鸭脚树叶碱 | 4684-32-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 鸭脚树叶碱
• 英文名称: picrinine
• 英文别名: Picrinin；2,5α-epoxy-(2α)-1,2-dihydro-akuammilan-17-oic acid methyl ester；2alpha,5alpha-Epoxy-1,2-dihydroakuammilan-17-oic acid methyl ester；methyl (1R,9R,11S,14E,15R,17S)-14-ethylidene-18-oxa-2,12-diazahexacyclo[9.6.1.19,15.01,9.03,8.012,17]nonadeca-3,5,7-triene-19-carboxylate
• CAS: 4684-32-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: BDXYPHKGNUGUFG-ISOAOPOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

概述

鸭脚树叶碱是一种无色针状晶体，易溶于甲醇、氯仿和丙酮，可溶于乙酸乙酯和乙醇，而不溶于水和石油醚。它还容易溶解在稀盐酸及稀硫酸中，在加碱中和后会变得浑浊并析出沉淀。

用途

鸭脚树叶碱（Picrinine）对治疗感冒、发热及其引起的呼吸道疾病具有显著疗效。药理实验和药效学试验表明，该物质具有明显的止咳、平喘、化痰、抗炎及镇痛活性，并且对第二相疼痛反应有非常显著的抑制作用，但对第一相疼痛无明显效果。

应用

鸭脚树叶碱因其显著的止咳、平喘、化痰、抗炎和镇痛活性而成为糖胶树中的重要活性成分。其含量较高，约占药材的0.1%左右，并可用于控制治疗感冒、发热及其引起的呼吸道疾病的药物的质量标准。鸭脚树叶碱同样具有治疗这些症状的效果。

制备

将灯台树叶粉碎成颗粒，取10kg，用15倍量1%硫酸水溶液渗漉提取，滤过后的提取液加入截留分子量为2000的中空纤维素超滤膜进行超滤。透过液再经过截留分子量300的中空纤维素纳滤膜浓缩，浓缩液通过AB-8大孔树脂柱，并用适量水洗脱，收集下柱液和水洗液后用氨水调节pH值至9，放置沉淀、离心，沉淀物用90%甲醇溶解并回流提取。加入溶液量的1%活性炭脱色，滤出活性炭后加1/10体积石油醚充分搅拌冷藏结晶，结晶物再用70%乙醇溶液重结晶，干燥后得到白色晶体，即鸭脚树叶碱15g，含量检测为90.5%。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  picraline 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 鸭脚树叶碱
  参考文献：
  名称：

  715.阿库玛生物碱。第六部分 异黄酮的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003850

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC INDOLINE AND INDOLENINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLINE ET D'INDOLÉNINE POLYCYCLIQUES
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2016176634A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to indoline and indolenine alkaloid compounds. In particular, indoline and indolenine alkaloid compounds of the invention have antibacterial activity and/or are capable of re-sensitizing the susceptibility of methicillin-resistant S. aureus to a β-lactam antibiotic. The present invention also relates to a method for producing and using the same.

  本发明涉及吲哚啉和吲哚啉生物碱化合物。具体来说，本发明的吲哚啉和吲哚啉生物碱化合物具有抗菌活性和/或能够使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌重新对β-内酰胺类抗生素产生敏感性。本发明还涉及一种生产和使用该化合物的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Kunming Institute Of Botany, The Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP3375443A1

  公开（公告）日：2018-09-19

  The invention provides a pharmaceutical composition for treating a respiratory disease, wherein the pharmaceutical composition comprises one or more components selected frompicrinine, vallesamine, scholaricine, and 19-epischolaricine. The pharmaceutical composition has a good protective effect on the respiratory system, and can be used in treatment of a relevant disease.

  本发明提供了一种用于治疗呼吸系统疾病的药物组合物，其中该药物组合物包含一种或多种选自皮克宁、瓦利萨明、学者碱和 19-表学者碱的成分。该药物组合物对呼吸系统具有良好的保护作用，可用于治疗相关疾病。
• PHOTOCHEMICAL INTERMOLECULAR AMINATION METHOD
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química (ICIQ)

  公开号：EP3712128A1

  公开（公告）日：2020-09-23

  Problem: The present invention solves the problem of providing an alternative metal-free method for intermolecular amination of C-H bonds applicable to a broad range of substrates, wherein the substrate is essentially in stoichiometric amounts with respect to the amination reagent. Solution: The present invention relates to a photochemical method for the intermolecular coupling of an amination agent with a compound comprising a fragment of formula -Ca-H, said method converting the fragment of formula - Ca-H in a fragment of formula -Ca-NSO2R1, and comprising the step of contacting under light irradiation and in an aprotic solvent an amination agent with a compound comprising a fragment of formula -Ca-H in the presence of a compound of formula (I)          Arl(O2CR3)2     (I) and a catalytically effective amount of iodine wherein the amination agent is selected from the compounds of formula R1SO2NHR2 and the compounds of formula R1SO2N=IR2'.

  问题：本发明要解决的问题是提供一种适用于多种底物的 C-H 键分子间胺化的无金属替代方法，其中底物与胺化试剂的量基本上成比例。 解决方案本发明涉及一种将胺化剂与包含式-Ca-H片段的化合物进行分子间偶联的光化学方法，所述方法将式-Ca-H片段转化为式-Ca-NSO2R1片段，并包括以下步骤：在光照射下，在无相溶剂中，在式(I)化合物存在的情况下，将胺化剂与包含式-Ca-H片段的化合物接触。 Arl(O2CR3)2 (I) 和催化有效量的碘，其中胺化剂选自式 R1SO2NHR2 化合物和式 R1SO2N=IR2' 化合物。
• Polycyclic indoline and indolenine compounds
  申请人：The Regents of the University of Colorado, a body corporate

  公开号：US10253024B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present invention relates to indoline and indolenine alkaloid compounds. In particular, indoline and indolenine alkaloid compounds of the invention have antibacterial activity and/or are capable of re-sensitizing the susceptibility of methicillin-resistant S. aureus to a β-lactam antibiotic. The present invention also relates to a method for producing and using the same.

  本发明涉及吲哚啉和吲哚烯生物碱化合物。特别是，本发明的吲哚啉和吲哚烯生物碱化合物具有抗菌活性和/或能够使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌对β-内酰胺类抗生素的敏感性重新敏感。本发明还涉及生产和使用本发明的方法。
• Pharmaceutical composition for treating cancer and a method thereof
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10292972B1

  公开（公告）日：2019-05-21

  A pharmaceutical composition containing an anticancer compound, named isopicrinine, isolated from the plant Rhazya Stricta. The pharmaceutical composition may contain a salt, an analog, a derivative, and/or the prodrug of isopicrinine. A method of treating cancer with the pharmaceutical composition is disclosed. A method of extracting isopicrinine is also disclosed.

  一种药物组合物，含有一种从植物 Rhazya Stricta 中分离出来的抗癌化合物，名为异opicrinine。该药物组合物可包含盐、类似物、衍生物和/或异西匹克宁的原药。公开了一种用该药物组合物治疗癌症的方法。还公开了一种提取异西匹克宁的方法。