(S)-alpha-氨基-1H-吲哚-3-丙酰胺 | 20696-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (S)-alpha-氨基-1H-吲哚-3-丙酰胺
• 中文别名: L-色氨酰胺
• 英文名称: L-tryptophanamide
• 英文别名: Trp-NH2；tryptophanamide；H-Trp-NH2；L-Trp-NH₂；(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• CAS: 20696-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: JLSKPBDKNIXMBS-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  498.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  150.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-alpha-氨基-1H-吲哚-3-丙酰胺 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 L-pyroglutamyl-L-histidyl-L-trypthophyl-L-seryl-L-tyrosine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Slomczynska, Urszula; Leplawy, Tomasz; Leplawy, Miroslaw, T., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 10, p. 1424 - 1430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 生成 (S)-alpha-氨基-1H-吲哚-3-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active tryptophans

  摘要：

  介绍了一种DL-色氨酸的生化光学分辨方法，其中DL-色氨酸酰胺与能够产生酰胺酶的微生物的培养产物或其处理产物相互作用。在混合的DL-色氨酸酰胺中，L-色氨酸酰胺被不对称水解，形成光学活性的L-色氨酸，收率高，几乎所有的D-色氨酸酰胺都没有被水解。在分离L-色氨酸后，剩下的D-色氨酸酰胺很容易被水解，形成光学活性的D-色氨酸，收率高。

  公开号：

  US04497957A1

文献信息

• SUBSTITUTED CYCLOHEXYLDIAMINES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20090247591A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain or other conditions.

  这项发明涉及具有亲和力与μ-阿片受体和ORL 1-受体的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛或其他疾病的用途。
• Simultaneous Enantioseparation of Aldohexoses and Aldopentoses Derivatized With L-Tryptophanamide by Reversed Phase HPLC Using Butylboronic Acid as a Complexation Reagent of Monosaccharides
  作者：Mirei Shou、Hiroyuki Terashima、Sen-Ichi Aizawa、Atsushi Taga、Atsushi Yamamoto、Shuji Kodama

  DOI：10.1002/chir.22456

  日期：2015.7

  the derivatized monosaccharides. In order to widen the separation window, a large portion of nonreacted L‐TrpNH2 could be eliminated by liquid–liquid extraction with ethylacetate, and elution order of the derivatized monosaccharides and nonreacted L‐TrpNH2 was found to be reversed using a neutral mobile phase. All of the six monosaccharides were simultaneously enantioseparated by reversed phase high‐performance

  在碱性条件下，使用L-色氨酸酰胺（L-TrpNH 2）衍生化了三个醛糖，葡萄糖，半乳糖和甘露糖，以及三个醛糖，阿拉伯糖，木糖和核糖。使用碱性流动相（pH 9.2），分别同时对映分离三个醛糖或三个戊糖，但不能同时对映分离所有六个单糖。衍生化单糖后，检测到大量未反应的L-TrpNH 2。为了扩大分离范围，可以通过乙酸乙酯的液-液萃取去除大部分未反应的L-TrpNH 2，以及衍生化的单糖和未反应的L-TrpNH 2的洗脱顺序发现使用中性流动相可逆。使用InertSustainSwift C18色谱柱（4.6 mm内径×150 mm）和含有180 mM磷酸盐缓冲液（pH 7.6），1.5 mM丁基硼酸的流动相，通过反相高效液相色谱（HPLC）同时对映分离所有6种单糖。和40°C下的5％乙腈。D和L单糖的命名基于醛糖的不对称C4中心和醛己糖的C5中心的构型。结果发现，所提出的方法中这六个单糖和岩藻糖
• NEW ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND THE USE THEREOF
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20150023989A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present application relates to new antibody drug conjugates (ADCs) of N,N dialkylauristatins directed against the target FGFR2, drug metabolites of said ADCs, a method for producing said ADCs, the use of said ADCs for the treatment and/or prevention of illnesses as well as the use of said ADCs for producing pharmaceuticals for the treatment and/or prevention of illnesses, particularly of hyperproliferative and/or angiogenic diseases such as carcinosis. Such treatments can be carried out as monotherapy or in combination with other pharmaceuticals or additional therapeutic measures.

  本申请涉及针对FGFR2靶点的新抗体药物结合物（ADCs），所述ADCs的药物代谢产物，生产所述ADCs的方法，利用所述ADCs治疗和/或预防疾病以及利用所述ADCs生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗高增殖和/或血管生成性疾病如癌症。这种治疗可以作为单药疗法进行，也可以与其他药物或额外的治疗措施结合使用。
• NOVEL BINDER-DRUG CONJUGATES (ADCs) AND USE OF SAME
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20150246136A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present patent application relates to novel binder-drug conjugates (ADCs) of N,N-dialkylauristatins directed against the target epidermal growth factor receptor (EGFR, gene ID 1956), effective metabolites of these ADCs, methods for producing these ADCs, use of these ADCs for treatment and or prevention of diseases as well as the use of these ADCs to produce pharmaceutical drugs for treatment and/or prevention of diseases, in particular hyperproliferative and/or angiogenic diseases such as cancer, for example. Such treatments may be administered as monotherapy or in combination with other pharmaceutical drugs or other therapeutic measures.

  本专利申请涉及针对靶向表皮生长因子受体（EGFR，基因ID 1956）的新型结合物-药物共轭物（ADCs）N，N-二烷基月桂酰基蛋白酶抑制剂，这些ADCs的有效代谢物，生产这些ADCs的方法，利用这些ADCs治疗和/或预防疾病，以及利用这些ADCs生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗高增殖和/或血管生成性疾病，如癌症。这种治疗可以作为单药疗法或与其他药物或其他治疗措施联合使用。
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的