N-lauroyl-L-tryptophan | 21442-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-lauroyl-L-tryptophan
• 英文别名: N-Dodecanoyl-L-tryptophan；(2S)-2-(dodecanoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 21442-81-9
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₃
• 分子量: 386.535
• InChiKey: MTYLJFSVEPZMIY-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  628.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-lauroyl-L-tryptophan 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-lauroyl-Trp-Asp
  参考文献：
  名称：

  转化分枝杆菌生存策略以开发基于脂肽的融合抑制剂**

  摘要：

  有包膜病毒的进入需要病毒与宿主细胞膜的融合。旨在阻止这种膜融合的有效融合抑制剂可能会成为针对多种病毒感染的广谱抗病毒剂。分枝杆菌通过外壳蛋白 Coronin 1 抑制吞噬体-溶酶体融合而在吞噬体内存活。Coronin 1 和其他 WD40 重复蛋白的结构分析表明，trp-asp (WD) 序列位于扭曲的 β-meander 基序上Coronin 1 中的（更多暴露）。探索了 Coronin 1 的独特结构特征，以确定一个简单的脂肽序列 (myr-WD)，它通过调节界面顺序、水渗透和表面电位来有效抑制膜融合。分枝杆菌启发的脂二肽作为潜在的广谱抗病毒剂已成功测试可对抗 1 型流感病毒 (H1N1) 和鼠冠状病毒感染。

  DOI：

  10.1002/anie.202013848
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-lauroyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  转化分枝杆菌生存策略以开发基于脂肽的融合抑制剂**

  摘要：

  有包膜病毒的进入需要病毒与宿主细胞膜的融合。旨在阻止这种膜融合的有效融合抑制剂可能会成为针对多种病毒感染的广谱抗病毒剂。分枝杆菌通过外壳蛋白 Coronin 1 抑制吞噬体-溶酶体融合而在吞噬体内存活。Coronin 1 和其他 WD40 重复蛋白的结构分析表明，trp-asp (WD) 序列位于扭曲的 β-meander 基序上Coronin 1 中的（更多暴露）。探索了 Coronin 1 的独特结构特征，以确定一个简单的脂肽序列 (myr-WD)，它通过调节界面顺序、水渗透和表面电位来有效抑制膜融合。分枝杆菌启发的脂二肽作为潜在的广谱抗病毒剂已成功测试可对抗 1 型流感病毒 (H1N1) 和鼠冠状病毒感染。

  DOI：

  10.1002/anie.202013848

文献信息

• 色氨酸衍生物及其应用
  申请人：彭险峰

  公开号：CN111132962B

  公开（公告）日：2023-09-08

  一种色氨酸衍生物或者其饲料中可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体、其溶剂合物、其前药分子，所述色氨酸衍生物具有式(I)所示结构。式(I)所示的色氨酸衍生物及其饲料中可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体、其溶剂合物、其前药分子在原料高热稳定性试验中和在饲料的常温稳定试验中均体现了比色氨酸更稳定的物化性质，在试验期内色氨酸衍生物的含量变化未超过饲料添加剂或饲料可接受的变化范围，并且这些化合物能有效改善动物的生长和饲料报酬等生产性能，甚至具有比色氨酸更优异的改善效果，可作为动物饲料添加剂应用，或者用于制备动物饲料添加剂或者动物饲料。
• In Situ Synthesis of Gold and Silver Nanoparticles by Using Redox-Active Amphiphiles and Their Phase Transfer to Organic Solvents
  作者：Satyabrata Si、Enakshi Dinda、Tarun K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.200701014

  日期：——

  An in situ reduction approach to synthesizing gold and silver nanoparticles by using a series of newly designed, redox-active amphiphiles at basic pH is described. These amphiphiles are the conjugates of a fatty acid (e.g., oleic acid, stearic acid, and lauric acid) and a redox-active amino acid (e.g., tryptophan or tyrosine). The amphiphile-coated nanoparticles are then efficiently transferred from

  描述了一种通过在碱性pH下使用一系列新设计的氧化还原活性两亲物来原位合成金和银纳米粒子的方法。这些两亲物是脂肪酸（例如油酸，硬脂酸和月桂酸）和氧化还原活性氨基酸（例如色氨酸或酪氨酸）的缀合物。然后，仅通过酸处理就可以将两亲涂层纳米颗粒从水中有效转移到不同的非极性有机介质（例如苯，甲苯，二甲苯，环己烷和己烷）中。通过紫外/可见光谱和透射电子显微镜监测相转移过程，结果表明，转移到有机介质后，平均粒径和粒径分布几乎保持不变。通过FTIR光谱和热重分析证实了两亲物对纳米颗粒表面的锚定。提出了一种机制来描述原位形成的胶态金纳米粒子和银纳米粒子的稳定性以及它们向有机溶剂中的相转移。两亲物的存在增加了胶体金纳米颗粒共轭物在有机溶剂中的热稳定性。
• OIL RELEASE WITH AMINO ACID-BASED COMPOUNDS HAVING A LONG CHAIN N-ACYL GROUP
  申请人：Perry Michael P.

  公开号：US20130095562A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Chemical compounds that are N-acyl amino acids or derivatives thereof having long chain N-acyl groups were found to have oil-releasing activity. Solutions containing these compounds may be introduced into oil reservoirs or onto oil-contaminated surface sites to release oil from oil-coated surfaces. The released oil may be recovered for further processing or waste disposal.

  发现具有长链N-酰基基团的N-酰基氨基酸或其衍生物具有释放油的活性。含有这些化合物的溶液可以引入油藏或涂有油的表面上，以从油覆盖的表面释放油。释放的油可以被回收进行进一步处理或废物处理。
• Cationic Surfactants Based on Arginine-Phenylalanine and Arginine-Tryptophan: Synthesis, Aggregation Behavior, Antimicrobial Activity, and Biodegradation
  作者：Lourdes Pérez、María Teresa García、Aurora Pinazo、Edgar Pérez-Matas、Zakaria Hafidi、Elena Bautista

  DOI：10.3390/pharmaceutics14122602

  日期：——

  of amino acid-based surfactants was synthesized, characterized and tested for antimicrobial activity. The head group architecture (number and type of amino acids, density of cationic charge, ionic character) and the hydrophobic moiety (alkyl chain length and position of the hydrophobic group) were systematically modified, and the effect on the surfactant biological and aggregation behavior was studied

  阳离子表面活性剂作为药物载体和用于基因治疗具有巨大的潜力（由阳离子表面活性剂制成的阳离子囊泡可以封装用于细胞转移的RNA或DNA）。它们还可以用作抗菌剂和抗真菌剂来治疗人类感染。在抗菌素耐药性日益增加的时代，开发适合用作抗菌剂的新型生物相容性表面活性剂引起了人们的高度关注。在这项工作中，合成、表征并测试了基于氨基酸的表面活性剂库的抗菌活性。系统地修饰了头基结构（氨基酸的数量和类型、阳离子电荷的密度、离子特性）和疏水部分（烷基链长度和疏水基团的位置），并研究了对表面活性剂生物学和聚集行为的影响。研究过。因此，对pKa值、胶束化过程、抗菌效率和生物降解性进行了评估。表面活性剂的临界胶束浓度值取决于其疏水特性，但极性头以及烷基链的位置和长度的变化也显着影响针对某些测试微生物的活性。此外，生物降解性与表面活性剂的疏水特性以及烷基链与极性头的连接密切相关。这里建立的结构-活性关系可能会为设计有效的可
• Pharmaceutical formulations for the oral delivery of peptide or protein drugs
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：EP3006045A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  The present invention relates to improved pharmaceutical formulations, uses and methods for the oral delivery of peptide or protein drugs with advantageously high bioavailability, safety and cost-effectiveness. In particular, the invention provides a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa for use as a medicament, wherein said peptide or protein drug is to be administered orally in combination with a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex, and with a pharmaceutically acceptable reducing agent. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising: a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa; a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex; and a pharmaceutically acceptable reducing agent.

  本发明涉及肽或蛋白质药物口服给药的改进药物制剂、用途和方法，具有生物利用度高、安全性好和成本效益高等优点。特别是，本发明提供了一种分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白质药物，可用作药物，其中所述多肽或蛋白质药物将与药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物以及药学上可接受的还原剂一起口服给药。本发明还提供了一种药物组合物，其中包括：分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白药物；药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物；以及药学上可接受的还原剂。