7-溴-L-色氨酸 | 75816-19-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-L-色氨酸
• 英文名称: 7-bromo-L-tryptophan
• 英文别名: 7-bromotryptophan；L-7-bromotryptophan；(2S)-2-azaniumyl-3-(7-bromo-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 75816-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: VMMOOBBCGTVDGP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-L-色氨酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 tryptophanase TnaA 作用下， 以63.2%的产率得到7-溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  生物催化合成二溴靛蓝后期衍生化的新型芳基靛蓝

  摘要：

  靛类代表基于天然产物的化合物，可用作有机半导体和光响应材料。然而，改性靛蓝衍生物很难通过化学合成获得。开发了一种应用多个连续选择性 C−H 官能化的生物催化方法，选择性地提供各种靛类：L-色氨酸的酶促卤化，然后用色氨酸酶产生吲哚，产生 5-、6- 和 7- 溴吲哚。随后使用黄素单加氧酶进行羟基化，提供通过酰化衍生的二溴靛蓝。这种四步一锅级联以良好的分离产率产生二溴靛蓝。此外，卤素取代基允许通过直接在粗混合物中进行交叉偶联来进行后期多样化，从而能够合成一小组 6,6'-二芳基靛蓝衍生物。这种化学酶方法为具有有吸引力的光谱特性的新型靛蓝提供了一个模块化平台。

  DOI：

  10.1002/chem.202005191
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氧气 、 FAD-dependent tryptophan halogenase RebH 、 sodium bromide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以100%的产率得到7-溴-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  用卤代色氨酸调节RGD肽的生物活性†

  摘要：

  使用通过卤化酶的酶促卤化或使用色氨酸合酶掺入卤代吲哚来合成在吲哚部分具有不同取代基的1-和d-卤代色氨酸的阵列。将这些Trp衍生物引入RGD肽作为基准系统以研究其对生物活性的影响。含Halotryptophan-RGD肽显示增加的亲和力朝向整合素α v β 3和增强的过整合素α选择性5 β 1。另外，铃木色氨酸被铃木-宫浦交叉耦合（SMC）开发为后期多样化的平台，从而产生了新的自然的联芳基序。这些肽显示出增强的朝向α亲和力v β 3，良好的亲和力，以α v β 8，和显着的选择性超过α 5 β 1和α IIB β 3，同时具有荧光性质。在体外证明了其作为探针的可行性。进行了广泛的分子动力学模拟，以阐明这些后期多样化的环状RGD肽的NMR和高效液相色谱（HPLC）数据，并进一步表征其构象偏好。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01536

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• Facile in Vitro Biocatalytic Production of Diverse Tryptamines
  作者：Allwin D. McDonald、Lydia J. Perkins、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.201900069

  日期：2019.8

  the product line: Tryptamines are important synthons in bioactive natural products, but general synthetic routes to tryptamine analogues are limited. We present a highly active and promiscuous biosynthetic cascade using an engineered tryptophan synthase (TrpB) and native tryptophan decarboxylase (TDC) capable of producing a diverse set of tryptamines from readily accessible indoles.

  产品线多样化：色胺是生物活性天然产物中的重要合成子，但色胺类似物的一般合成路线有限。我们提出了一种高度活跃且混杂的生物合成级联，使用工程色氨酸合酶（TrpB）和天然色氨酸脱羧酶（TDC），能够从容易获得的吲哚中产生多种色胺。
• POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF NAV1.7
  申请人：AMGEN INC

  公开号：US20160024159A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Disclosed is a composition of matter comprising an isolated polypeptide, which is a peripherally-restricted Na V 1.7 inhibitor. In some disclosed embodiments, the isolated polypeptide is an inhibitor of Na V 1.7. Other embodiments are conjugated embodiments of the inventive composition of matter and pharmaceutical compositions containing the inventive composition of matter. Isolated nucleic acids encoding some embodiments of inventive polypeptides and expression vectors, and recombinant host cells containing them are disclosed. A method of treating or preventing pain is also disclosed.

  本文揭示了一种物质组合物，包括一种孤立的多肽，该多肽是一种外周限制的NaV1.7抑制剂。在一些公开的实施方式中，这种孤立的多肽是NaV1.7的抑制剂。其他实施方式是该物质组合物的共轭实施方式和含有该物质组合物的药物组合物。还揭示了编码一些创新多肽的孤立核酸和表达载体以及含有它们的重组宿主细胞。还揭示了一种治疗或预防疼痛的方法。
• Heck Diversification of Indole‐Based Substrates under Aqueous Conditions: From Indoles to Unprotected Halo‐tryptophans and Halo‐tryptophans in Natural Product Derivatives
  作者：Cristina Pubill‐Ulldemolins、Sunil V. Sharma、Christopher Cartmell、Jinlian Zhao、Paco Cárdenas、Rebecca J. M. Goss

  DOI：10.1002/chem.201901327

  日期：2019.8.14

  tool for chemical biology. However, to enable enhanced generality of this approach, further synthetic tools are needed. Though considerable research has been invested in the diversification of phenylalanine and tyrosine, functionalisation of tryptophans thorough cross‐coupling has been largely neglected. Tryptophan is a key residue in many biologically active natural products and peptides; in proteins

  合成化学与生物合成过程的结合提供了一种强大的合成方法。生物合成卤化和合成交叉偶联具有共同使用的巨大潜力，可用于小分子生成、天然产物类似物的获取以及作为化学生物学的工具。然而，为了增强这种方法的通用性，需要进一步的合成工具。尽管在苯丙氨酸和酪氨酸的多样化方面投入了大量的研究，但色氨酸彻底交叉偶联的功能化在很大程度上被忽视了。色氨酸是许多具有生物活性的天然产物和肽中的关键残基；在蛋白质中，它是荧光的关键并主导蛋白质折叠。为此，我们探索了卤代吲哚和卤代色氨酸在水中的赫克交叉偶联，显示出广泛的反应范围。我们已经证明了使用这种方法来功能化溴化抗生素（溴-帕西霉素）以及海绵代谢物 Barettin 的能力。