靛红-5-甲酸甲酯 | 101460-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 靛红-5-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,3-dioxoindoline-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,3-dioxo-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 101460-85-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: ATUFIXGDMRVWPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红-5-甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型Isatin-3- [N2-（苯并咪唑-1-乙酰基）] hydr的合成及药理筛选

  摘要：

  20种新型的isatin-3- [N 2-（苯并咪唑-1-乙酰基）] azo（IV）是由十种不同的isatin-3- [N 2-（氯乙酰基）] azo（III）与苯并咪唑和2-反应生成的。甲基苯并咪唑。所述中间体是从靛红hydr（II）与氯乙酰氯缩合获得的。这些化合物通过IR，1 H NMR和质谱表征。筛选所有化合物的抗微生物，抗氧化剂和细胞毒性活性。一些新化合物显示出令人鼓舞的抗菌和抗真菌活性。关键词：抗菌活性，抗真菌活性，抗氧化活性，细胞毒性活性，苯并咪唑，伊斯丁牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（2），321-329。DOI：https：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i2.12

  DOI：

  10.4314/bcse.v33i2.12
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-5-羧酸甲酯 在 五氧化二碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到靛红-5-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种基于吲哚的高效方法，利用I 2 O 5作为氧化剂合成靛红

  摘要：

  已经探索了以高收率利用无机高价I 2 O 5合成基于吲哚的靛红的有效方法，该方法成功地实现了在无金属，温和条件下，在广泛的底物范围内从吲哚向靛红的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.060

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING ACUTE MYELOID LEUKEMIA OR METASTATIC BREAST CANCER
  申请人：PELEMED CO., LTD.

  公开号：US20200270229A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating acute myeloid leukemia or metastatic breast cancer, comprising, as an active ingredient, an indirubin derivative. When the compound of the present invention is used, it can effectively inhibit the activity of FLT3 kinase and can be usefully used to prevent or treat acute myeloid leukemia or metastatic breast cancer.

  本发明涉及一种用于预防或治疗急性髓样白血病或转移性乳腺癌的药物组合物，其包括一种因地鲁宾衍生物作为活性成分。当使用本发明的化合物时，可以有效抑制FLT3激酶的活性，并可用于预防或治疗急性髓样白血病或转移性乳腺癌。
• Identification and further development of thiazolidinones spiro-fused to indolin-2-ones as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B
  作者：Viktor V. Vintonyak、Karin Warburg、Björn Over、Katja Hübel、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.026

  日期：2011.9

  biologically active component. The reported MptpB inhibitors show excellent selectivity against a selected panel of protein tyrosine phosphatases, including MptpA (M. tuberculosis protein tyrosine phosphatase A), PTP1B (protein tyrosine phosphatase 1B), SHP-2 (Src homology 2 domain-containing protein tyrosine phosphatase), PTPN2, h-PTPβ (human protein tyrosine phosphatase β), and VHR (Vaccinia virus VH1-related

  结核病仍然是全世界发病率和死亡率的主要原因。从蛋白酪氨酸磷酸酶结核分枝杆菌是由于它们在细胞内生存发展的作用在对抗结核病的新策略有吸引力的目标结核分枝杆菌的各种感染模型。在这里，我们报道了与吲哚啉酮-2螺环稠合的噻唑烷酮类化合物的鉴定和进一步开发，这是一类新型的结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B的有效和选择性抑制剂。详细的结构-活性关系（SAR）研究表明：硝基取代的2-氧吲哚核与二卤代苯胺和卤代N-苄基部分对于针对MptpB（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B）的强抑制活性是必不可少的。所鉴定化合物的小结构修饰导致化合物溶解度和细胞渗透性的显着改善，从而在微摩尔范围内保持抑制活性。发现螺中心的构型对于抑制活性是至关重要的，并且外消旋物的分离显示出R -（-）-对映异构体是生物活性成分。报道的MptpB抑制剂对选定的一组蛋白酪氨酸磷酸酶（包括MptpA（结核分枝杆菌）蛋白酪氨酸磷酸酶A），PTP1B（
• A Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Approach to Isatins from 2-Iodoanilines
  作者：Simon R. Laursen、Mikkel T. Jensen、Anders T. Lindhardt、Mikkel F. Jacobsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/ejoc.201600143

  日期：2016.4

  A high-yielding procedure for the synthesis of isatins has been developed. Sequential Pd-catalyzed double carbonylation of 2-iodoanilines with near stoichiometric amounts of CO followed by acid-promoted cyclization readily affords an array of isatins. The conversion of 2-iodoanilines to isatins in good to excellent yields was found to proceed with good functional group tolerance. This protocol proved

  已开发出合成靛红的高产程序。用接近化学计量的 CO 对 2-碘苯胺进行连续 Pd 催化双羰基化，然后进行酸促进环化，很容易得到一系列靛红。发现 2-碘苯胺以良好到极好的产率转化为靛红，具有良好的官能团耐受性。该协议证明适用于靛红的 13C 同位素标记, 并扩展到 13C 同位素标记的抗病毒药物美替沙宗和实验性抗精神分裂症药物 ML137 的合成。
• 급성 골수성 백혈병 또는 전이성 유방암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
  申请人：PELEMED CO., LTD. 주식회사 펠레메드(120190402315) Corp. No ▼ 110111-7125845BRN ▼319-81-01407

  公开号：KR20210047850A

  公开（公告）日：2021-04-30

  본 발명은 인디루빈 유도체를 유효 성분으로 포함하는 급성 골수성 백혈병 또는 전이성 유방암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물을 이용하는 경우 FLT3 키나아제의 활성을 효과적으로 억제하고, 급성 골수성 백혈병 또는 전이성 유방암을 예방 또는 치료하는데 유용하게 사용할 수 있다.

  This invention relates to a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of acute myeloid leukemia or metastatic breast cancer, which includes an indirubin derivative as an active ingredient. When using the composition of the present invention, it can effectively inhibit the activity of FLT3 kinase and be useful for preventing or treating acute myeloid leukemia or metastatic breast cancer.
• Indium(III) Chloride/2-Iodoxybenzoic Acid: A Novel Reagent System for the Conversion of Indoles into Isatins
  作者：J. Yadav、B. Reddy、Ch. Reddy、A. Krishna

  DOI：10.1055/s-2007-965930

  日期：2007.3

  Indoles and azaindoles undergo smooth oxidation with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) in the presence of indium(III) chloride at 80 °C to afford the corresponding isatins in excellent yields. This method is very useful for the direct preparation of isatins from indoles. The reaction proceeds smoothly in aqueous media and the products are obtained in excellent yields.

  吲哚和氮杂吲哚在氯化铟 (III) 存在下，在 80 °C 下用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 进行平滑氧化，以优异的收率提供相应的靛红。这种方法对于从吲哚中直接制备靛红非常有用。反应在水性介质中顺利进行，产物以优异的收率获得。