2-imino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid | 871023-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-imino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-imino-3-(indol-3-yl)propanoic acid；Imino-tryptophan
• CAS: 871023-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: LKYWXXAVLLVJAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid 以 水 为溶剂， 生成 3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  色氨酸与胸腺嘧啶之间的光化学反应

  摘要：

  水溶液中色氨酸和胸腺嘧啶的辐射产生了两种光加合物，其结构由光谱数据和X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91021-4
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 、 氧气 生成 2-imino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid 、 双氧水
  参考文献：
  名称：

  Molecular Analysis of the Rebeccamycin l -Amino Acid Oxidase from Lechevalieria aerocolonigenes ATCC 39243

  摘要：

  摘要 瑞贝卡霉素是色氨酸衍生吲哚咔唑家族的成员，由 产生。 ATCC 39243 产生。规定这种重要代谢物生物合成的生物合成途径由 11 个基因组成，DNA 跨度达 18 kb。一个假定参与瑞贝卡霉素苷元合成的早期酶的编码基因是 rebO 编码，位于 reb 基因簇左侧区域的 rebO 编码。推导出的蛋白产物 RebO（51.9 kDa）是一个 l -氨基酸氧化酶 l -氨基酸氧化酶（l l -氨基酸氧化酶 鲭鱼 (动物，鲭鱼）的 l -AAO 有 27% 的相同点，是依赖 FAD 的氧化酶家族的成员。为了研究这种关键酶的生化特性，研究人员将其命名为 rebO 基因被过表达，并从 大肠杆菌 .生化特性分析表明，RebO 是二聚体，分子质量约为 101 kDa。进一步分析表明，该酶含有一个非共价结合的 FAD 辅助因子，并通过产生一分子过氧化氢，以分子氧为代价进行再氧化。根据动力学研究，RebO 对 7-氯-l. l -色氨酸，这表明它可能是天然的早期途径底物。此外，对非天然底物的生物转化研究表明，原生 RebO 酶具有明显的灵活性，尽管这种灵活性是有限的。这项研究首次分析了参与构建这类重要的吲哚咔唑天然产物的结构酶。

  DOI：

  10.1128/jb.187.6.2084-2092.2005

文献信息

• Biosynthesis of Violacein, Structure and Function of l-Tryptophan Oxidase VioA from Chromobacterium violaceum
  作者：Janis J. Füller、René Röpke、Joern Krausze、Kim E. Rennhack、Nils P. Daniel、Wulf Blankenfeldt、Stefan Schulz、Dieter Jahn、Jürgen Moser

  DOI：10.1074/jbc.m116.741561

  日期：2016.9

  a natural purple pigment of Chromobacterium violaceum with potential medical applications as antimicrobial, antiviral, and anticancer drugs. The initial step of violacein biosynthesis is the oxidative conversion of l-tryptophan into the corresponding α-imine catalyzed by the flavoenzyme l-tryptophan oxidase (VioA). A substrate-related (3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoic acid) and a product-related

  紫罗兰素是紫罗兰色杆菌的天然紫色颜料，具有潜在的医学应用，如抗微生物，抗病毒和抗癌药。紫胶素生物合成的第一步是通过黄酮酶L-色氨酸氧化酶（VioA）将L-色氨酸氧化转化为相应的α-亚胺。与底物相关的（3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基丙酸）和与产品相关的（2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸）竞争性VioA抑制剂是合成用于后续的动力学和X射线晶体学研究。解析了二元VioA·FADH2和三元VioA·FADH2·2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸配合物的结构。VioA形成“松散相关”的同型二聚体，如小角度X射线散射实验所示。根据结构保守的辅因子结合结构域，VioA属于FAD依赖性氧化还原酶的谷胱甘肽还原酶家族2。VioA的底物结合域主要负责L-色氨酸 href=https://www.molaid.com/MS_37224 target="_blank">氨酸的特异性识别。其他典型的氨基酸被有效区分，只有少量的1-苯丙氨酸转化。此外，7-氮杂-色氨酸，1-甲基-色氨酸，5-甲基-色氨酸
• Biosynthesis of violacein: a genuine intermediate, protoviolaceinic acid, produced by VioABDE, and insight into VioC function
  作者：Kouhei Shinoda、Takuji Hasegawa、Hiroaki Sato、Masaaki Shinozaki、Hirotomo Kuramoto、Yosuke Takamiya、Tsutomu Sato、Naoki Nikaidou、Takeshi Watanabe、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1039/b705358d

  日期：——

  A biosynthetic intermediate of violacein produced by the mixed enzymes of VioABDE was elucidated to be 5-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, named protoviolaceinic acid, indicating that VioC, responsible for the final biosynthetic step, works to oxygenate at the 2-position of the right side indole ring, and that the oxygenation reaction to form the central pyrrolidone core proceeds in a non-enzymatic fashion.

  由 VioABDE 混合酶产生的一种紫草素生物合成中间体被阐明为 5-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)-3-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2-羧酸，命名为原紫草素酸，表明负责最后生物合成步骤的 VioC、负责最后的生物合成步骤，在右侧吲哚环的 2 位进行氧合，氧合反应以非酶方式形成中央吡咯烷酮核心。
• Reevaluation of the Violacein Biosynthetic Pathway and its Relationship to Indolocarbazole Biosynthesis
  作者：César Sánchez、Alfredo F. Braña、Carmen Méndez、José A. Salas

  DOI：10.1002/cbic.200600029

  日期：2006.8.4

  The biosynthetic pathways for violacein and for indolocarbazoles (rebeccamycin, staurosporine) include a decarboxylative fusion of two tryptophan units. However, in the case of violacein, one of the tryptophans experiences an unusual 1-->2 shift of the indole ring. The violacein biosynthetic gene cluster was previously reported to consist of four genes, vioABCD. Here we studied the violacein pathway

  紫堇青素和吲哚咔唑（瑞贝卡霉素，星形孢菌素）的生物合成途径包括两个色氨酸单元的脱羧融合。然而，就紫胶素而言，其中一种色氨酸的吲哚环经历了异常的1-> 2移位。以前已经报道了堇青素生物合成基因簇由四个基因vioABCD组成。在这里，我们研究了通过vio基因在大肠杆菌和白色链霉菌中表达的紫胶素途径。负责紫堇青素生物合成的最早步骤的一对基因（vioAB）在功能上等同于吲哚咔唑途径（rebOD）中的同源对，从而指导了铬吡咯酸的形成。然而，铬吡咯酸似乎是分流产物，而不是紫胶素中间体。除了vioABCD，第五个基因（vioE）对于紫胶素的生物合成是必不可少的，特别是对于吲哚环特征性的1→2移位的产生。我们还报告了有关VioC和VioD加氧酶的作用以及嗜铬菌素类型的紫堇青素衍生物起源的新发现。
• Biochemical characterization and substrate specificity of the gene cluster for biosyntheses of K-252a and its analogs by in vitro heterologous expression system of Escherichia coli
  作者：Hsien-Tai Chiu、Yu-Chin Lin、Meng-Na Lee、Yi-Lin Chen、Mei-Sin Wang、Chia-Chun Lai

  DOI：10.1039/b912395b

  日期：——

  The indolocarbazole family of natural products has attracted great attention because of their unique structural features and potential therapeutic applications. Structurally distinct in the family, K-252a is characterized by an unusual dihydrostreptose moiety cross-bridged to K-252caglycone with two C–N linkages. K-252a has served as a valuable lead for treatments of various cancers and neurodegenerative disorders. Recent cloning of the nokgene cluster for biosyntheses of K-252a and its analogs from Nocardiopsis sp. K-252 (NRRL15532) has revealed the nokABCDgenes indispensible for K-252cbiosynthesis and the key gene (nokL) coding for N-glycosylation. Herein, we report the first, successful demonstration of in vitrosugartransferase activity of indolocarbazole N-glycosyltransferase (NokL) by use of soluble protein expressed from Escherichia coli. Notably, NokL was found to exhibit peculiar mode of substrate promiscuity. Moreover, NokA and NokB reactions were biochemically characterized thoroughly by natual and alternative (e.g.fluoro-) substrates and by ammonium hydroxide (NH4OH). Interestingly, the in vitro expression of NokA revealed high substrate stereoselectivity, giving several indole-3-pyruvic acid-derived compounds, including indol-3-carboxaldehyde (ICA) and indole-3-acetic acid. The use of NH4OH successfully dissected the in vitro NokA/NokB coupled reaction, revealing mechanistic insight into the enzymes and their cross-talking relationship. Also, a simple, useful method to synthesize K-252d, ICA and chromopyrrolic acid (the NokB product) was developed by the E. coli expression systems of NokL, NokA and NokA/NokB, respectively. Together with NokA and NokB, NokL may serve as a useful tool for combinatorial engineering of K-252a and its analogs for improved therapeutic values.

  atorial化学合成。
• Violacein and related tryptophan metabolites produced by Chromobacterium violaceum: biosynthetic mechanism and pathway for construction of violacein core
  作者：Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1007/s00253-011-3468-z

  日期：2011.9

  All three oxygen atoms in the violacein core are derived from molecular oxygen. The most interesting biosynthetic mechanism is the 1,2-shift of the indole nucleus on the left side of the violacein scaffold. The alternative Trp molecule is directly incorporated into the right side of the violacein core. This indole shift has been observed only in violacein biosynthesis, despite the large number of natural

  紫罗兰素是由几种革兰氏阴性细菌产生的天然紫罗兰色颜料，包括紫罗兰杆菌，淡紫色詹氏菌和杜氏假单胞菌D2等。这种颜料具有潜在的医学应用，例如抗菌，抗锥虫，抗溃疡和抗癌药。堇青素的结构由三个单元组成：5-羟基吲哚，羟吲哚和2-吡咯烷酮。吡咯烷酮核中氢，氮和碳的生物合成来源是通过使用各种稳定的同位素标记色氨酸（Trps）进行饲养实验确定的。CH（2）在Trp的3位置的Pro-S氢在生物合成过程中被保留。氮原子仅来自α-氨基，骨架碳原子源自两个Trp分子的侧链。紫胶素核心中的所有三个氧原子均来自分子氧。最有趣的生物合成机制是在紫胶素支架左侧的吲哚核的1,2-移位。替代的Trp分子直接并入紫胶素核心的右侧。尽管已经分离了大量天然产物，但仅在紫堇青素生物合成中才观察到这种吲哚转移。2006年至2008年，生物合成研究取得了显着进展。在这三年中，大多数中间体和完整的途径得以建立。涉及两个独立的过程：由五种