7-羟基-L-色氨酸 | 25198-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-L-色氨酸
• 中文别名: 四氢呋喃均聚醚
• 英文名称: 7-Hydroxy-L-tryptophan
• 英文别名: 7-hydroxy-tryptophan；(2S)-2-azaniumyl-3-(7-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 25198-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: VQSRKJZICBNQJG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-L-色氨酸 在 Psilocybe cubensis enzymes PsiD 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-氨基乙基)-1H-吲哚-7-醇
  参考文献：
  名称：

  色氨酸合酶增强反应中裸盖菇素及其衍生物的生物催化生产

  摘要：

  裸盖菇素（4-磷酸氧基-N，N-二甲基色胺）是裸盖菇属真菌的主要生物碱，即所谓的“神奇蘑菇”。这种精神药物天然产品作为未来治疗抑郁症和焦虑症的药物的药学兴趣正在重新出现。在这里，我们通过将 TrpB（蘑菇Psilocybe cubensis的色氨酸合酶）添加到反应中，提出了一种增强的裸盖菇素生产酶促途径。我们利用其底物灵活性并展示了 4-羟基吲哚和l的裸盖菇素形成-丝氨酸，与以前的方法相比，它们是成本较低的底物。此外，我们通过相同的体外方法展示了 7-磷酸氧色胺（异降贝藻素）的酶促生产，这是裸盖菇生物碱降贝藻素（4-磷酸氧色胺）的一种非天然同类物，以及血清素（5-羟色胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201801047
• 作为产物：
  描述：

  4-氧杂-4,5,6,7-四氢苯并[B]呋喃-3-羧酸 在 ammonium carbonate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 transformed Escherichia coli cells 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-羟基-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Berg, E. M. M. van den; Jansen, F. J. H. M.; Goede, A. T. J. W. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 4, p. 287 - 297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• [EN] NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING AMANITINS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'AMANITINES
  申请人：HEIDELBERG PHARMA GMBH

  公开号：WO2019030173A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The invention relates to novel methods for synthesizing amanitin derivatives having a hydroxy group attached to the central tryptophan moiety. The invention furthermore relates to novel amanitin derivatives having a hydroxy group attached to position 4', 5' or 7' of the central tryptophan moiety, novel conjugates of such amanitin derivatives, and pharmaceutical compositions comprising such conjugates.

  该发明涉及一种新型合成氨毒素衍生物的方法，其中该氨毒素衍生物在中央色氨酸基团上附有一个羟基。此外，该发明还涉及一种新型氨毒素衍生物，其中该氨毒素衍生物在中央色氨酸基团的4'、5'或7'位置附有一个羟基，以及这种氨毒素衍生物的新型结合物和包含这种结合物的药物组合物。
• Endothelin-antagonizing peptide
  申请人：——

  公开号：US20030055213A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Disclosed in a peptide represented by the following formula (I): X-A-Trp-B-Gly-Thr-E-G-Y  (I) wherein A represents Asn or Asp; B represents His or Lys; E represents Ala or Ser; G represents Ala or Pro; X represents X 1 -Gly or 1 Y represents hydroxy, lower alkoxy, amino, 2 wherein each of X 1 and X 3 represents hydrogen, benzyloxycarbonyl, t-butyloxycarbonyl or 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, or carbonyl-substituted or unsubstituted lower alkanoyl; each of X 2 and Y 2 represents hydrogen; Y 1 represents hydroxy, lower alkoxy or amino; or X 1 and Y 1 , or X 2 and Y 2 are combined together to form a single bond as X 1 —Y 1 or X 2 —Y 2 ; and Z represents hydroxy, lower alkoxy, benzyloxy, benzhydryloxy, amino, 3 where Z 2 is hydroxy, lower alkoxy, benzyloxy, benzhydryloxy or amino, Gly-Z 1 where Z 1 is hydroxy, lower alkoxy, benzyloxy, benzhydryloxy, amino, 4 where Z 2 is as defined previously, or Z 1 is combined with X 1 to form a single bond as X 1 —Z 1 , Ala-Z 1 where Z 1 is as defined previously, Val-Z 1 where Z 1 is as defined previously, Trp-Z 1 where Z 1 is as defined previously, Trp-Gly-Z 1 where Z 1 is as defined previously, Trp-Asn-Tyr-Tyr-Trp-Z 1 where Z 1 is as defined previously, Trp-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr- 7 Hyt-Z 1 where Z 1 is as defined previously, and 7 Hyt represents 7 -hydroxytryptophan, Trp-Ile-Ile-Trp-Z 1 where Z 1 is as defined previously, Trp-Val-Tyr-Phe-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z 1 where Z 1 is as defined previously and W represents Ala, Ser or Cys, Trp-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z 1 where Z 1 and W are as defined previously, Trp-Val-Tyr-Tyr-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z 1 where Z 1 and W are as defined previously, Trp-Leu-Tyr-Phe-W-His-Gln-Asp-Val-Ile-Trp-Z 1 where Z 1 and W are as defined previously, Trp-Val-Tyr-Phe-W-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr-Trp-Z 1 where Z 1 and W are as defined previously, Trp-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z 1 where Z 1 is as defined previously, Trp-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr-Asn-Ile-Ile-Trp-Z 1 where Z 1 is as defined previously, J-Phe-M-Q-Tyr-R-T-Z 1 where J is Trp or a single bond, M is Phe or a single bond, Q is Asn or a single bond, R is Tyr or a single bond, T is Trp, Ala, Phe, Tyr, Trp-Trp, Asn-Tyr-Tyr-Trp, Trp-Asn-Tyr-Tyr-Trp, Try-Val-Tyr-Phe-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp, where W is as defined previously, or a single bond, 2 or more of J, M, Q, R and T are not a single bond simultaneously, and Z 1 is as defined previously, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The peptide has endothelin-antagonizing activity, and is therefore useful for treatment of hypertension, asthma, cerebral apoplexy, angina pectoris, acute renal failure, cardiac infarction, cerebral vasospasm, etc.

  以下是肽（I）的化学式，其中揭示了该肽：X-A-Trp-B-Gly-Thr-E-G-Y  （I） 其中， A代表天冬氨酸或天冬酰胺酸； B代表组氨酸或赖氨酸； E代表丙氨酸或丝氨酸； G代表丙氨酸或脯氨酸； X代表X1-甘氨酸或1Y代表羟基，低级烷氧基，氨基，2 其中， X1和X3各代表氢、苄氧羰基、叔丁氧羰基或9-芴甲氧羰基，或者是取代或未取代的低级烷酰基； X2和Y2各代表氢； Y1代表羟基，低级烷氧基或氨基；或者X1和Y1，或X2和Y2结合成单键，形成X1—Y1或X2—Y2； Z代表羟基，低级烷氧基，苄氧基，苯甲基氧基，氨基，3 其中， Z2是羟基，低级烷氧基，苄氧基，苯甲基氧基或氨基， Gly-Z1 其中， Z1是羟基，低级烷氧基，苄氧基，苯甲基氧基，氨基，4 其中， Z2如上所定义，或者Z1与X1结合成单键，形成X1—Z1， Ala-Z1 其中Z1如上所定义， Val-Z1 其中Z1如上所定义， Trp-Z1 其中Z1如上所定义， Trp-Gly-Z1 其中Z1如上所定义， Trp-Asn-Tyr-Tyr-Trp-Z1 其中Z1如上所定义， Trp-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr-7Hyt-Z1 其中Z1如上所定义，7Hyt代表7-羟基色氨酸， Trp-Ile-Ile-Trp-Z1 其中Z1如上所定义， Trp-Val-Tyr-Phe-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z1 其中Z1如上所定义，W代表丙氨酸，丝氨酸或半胱氨酸， Trp-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z1 其中Z1和W如上所定义， Trp-Val-Tyr-Tyr-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z1 其中Z1和W如上所定义， Trp-Leu-Tyr-Phe-W-His-Gln-Asp-Val-Ile-Trp-Z1 其中Z1和W如上所定义， Trp-Val-Tyr-Phe-W-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr-Trp-Z1 其中Z1和W如上所定义， Trp-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z1 其中Z1如上所定义， Trp-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr-Asn-Ile-Ile-Trp-Z1 其中Z1如上所定义， J-Phe-M-Q-Tyr-R-T-Z1 其中， J代表色氨酸或单键， M代表苯丙氨酸或单键， Q代表天冬氨酸或单键， R代表酪氨酸或单键， T代表色氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸，酪氨酸，色氨酸-色氨酸，天冬氨酸-酪氨酸-酪氨酸-色氨酸，色氨酸-天冬氨酸-酪氨酸-酪氨酸-色氨酸，色氨酸-丙氨酸-酪氨酸-苯丙氨酸-W-组氨酸-天冬氨酸-苯丙氨酸-苯丙氨酸-色氨酸，其中W如上所定义，或单键， J，M，Q，R和T中有2个或更多个不同时是单键，Z1如上所定义， 或其药学上可接受的盐。该肽具有内皮素拮抗活性，因此可用于治疗高血压、哮喘、脑卒中、心绞痛、急性肾衰竭、心肌梗塞、脑血管痉挛等疾病。
• ENDOTHELIN-ANTAGONIZING PEPTIDE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0603399A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  A novel peptide represented by the following general formula and a process for producing the same: X-A-Trp-B-Gly-Thr-E-G-Y wherein, A represents Asn or Asp; B represents His or Lys; E represents Ala or Ser; G represents Ala or Pro; X represents X¹-Gly or X³-Cys-X²; and Y represents hydroxy, lower alkoxy, amino, Y¹-Asp-Z or Y²-Cys-Z. The peptide is isolated from the product of culture of a streptomyces and has an endothelin antagonism and an activity of suppressing the rise of an intracellular calcium or cyclic guanosine-3,5-phosphate concentration caused by endothelin.

  一种由以下通式代表的新型多肽及其生产工艺： X-A-Trp-B-Gly-Thr-E-G-Y 其中，A代表Asn或Asp；B代表His或Lys；E代表Ala或Ser；G代表Ala或Pro；X代表X¹-Gly或X³-Cys-X²；Y代表羟基、低级烷氧基、氨基、Y¹-Asp-Z或Y²-Cys-Z。该肽是从链霉菌的培养产物中分离出来的，具有内皮素拮抗作用和抑制内皮素引起的细胞内钙或环鸟苷-3,5-磷酸浓度升高的活性。
• Methods and compositions for the prophylactic and/or therapeutic treatment of organ hypofunction
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0626174A2

  公开（公告）日：1994-11-30

  Compounds having antagonistic activity on endothelin receptors can be effectively used for prophylaxis and/or treatment of hypofunction of organs which occurs in their surgery or transplant.

  对内皮素受体具有拮抗活性的化合物可有效用于预防和/或治疗器官移植手术中出现的器官功能减退。