tryptophan hydrazide | 163979-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tryptophan hydrazide
• 英文别名: (L)-tryptophane hydrazide；L-tryptophan hydrazide；(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanehydrazide
• CAS: 163979-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: WRCBZMROANPGAJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tryptophan hydrazide 以 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-(furan-2-yl)-3-(furan-2-yl)methyleneaminoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性芳基亚氨基咪唑啉酮-4-酮：溶液中的绿色合成和异构化机制†

  摘要：

  以水为溶剂，开发了绿色，环保的纯2,5-二取代的3-芳基亚氨基咪唑啉酮-4-酮的合成方法。这些新的手性芳基亚氨基氨基咪唑啉丁-4-酮衍生物是通过各种芳族醛和α-氨基酸酰肼的环缩合以高总收率和高原子经济性非对映选择性地获得的。固态研究得到了NMR实验和DFT量子化学计算研究的溶液行为的补充。从动力学的亚芳基氨基咪唑啉丁-4-酮到热力学形式的转变是通过开环机理和通过动力学观察来解释的，该动力学观察强调了取代基的电子富集所起的重要作用。

  DOI：

  10.1039/c9nj00022d
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸乙酯盐酸盐 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到tryptophan hydrazide
  参考文献：
  名称：

  生物动力学：双动态蛋白质的自组织驱动形成

  摘要：

  多肽型动态生物聚合物（生物动力学）是通过酰基腙和由自组织驱动聚合的氨基酸衍生成分的亚胺形成缩聚而产生的。通过冷冻 TEM、LS、DOSY NMR 和 SANS 研究，它们被表征为球状颗粒，让人联想到折叠的蛋白质。获得的可逆聚合物显示出非常低的分散性和双共价动力学特性，允许通过 pH 控制微调交换和掺入过程。在构建过程中，它们会选择最合适的构建块，如通过优先掺入疏水性更强的氨基酸组分而表明形成的聚合物的速率和分子量更高。

  DOI：

  10.1021/ja2099134

文献信息

• Dynamic Combinatorial Chemistry to Identify Binders of ThiT, an S-Component of the Energy-Coupling Factor Transporter for Thiamine
  作者：Leticia Monjas、Lotteke J. Y. M. Swier、Inda Setyawati、Dirk J. Slotboom、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/cmdc.201700440

  日期：2017.10.20

  We applied dynamic combinatorial chemistry (DCC) to identify ligands of ThiT, the S‐component of the energy‐coupling factor (ECF) transporter for thiamine in Lactococcus lactis. We used a pre‐equilibrated dynamic combinatorial library (DCL) and saturation‐transfer difference (STD) NMR spectroscopy to identify ligands of ThiT. This is the first report in which DCC is used for fragment growing to an

  我们应用动态组合化学 (DCC) 来鉴定 ThiT 的配体，ThiT 是乳酸乳球菌中硫胺素能量耦合因子 (ECF) 转运蛋白的 S 组分。我们使用预平衡的动态组合库 (DCL) 和饱和转移差 (STD) NMR 光谱来识别 ThiT 的配体。这是第一份使用 DCC 将片段生长到不明确的口袋的报道，也是第一份关于其以整合膜蛋白为靶点的应用的报道。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydro-β-Carbolines via Pictet–Spengler Reaction
  作者：Saeed Balalaie、Vaezeh Vavsari、Vahid Dianati、Sorour Ramezanpour

  DOI：10.1055/s-0034-1378727

  日期：——

  Pictet–Spengler reaction of synthesized tryptophan propargyl ester with aromatic and heteroaromatic aldehydes resulted in cis-tetrahydro-β-carbolines with remarkably high stereocontrol under kinetically controlled conditions. In another approach, a diastereomeric mixture of tetrahydro-β-carboline hydrazides was synthesized. The tetrahydro-β-carboline hydrazides were prepared through the reaction of tryptophan

  TFA 催化合成的色氨酸炔丙酯与芳香族和杂芳香族醛的 Pictet-Spengler 反应产生了在动力学控制条件下具有显着高立体控制的顺式四氢 β-咔啉。在另一种方法中，合成了四氢-β-咔啉酰肼的非对映异构混合物。四氢-β-咔啉酰肼是通过色氨酸酰肼与羰基化合物通过 Pictet-Spengler 反应制备的。
• Structure-Based Design of Inhibitors of the Aspartic Protease Endothiapepsin by Exploiting Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Milon Mondal、Nedyalka Radeva、Helene Köster、Ahyoung Park、Constantinos Potamitis、Maria Zervou、Gerhard Klebe、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/anie.201309682

  日期：2014.3.17

  potential inhibitors (acylhydrazones) generated from five aldehydes and five hydrazides and used DCC to identify the best binder(s). After addition of the aspartic protease endothiapepsin, we characterized the protein‐bound library member(s) by saturation‐transfer difference NMR spectroscopy. Cocrystallization experiments validated the predicted binding mode of the two most potent inhibitors, thus demonstrating

  基于结构的设计（SBD）可用于设计和/或优化针对生物靶标的新抑制剂。尽管很少使用从头开始的SBD，但有关SBD的大多数报告都在处理初始匹配的优化。动态组合化学（DCC）已成为鉴定生物活性配体的有力策略，因为它使靶标能够指导其最强结合剂的合成。我们设计了一个由五种醛和五种酰肼生成的潜在抑制剂（酰基hydr）的文库，并使用DCC来确定最佳的粘合剂。加入天冬氨酸蛋白酶内皮抑素后，我们通过饱和转移差NMR光谱对蛋白质结合的文库成员进行了表征。共结晶实验验证了两种最有效抑制剂的预测结合方式，
• [EN] ANTAGONISTS OF ENDOTHELIN RECEPTORS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ENDOTHELINE
  申请人：JAPAT LTD.

  公开号：WO1995026360A1

  公开（公告）日：1995-10-05

  (EN) The present invention provides novel compounds having pharmacological properties represented by general formula (I) wherein Ar represents a direct bond or arylene; processes for the manufacture, pharmaceutical compositions and the use of the compounds of formula (I) ans salts thereof.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux composés possédant les propriétés pharmacologiques représentées par la formule générale (I), ainsi qu'aux sels de ceux-ci. Dans cette formule, Ar représente une liaison directe ou arylène. L'invention se rapporte également à des procédés de fabrication des composés de la formule (I) et des sels de ceux-ci, aux compositions pharmaceutiques les contenant ainsi qu'à l'utilisation desdits composés et sels.

  该发明提供了具有药理特性的新化合物，其通式表示为（I），其中Ar代表直接键或芳基；制造过程，药物组成物和化合物（I）及其盐的用途。该发明还涉及制造通式（I）化合物及其盐的方法，包括含有这些化合物和盐的药物组成物以及这些化合物和盐的用途。
• ANTAGONISTS OF ENDOTHELIN RECEPTORS
  申请人：Japat Ltd

  公开号：EP0753004A1

  公开（公告）日：1997-01-15