（N-（Boc）-2-吲哚基）二甲基硅烷醇钠 | 879904-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: （N-（Boc）-2-吲哚基）二甲基硅烷醇钠
• 英文名称: sodium N-Boc(2-indolyl)dimethylsilanolate
• 英文别名: sodium N-Boc-dimethyl(2-indolyl)silanolate；2-(hydroxydimethylsilyl)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester sodium salt；Sodium (N-(Boc)-2-indolyl)dimethylsilanolate；sodium;tert-butyl 2-[dimethyl(oxido)silyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 879904-86-6
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₃Si*Na
• 分子量: 313.404
• InChiKey: YKCYALUOJYEPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （N-（Boc）-2-吲哚基）二甲基硅烷醇钠 、 对碘苯甲酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(4'-ethoxycarbonylphenyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环硅烷醇化物与取代的芳基碘化物和溴化物的钯催化交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和条件下，衍生自多种杂环硅烷醇的硅烷醇钠与各种芳族碘化物和溴化物发生交叉偶联。硅烷醇与甲苯中的等量氢化钠进行原位去质子化反应生成的钠盐在Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）的作用下与碘化物偶合，在室温至50的条件下产率很高芳族溴化物在Pd（I）催化剂12的作用下也与这些盐偶联。

  DOI：

  10.1021/ol053165r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Silanolates with Substituted Aryl Iodides and Bromides
  作者：Scott E. Denmark、John D. Baird

  DOI：10.1021/ol053165r

  日期：2006.2.1

  heterocyclic silanols undergo cross-coupling with a variety of aromatic iodides and bromides under mild conditions. In situ deprotonation of the silanols with an equivalent amount of sodium hydride in toluene generates the sodium salt that couples with iodides under the action of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) in good yield at room temperature to 50 degrees C. The aromatic bromides also couple with these salts

  [反应：见正文]在温和条件下，衍生自多种杂环硅烷醇的硅烷醇钠与各种芳族碘化物和溴化物发生交叉偶联。硅烷醇与甲苯中的等量氢化钠进行原位去质子化反应生成的钠盐在Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）的作用下与碘化物偶合，在室温至50的条件下产率很高芳族溴化物在Pd（I）催化剂12的作用下也与这些盐偶联。