N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan | 93272-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan
• 英文别名: N^α-Methoxycarbonyl-L-tryptophan；(Methoxycarbonyl)-L-tryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(methoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 93272-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD16380130
• 分子量: 262.265
• InChiKey: YYZYDKOBSFGJNZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  536.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl Na-(methoxycarbonyl)-1-(phenylsulfonyl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-六氢吡咯并吲哚合成中的正交保护基团

  摘要：

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101057
• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-六氢吡咯并吲哚合成中的正交保护基团

  摘要：

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101057

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059850A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present disclosure relates to methods for making compounds useful in the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection.

  本公开涉及制备用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物的方法。
• [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010017401A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• A Convenient Synthesis of Unsymmetrically Substituted Ureas via Carbamoyl Azides of α-<i>N</i>-Protected Amino Acids
  作者：Giancarlo Verardo、Elisa Bombardella、Cesare Daniele Venneri、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1002/ejoc.200900785

  日期：2009.12

  sterically hindered tert-butylamine. The 1H NMR spectra of the synthesized, new, unsymmetrical ureas carried out in [D6]DMSO suggest that the protons in the –αCH–NHCONH–CH– moiety assume a trans conformation. Moreover, analysis of the mass spectra (EI and ESI) revealed some interesting common features. The reported synthesis represents the first example of the potential value of carbamoyl azides as versatile

  报道了一种简单有效的两步合成不对称取代的尿素，其中含有氨基酸衍生物。该过程涉及α-N-保护氨基酸的氨基甲酰基叠氮化物与氢氧化铵或伯胺或仲胺之间的反应。事实证明，使用少量、高活性氢氧化铵时反应非常快（0.5 小时），使用位阻叔丁胺时反应速度较慢（4 小时）。在 [D6]DMSO 中进行的合成的、新的、不对称的尿素的 1H NMR 谱表明，–αCH–NHCONH–CH– 部分中的质子呈反式构象。此外，对质谱（EI 和 ESI）的分析揭示了一些有趣的共同特征。报道的合成代表了氨基甲酰基叠氮化物作为用于许多合成目的的通用手性起始材料的潜在价值的第一个例子。
• Carbamoyl Azides of α-N-Protected Amino Acids: A Fast and Simple One-Pot Synthesis
  作者：Giancarlo Verardo、Elisa Bombardella、Paola Geatti、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1055/s-2008-1032029

  日期：2008.2

  A fast and simple one-pot synthesis of carbamoyl azides of α-N-protected amino acids is reported. The procedure involves the reaction between sodium azide and the mixed anhydride obtained from an α-N-protected amino acid and isobutyl chloroformate, in the presence of KH 2 PO 4 . The reaction rate was influenced by the nature of both the α-N-protection and the amino acid side chain. Surprisingly, T

  报道了一种快速简单的一锅法合成 α-N-保护氨基酸的氨基甲酰叠氮化物。该过程涉及叠氮化钠与由α-N-保护的氨基酸和氯甲酸异丁酯获得的混合酸酐在KH 2 PO 4 存在下的反应。反应速率受α-N-保护和氨基酸侧链的性质影响。令人惊讶的是，叔丁氧羰基 (α-N-Boc) 和苄基氧羰基 (α-N-Cbz) 保护的脯氨酸提供了相应的异氰酸酯，而不是预期的氨基甲酰基叠氮化物。