N-(bromoacetyl)tryptophan | 41744-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(bromoacetyl)tryptophan
• 英文别名: N^α-bromoacetyl-L-tryptophan；N^α-Bromacetyl-L-tryptophan；(2S)-2-[(2-bromoacetyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 41744-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: OWGWFOGIJHYKAH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(bromoacetyl)tryptophan 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,4,5,6,7-hexahydro-4-hydroxymethyl-6-oxopyrrolo<4,3,2-fg><3>benzazocine
  参考文献：
  名称：

  通过光环化反应合成3,4-桥联的吲哚。第1部分。卤代乙酰色氨酸衍生物的光环化

  摘要：

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。

  DOI：

  10.1039/p19920000797
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 L-色氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(bromoacetyl)tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Haase, Fermentforschung, 1931, vol. 12, p. 313,319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-ACYLAMINOPROPANAMIDES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0819005A1

  公开（公告）日：1998-01-21
• EP0819005A4
  申请人：——

  公开号：EP0819005A4

  公开（公告）日：2001-03-21
• US4283337A
  申请人：——

  公开号：US4283337A

  公开（公告）日：1981-08-11
• [EN] 2-ACYLAMINOPROPANAMIDES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 2-ACYLAMINOPROPANAMIDES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEURS DE TACHYKININE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996031214A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) This invention provides a series of novel substituted propanamides which are useful in the treatment or prevention of a physiological disorder associated with an excess of tachykinins. This invention also provides methods for the treatment of such physiological disorders as well as pharmaceutical formulations which employ these novel compounds.(FR) La présente invention concerne une série de propanamides substitués nouveaux qui sont utiles dans le traitement ou la prévention d'un désordre physiologique associé à un excédent de tachykinines. Cette invention apporte aussi des procédés de traitement de désordres physiologiques de ce genre ainsi que des formulations pharmaceutiques qui emploient ces composés nouveaux.