N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(methoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: IYEKFSMKXYQRLC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-Cyano-N_b-methoxycarbonyl-N_a-acetyl-L-tryptophan methyl esterolo<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-cyano-l-tryptophan

  摘要：

  The 5-bromo derivative 2 of the cyclic tautomer of N(b)-methoxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 1 undergoes reaction with CuCN in refluxing N-methylpyrrolidone (NMP) to give 5-cyano derivative 3a with some ring opened 5-cyano product 3b. Both 3a and 3b can be converted, in high yield, into free 5-cyano-L-tryptophan 4 with BBr3 under mild conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77665-9
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原放射性氟化开发[18F]F-5-OMe-色氨酸：一种获取基于色氨酸的 PET 试剂的新方法

  摘要：

  尽管已经开发出各种放射性标记的色氨酸类似物，用于使用正电子发射断层扫描（PET）监测色氨酸代谢，以治疗包括黑色素瘤和其他癌症在内的各种人类疾病，但由于合成过程复杂，它们的应用可能受到限制。在这项研究中，我们证明光氧化还原放射性氟化代表了一种获取新型色氨酸 PET 试剂的简单方法。简而言之，4-F-5-OMe-色氨酸( l / d -T 13 )和6-F-5-OMe-色氨酸( l / d -T 18 )很容易合成。 18 F标记的类似物通过光氧化还原放射氟化法产生，放射化学收率范围为2.6±0.5%至32.4±4.1%（ 3≤n≤5 ，对映体过量≥99.0%），放射化学纯度超过98.0%。小动物成像显示， l -[ 18 F]T 13在 B16F10 荷瘤小鼠 ( n = 3) 中实现了 9.58 ± 0.26%ID/g 肿瘤摄取和良好的对比度。显然， l -[ 18 F]T 13表现出显着

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01544

文献信息

• Orthogonal Protecting Groups in the Synthesis of Tryptophanyl-Hexahydropyrroloindoles
  作者：Pau Ruiz-Sanchis、Svetlana A. Savina、Gerardo A. Acosta、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201101057

  日期：2012.1

  The synthesis of various polycyclic systems containing aC3a–Ni bond between a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole and an indole tryptophan is described here. A series of experiments were performed to determine the best combination of five orthogonal protecting groups and the best reaction conditions for formation of said bond, which is a common feature among many recently discovered marine natural products

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。
• Enantioselective Total Synthesis of Avrainvillamide and the Stephacidins
  作者：Phil S. Baran、Benjamin D. Hafensteiner、Narendra B. Ambhaikar、Carlos A. Guerrero、John D. Gallagher

  DOI：10.1021/ja061660s

  日期：2006.7.1

  complete stereocontrol. The information gained in these model studies enabled an enantioselective total synthesis of stephacidin A. The absolute configuration of these alkaloids was firmly established in collaboration with Professor William Fenical. A full account of our successful efforts to convert stephacidin A into stephacidin B via avrainvillamide is presented. Finally, the first analogues of these natural

  在本文中，提供了有关我们全合成 avrainvillamide 和 stepphacidins 的完整详细信息。在介绍和总结这一结构复杂的抗癌天然产物家族的先前合成研究之后，描述了最终合成方法的演变。因此，为构建这些生物碱共有的特征双环[2.2.2]二氮杂辛烷环系统，提供了三个独立模型研究的详尽描述。第一种和第二种方法试图分别使用正式的 Diels-Alder 和乙烯基自由基途径来构建核心。尽管这些策略未能实现其主要目标，但它们促进了一种新的、机械上有趣的方法的开发，用于合成吲哚烯酰胺，例如在许多生物活性天然产物中发现的那些。描述了这种用于色氨酸衍生物直接脱氢的简单方法的范围和通用性。最后，描述了通往这些生物碱核心的第三条成功途径的细节，其特征是氧化 CC 键的形成。具体而言，两种不同类型的羰基物质（酯和酰胺）的第一次杂偶联以良好的收率、制备规模和完全立体控制完成。在这些模型研究中获得的信息使
• Total Synthesis of (+)-Decursivine
  作者：Deqian Sun、Qiwu Zhao、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol2021669

  日期：2011.10.7

  The first asymmetric synthesis of natural indole alkaloid (+)-decursivine was accomplished. The key step involves the PIFA-mediated intramolecular [3 + 2] cycloaddition of 5-hydroxytryptophan with a substituted cinnamamide in a highly diastereoselective manner.

  天然吲哚生物碱（+）-癸二烯的首次不对称合成得以完成。关键步骤涉及PIFA介导的5-羟基色氨酸分子内[3 + 2]环加成反应，并具有高度非对映选择性的肉桂酰胺。
• Selective Catalytic C–H Alkylation of Alkenes with Alcohols
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1126/science.1208839

  日期：2011.9.16

  A ruthenium catalyst forms carbon-carbon bonds between olefins and alcohols while liberating only water as a by-product. Alkenes and alcohols are among the most abundant and commonly used organic feedstock in industrial processes. We report a selective catalytic alkylation reaction of alkenes with alcohols that forms a carbon-carbon bond between vinyl carbon-hydrogen (C–H) and carbon-hydroxy centers

  钌催化剂在烯烃和醇之间形成碳-碳键，同时仅释放水作为副产物。烯烃和醇是工业过程中最丰富和最常用的有机原料。我们报告了烯烃与醇的选择性催化烷基化反应，该反应在乙烯基碳氢（C-H）和碳-羟基中心之间形成碳-碳键，同时失去水。阳离子钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4–（Cy，环己基）可在 75°C 至 110°C 的温度范围内在 2 至 8 小时内催化溶液中的烷基化，并耐受广泛的底物官能团，包括胺和羰基。初步的机理研究与醇的 Friedel-Crafts 型亲电活化不一致，
• Chemical synthesis of ComX pheromone and related peptides containing isoprenoidal tryptophan residues
  作者：Masahiro Okada、Isao Sato、Soo Jeong Cho、David Dubnau、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.074

  日期：2006.9

  precise stereochemistry. Here, the synthesis of the modified tryptophan derivatives was reported in detail. It was succeeded in synthesizing four optically active modified tryptophan methyl esters from which the four diastereomeric ComXRO-E-2 peptides were prepared. Since only one of the four diastereomers was spectroscopically identical to the natural pheromone and exhibited biological activity, the

  ComX信息素是翻译后修饰的寡肽，可刺激枯草芽孢杆菌中群体感应控制的自然遗传能力。最近，确定了由菌株RO-E-2产生的ComX RO-E-2信息素的结构。基于NMR分析，将香叶烷基结合到色氨酸残基上，这导致形成三环结构。提出四种可能的立体化学异构体之一是基于对模型化合物的构象搜索，并假设天然信息素中的氨基酸残基具有I-构型。所有可能的修饰色氨酸残基和相应的ComX RO-E-2合成肽以确认精确的立体化学。在此，详细报道了修饰的色氨酸衍生物的合成。它成功地合成了四种旋光改性的色氨酸甲酯，由此制备了四种非对映异构的ComX RO-E-2肽。由于四种非对映异构体中只有一种在光谱上与天然信息素相同，并且具有生物学活性，因此可以明确地确定ComX RO-E-2信息素的绝对结构。此外，还注意到在培养液中还存在另外两种生物活性信息素，这些信息素与ComX RO-E-2信息素共同纯化。这些信息素被认为是C