2-氨基-3-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸 | 33468-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸
• 中文别名: 2-甲基-L-色氨酸；L-2-甲基色氨酸
• 英文名称: 2-methyltryptophan
• 英文别名: 2-methyl-L-tryptophan；(2S)-2-azaniumyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 33468-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: BXJSOEWOQDVGJW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  452.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  应存放在室温环境中，避免光照，并在惰性气体氛围下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸 在 Ruminococcus gnavus L-tryptophan decarboxylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚
  参考文献：
  名称：

  易于体外生物催化生产多种色胺。

  摘要：

  产品线多样化：色胺是生物活性天然产物中的重要合成子，但色胺类似物的一般合成路线有限。我们提出了一种高度活跃且混杂的生物合成级联，使用工程色氨酸合酶（TrpB）和天然色氨酸脱羧酶（TDC），能够从容易获得的吲哚中产生多种色胺。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900069
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 porcine kidney L-acylase 、 溶剂黄146 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-氨基-3-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tripeptides Containing d-Trp Substituted at the Indole Ring, Assessment of Opioid Receptor Binding and in Vivo Central Antinociception

  摘要：

  The noncationizable tripeptide Ac-D-Trp-Phe-GlyNH2 was recently proposed as a novel minimal recognition motif for μ-opioid receptor. The introduction of different substituents (methyl, halogens, nitro, etc.) at the indole of D-Trp significantly influenced receptor affinities and resulted in serum stability and in a measurable effect on central antinociception in mice after ip administration.

  DOI：

  10.1021/jm5002925

文献信息

• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Novel compounds and methods for synthesis and therapy
  申请人：——

  公开号：US20040053999A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Novel compounds are described. The compounds generally comprise an acidic group, a basic group, a substituted amino or N-acyl and a group having an optionally hydroxylated alkane moiety. Pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention are also described. Methods of inhibiting neuraminidase in samples suspected of containing neuraminidase are also described. Antigenic materials, polymers, antibodies, conjugates of the compounds of the invention with labels, and assay methods for detecting neuraminidase activity are also described.

  描述了新化合物。这些化合物通常包括一个酸性基团，一个碱性基团，一个取代氨基或N-酰基和一个具有可选择羟基化的烷基部分的基团。还描述了包括本发明的抑制剂的药物组合物。还描述了在疑似含有神经氨酸酶的样品中抑制神经氨酸酶的方法。还描述了抗原材料、聚合物、抗体、本发明化合物与标记物的结合物以及用于检测神经氨酸酶活性的测定方法。
• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。
• Mechanistic Studies on Tryptophan Lyase (NosL): Identification of Cyanide as a Reaction Product
  作者：Dhananjay M. Bhandari、Dmytro Fedoseyenko、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.7b09000

  日期：2018.1.17

  Tryptophan lyase (NosL) catalyzes the formation of 3-methylindole-2-carboxylic acid and 3-methylindole from l-tryptophan. In this paper, we provide evidence supporting a formate radical intermediate and demonstrate that cyanide is a byproduct of the NosL-catalyzed reaction with l-tryptophan. These experiments require a major revision of the NosL mechanism and uncover an unanticipated connection between

  色氨酸裂解酶 (NosL) 催化 3-甲基吲哚-2-羧酸和 3-甲基吲哚从 l-色氨酸形成。在本文中，我们提供了支持甲酸自由基中间体的证据，并证明氰化物是 NosL 催化与 l-色氨酸反应的副产物。这些实验需要对 NosL 机制进行重大修改，并揭示 NosL 和 HydG 之间的意外联系，HydG 是一种自由基 SAM 酶，在 [Fe-Fe] 氢化酶的金属簇生物合成过程中，由酪氨酸形成氰化物和一氧化碳。
• Nitrile-containing enzyme inhibitors and ruthenium complexes thereof
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US20140100173A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The invention provides nitrile-containing protease inhibitors caged to ruthenium compounds. The nitrile-caged ruthenium compounds provide inactivated inhibitors that can be delivered to surface or site for activation, for example, but exposure to light. The invention also provides methods for delivering protease inhibitors to subjects for the therapeutic treatment of conditions such as cancer.

  这项发明提供了与钌化合物结合的含腈基蛋白酶抑制剂。这些腈基蛋白酶抑制剂与钌化合物结合后形成失活的抑制剂，可以通过光照等方式被释放到表面或部位进行激活。该发明还提供了将蛋白酶抑制剂传递给受试者以治疗癌症等疾病的方法。