(L)-tryptophan isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-tryptophan isopropyl ester
• 英文别名: Tryptophan isopropyl ester；propan-2-yl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GMHCKHIDOTUPKE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-tryptophan isopropyl ester 在 三氟乙酸 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1S,3S)-1-Propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the yield and diastereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction: A highly efficient route to Cis-1,3-disubstituted tetrahydro-β-carbolines

  摘要：

  Under conditions of kinetic control, the cis-diastereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction between tryptophan esters and aldehydes can be controlled by varying the size of the ester group; the reaction proceeds in essentially quantitative yield with most aldehydes when conducted in chloroform in the presence of molecular sieves.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73247-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tryptophan 2-propyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以100%的产率得到(L)-tryptophan isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  由 L-色氨酸合成 2,4,5-三取代-1H-吡咯-3-醇型化合物的无溶剂三组分：反应机理和 3H-吡咯-3-one↔1H-吡咯的 DFT-B3LYP 计算-3-ol 互变异构平衡

  摘要：

  在本文中，我们描述了从 L-色氨酸无溶剂合成 2,4,5-三取代-1H-吡咯-3-醇类化合物的三组分合成。合成方法的第一步涉及以极好的收率 (93–98%) 酯化 L-色氨酸。在无溶剂条件下加热烷基 2-氨基酯、1,3-二羰基化合物和氢氧化钾 (0.1 当量) 的等摩尔混合物。以中等至良好的产率 (45%–81%) 获得标题化合物。使用“Becke, 3-parameter, Lee-Yang-Parr”相关泛函 (DFT-B3LYP) 计算进行密度泛函理论以了解合成化合物的分子稳定性和 3H-pyrrol-3-one 型中间体的互变异构平衡到 1H-pyrrol-3-ol 型芳香环。

  DOI：

  10.3390/molecules25194402

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity against Fusarium oxysporum of Some Brassinin Analogs Derived from l-tryptophan: A DFT/B3LYP Study on the Reaction Mechanism
  作者：Diego Quiroga、Lili Becerra、John Sadat-Bernal、Nathalia Vargas、Ericsson Coy-Barrera

  DOI：10.3390/molecules21101349

  日期：——

  described. Starting from l-tryptophan 2, N,N'-dialkylthiourea 4, 4-[(1H-indol-3-yl)methylene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-one 5 and alkyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(alkylsulfanyl)carbonothioyl]amino}propanoate 6 type compounds were obtained as main products in different ratios depending on the reaction conditions via a tandem dithiocarbamate formation and Michael addition reaction. In order to understand

  描述了一种有效的方法来获得新型的Brascinin 1的抗真菌类似物。从l-色氨酸2，N，N'-二烷基硫脲4、4-[（（1H-吲哚-3-基）亚甲基] -2-亚磺酰亚基-1,3-噻唑烷丁-5-酮5和烷基（2S）-通过串联二硫代氨基甲酸酯形成和迈克尔加成反应，根据反应条件，以不同的比例获得3-（1H-吲哚-3-基）-2-[（（烷基硫烷基）硫代羰基]氨基}丙酸酯6类化合物作为主要产物。为了理解反应条件对机理途径的依赖性，进行了DFT / B3LYP研究。结果表明存在竞争性机械途径，其中涉及离子二硫代氨基甲酸酯中间体9的存在。然后使用微尺度修正培养基测定法通过菌丝体生长抑制评估所有产品对尖孢镰刀菌的抗真菌活性。因此确定每种化合物的IC 50值。这些结果表明，6相关化合物可以被认为是抗真菌药物。
• Indole-Containing Phytoalexin-Based Bioisosteres as Antifungals: In Vitro and In Silico Evaluation against Fusarium oxysporum
  作者：Andrea Angarita-Rodríguez、Diego Quiroga、Ericsson Coy-Barrera

  DOI：10.3390/molecules25010045

  日期：——

  bioisosteres-based analogs can be a friendly alternative regarding the control of Fusarium phytopathogens, but there are currently few studies on it. Thus, as part of our research on antifungal agents, a set of 21 synthetic indole-containing phytoalexin analogs were evaluated as inhibitors against the phyopathogen Fusarium oxysporum. Results indicated that analogs of the N,N-dialkylthiourea, N,S-dialkyldithiocarbamate

  人们不断寻找更可靠、更有效的替代方案，通过不同的策略来控制植物病原体。在这种情况下，含吲哚的植物抗毒素是刺激诱导的化合物，涉及植物对植物病原体的防御。然而，植物抗毒素的功效受到真菌解毒机制的限制，因此，基于生物电子等排体的类似物的研究可以成为控制镰刀菌植物病原体的友好替代方案，但目前对此的研究很少。因此，作为我们抗真菌药物研究的一部分，一组 21 种合成的含吲哚植物抗毒素类似物被评估为针对植物病原体尖镰孢的抑制剂。结果表明，N,N-二烷基硫脲、N,S-二烷基二硫代氨基甲酸酯和取代的-1,3-噻唑烷-5-酮基团的类似物在镰刀菌属活性位点内表现出最佳的对接分数和相互作用特征。酶。使用监督统计，Vina 评分与实验性菌丝生长抑制相关，并且该抗真菌数据集与 CoMFA 后的分子相互作用场相关。化合物 24（叔丁基（（（3-氧代-1,3-二苯基丙基）硫代）硫代碳酰基）-L-色氨酸）是一种针对尖孢镰刀
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TRANSDERMAL DELIVERY
  申请人：YU Benjamin M.

  公开号：US20150250884A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  One aspect of the invention relates to AI-helper compositions comprising an AI compound (e.g., melatonin, alpha-lipoic acid, vitamin E, vitamin D, glutathione, resveratrol, astaxanthin, beta carotene, vitamin A, vitamin C, vitamin B12, vitamin B6, folic acid, and taurine) and one or more helper esters. The AI-helper compositions disclosed herein can be used for effective transdermal delivery of the AI compound to a subject. Another aspect of the invention relates to applications and preparations of the AI-helper compositions.

  该发明的一个方面涉及AI助剂组合物，包括AI化合物（例如褪黑激素、α-硫辛酸、维生素E、维生素D、谷胱甘肽、白藜芦醇、虾青素、β-胡萝卜素、维生素A、维生素C、维生素B12、维生素B6、叶酸和牛磺酸）和一个或多个助剂酯。本文披露的AI助剂组合物可用于有效地经皮途径将AI化合物传递给受试者。该发明的另一个方面涉及AI助剂组合物的应用和制备。
• Methods and compositions for transdermal delivery of caffeine in the form of solutions or suspensions
  申请人：Yu Benjamin M.

  公开号：US09211249B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  One aspect of the invention relates to caffeine-containing compositions comprising caffeine and one or more esters. The caffeine-containing compositions disclosed herein can be used for effective transdermal delivery of caffeine to a subject. Another aspect of the invention relates to applications and preparations of the caffeine-containing compositions.

  该发明的一个方面涉及含有咖啡因和一个或多个酯的咖啡因组合物。本文所披露的含咖啡因组合物可用于有效地经皮递送咖啡因给受试者。该发明的另一个方面涉及含咖啡因组合物的应用和制备。
• 1,1-Disubstituted-hexahydro-indolo(2,3-a)quinolizine derivatives and their use in the enantioselective synthesis of optically active 14-oxo-E-homo-eburnane derivatives
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0050492A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  Compounds of general formula (A), wherein R1 represents a C1-4 alkyl group; X represents a residue of an acid; either B represents a group -COOR2 (in which R2 represents a C1-4 alkyl group) and Z represents a group (in which R3 and R5, which may be the same or different, each represents a C1-4 alkyl radical) or B represents a group -COOH or a hydrogen atom and Z represents a group -CH2COOH, of use in the enantioselective synthesis of optically active 14-oxo-E-homo-eburnane derivatives.

  通式（A）化合物，其中 R1 代表 C1-4 烷基；X 代表酸的残基；B 代表基团 -COOR2（其中 R2 代表 C1-4 烷基）和 Z 代表基团（其中 R3 和 R5 可以相同或不同，各自代表 C1-4 烷基）或 B 代表基团 -COOH 或氢原子和 Z 代表基团 -CH2COOH，用于光学活性 14-氧代-E-高本烷衍生物的对映选择性合成。