质膜中脂质的去极化作用。还研究了活性化合物对人细胞的细胞毒性，使用束缚的双层脂质膜（tBLM）溶解脂质双层及其对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌已建立的生物膜的活性。
• Efficient synthesis of 2,5-diketopiperazines using microwave assisted heating
  作者：Marcus Tullberg、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.010

  日期：2006.7

  In this study a general, efficient and environmentally benign solution phase synthesis of 2,5-diketopiperazines (DKPs) using microwave assisted heating in water is described. A series of 11 structurally different DKPs have been synthesized from dipeptide methyl esters. A range of common laboratory solvents have been tested as well as different reaction times and temperatures. Both classic thermal and

  在这项研究中，描述了使用水中微波辅助加热的2，5-二酮哌嗪（DKP）的一般，有效和环境友好的溶液相合成方法。由二肽甲酯合成了一系列11种结构不同的DKP。已测试了一系列常见的实验室溶剂以及不同的反应时间和温度。经典的加热和微波辅助加热均已进行了研究。到目前为止，以水为溶剂的微波辅助加热10分钟被证明是最有效的环化方法，可产生中等至极佳的DKP收率（63-97％）。与其他已公开的程序相反，此方法似乎与氨基酸序列无关。
• SYNTHESIS OF PEPTIDES CONTAINING HYDROXYAMINO ACIDS BY THE MIXED ANHYDRIDE METHOD WITHOUT PROTECTING THE HYDROXYL FUNCTIONS
  作者：Masaaki Ueki、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/cl.1982.45

  日期：1982.1.5

  Dimethylphosphinothioyl(Mpt) mixed anhydrides of N-protected amino acids were found to be isolatably stable and useful for the synthesis of hydroxyamino acid containing peptides without protecting the side-chain hydroxyl functions. They were applied for the solid phase synthesis of an enkephalin analog extended at C-terminal.

  发现 N 保护氨基酸的二甲基硫代膦酰 (Mpt) 混合酸酐可分离稳定，可用于合成含羟基氨基酸的肽，而无需保护侧链羟基官能团。它们被应用于在 C 端延伸的脑啡肽类似物的固相合成。