L-色氨酸叔丁酯 | 16874-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-色氨酸叔丁酯
• 英文名称: L-tryptophan tert-butyl ester
• 英文别名: H-Trp-O^tBu；(S)-tert-Butyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；tert-butyl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 16874-09-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: BCIXAFNTAKZNCN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 27.17h， 生成 (6S,12bS,1'S)-3-benzyl-6-<1'-benzyl-2'-<2-trimethylsilylethoxycarbonyl>ethyl>carbamoyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydropyrimido<1',6':1,2>pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  De La Figuera, Natalia; Garcia-Lopez, Ma. Teresa; Herranz, Rosario, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 2, p. 265 - 280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan 1,1-dimethylethyl ester 在 disodium;carbonate 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give L-tryptophan-1,1-dimethylethyl ester (18.16 g), which的产率得到L-色氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Diagnostic imaging contrast agent with improved in serum relaxivity

  摘要：

  式(I)的化合物被用作它们的顺磁螯合物，在磁共振成像中作为对比剂。这些化合物对血浆蛋白有很高的亲和力，在血清中表现出极高的弛豫度值，因此可用作血池对比剂。

  公开号：

  US06403055B1

文献信息

• CHELATING COMPOUNDS, THEIR COMPLEXES WITH PARAMAGNETIC METALS
  申请人：——

  公开号：US20030013859A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Compounds able to chelate bi- and trivalent paramagnetic metal ions, their chelated complexes with said metal ions and the physiologically compatible salts thereof, as well as the use thereof as contrast agents in the technique known as “Magnetic Resonance Imaging” (M.R.I.).

  能够螯合双价和三价顺磁性金属离子的化合物，所述金属离子的螯合配合物以及生理上相容的盐，以及它们在“磁共振成像”(M.R.I.)技术中作为对比剂的使用。
• Synthesis of analogues of ochratoxin A
  作者：Pierluigi Plastina、Alessia Fazio、Mohamed Attya、Giovanni Sindona、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1080/14786419.2011.613385

  日期：2012.10

  Four analogues of ochratoxin A (OTA) differing for the aminoacidic moiety were synthesised using ochratoxin α (OTα) as the starting material. The condensation reaction between protected amino acids and OTα, carried out in the presence of 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDC • HCl) and N-hydroxybenzotriazole (HOBt) as coupling agents, followed by deprotection and PTLC purification

  赭曲霉毒素A（OTA）的四个不同的类似物为aminoacidic部分使用赭曲霉毒素合成α（OT α）作为起始材料。保护的氨基酸和OT之间的缩合反应α，在1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC•HCl）中和的存在下进行Ñ羟基苯并三唑（HOBt）作为偶联剂，接着脱保护和PTLC纯化得到OTA丙氨酸，亮氨酸，丝氨酸和在令人满意的产率色氨酸类似物（33-47％，基于OT α）。
• Chemoselective peptide bond formation using formyl-substituted nitrophenylthio ester
  作者：Akihiro Ishiwata、Tsuyoshi Ichiyanagi、Maki Takatani、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00471-4

  日期：2003.4

  A novel method for peptide bond formation utilizing amino acid 2-formyl-4-nitrophenylthio ester has been developed. The reaction can be performed in water-containing media and is compatible with various types of amino acid side-chain functional groups. Use of N-methylmaleinimide as an additive is essential for the reaction to proceed with high efficiency. It captures liberated formyl-substituted thiophenol

  已经开发出一种利用氨基酸2-甲酰基-4-硝基苯硫基酯形成肽键的新方法。该反应可以在含水介质中进行并且与各种类型的氨基酸侧链官能团相容。使用N-甲基马来酰亚胺作为添加剂对于反应以高效率进行是必不可少的。它通过1，4-加成，然后醛醇环化，捕获释放的甲酰基取代的苯硫酚。
• METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20200131117A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Provided is a novel method for producing amide compounds at high stereochemical selectivities. The method according to the present invention for producing amide compounds is provided with an amidation step for reacting, in the presence of a catalyst comprising a metal compound, an amino compound with an aminoester compound represented by general formula (1) to amidate the ester group in the aminoester compound.

  提供了一种新颖的方法，用于以高立体化学选择性制备酰胺化合物。根据本发明的制备酰胺化合物的方法包括在存在包含金属化合物的催化剂的情况下，进行酰胺化步骤，将氨基化合物与通式（1）所代表的氨基酯化合物反应，以使氨基酯化合物中的酯基酰胺化。
• Peptide Bond Formation of Amino Acids by Transient Masking with Silylating Reagents
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.1c02600

  日期：2021.5.12

  A one-pot peptide bond-forming reaction has been developed using unprotected amino acids and peptides. Two different silylating reagents, HSi[OCH(CF3)2]3 and MTBSTFA, are instrumental for the successful implementation of this approach, being used for the activation and transient masking of unprotected amino acids and peptides at C-termini and N-termini, respectively. Furthermore, CsF and imidazole

  使用未受保护的氨基酸和肽开发了一种一锅式肽键形成反应。两种不同的甲硅烷基化试剂 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3和 MTBSTFA 有助于成功实施该方法，用于激活和瞬时掩蔽C端和N端未受保护的氨基酸和肽， 分别。此外，CsF 和咪唑用作催化剂，活化 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3并且还加速化学选择性硅烷化。这种方法是通用的，因为它可以容忍带有一系列官能团的侧链，同时提供高达 99% 以上的相应肽收率，而无需任何外消旋或聚合。