N-乙酰-D-色氨酸 | 2280-01-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-D-色氨酸
• 中文别名: N-乙酰基-D-色氨酸；N-Ac-D-Trp-OH
• 英文名称: N-acetyl-D-tryptophan
• 英文别名: Ac-D-Trp-OH；Ac-D-tryptophan；(2R)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 2280-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00065021
• 分子量: 246.266
• InChiKey: DZTHIGRZJZPRDV-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  186°C
• 沸点：
  586.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 碰撞截面：
  155.67 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

N-乙酰-D-色氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Acetyl-D-tryptophan
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-乙酰-D-色氨酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 2280-01-5
俗名： Ac-D-Trp-OH
分子式： C13H14N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-乙酰-D-色氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
186°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于
N-乙酰-D-色氨酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
极微溶于： 醚

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-乙酰-D-色氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-乙酰基-D-色氨酸是一种变性氨基酸，用于生物化学试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-D-色氨酸 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  du Vigneaud et al., Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 98, p. 565,571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-色氨酸 在 马钱子碱 作用下， 生成 N-乙酰-D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Resolution of DL-Tryptophan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01177a522
• 作为试剂：
  描述：

  L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 在 N-乙酰-D-色氨酸 作用下， 生成 (1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Bertin; Torelli, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 2497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHODS FOR PRODUCING D-TRYPTOPHAN AND SUBSTITUTED D-TRYPTOPHANS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE D-TRYPTOPHANE ET DE D-TRYPTOPHANES SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021055696A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Single-module nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) and NRPS-like enzymes activate and transform carboxylic acids in both primary and secondary metabolism; and are of great interest due to their biocatalytic potentials. The single-module NRPS IvoA is essential for fungal pigment biosynthesis. As disclosed herein, we show that IvoA catalyzes ATP-dependent unidirectional stereoinversion of L-tryptophan to D-tryptophan with complete conversion. While the stereoinversion is catalyzed by the epimerization (E) domain, the terminal condensation (C) domain stereoselectively hydrolyzes D-tryptophanyl-S-phosphopantetheine thioester and thus represents a noncanonical C domain function. Using IvoA, we demonstrate a biocatalytic stereoinversion/deracemization route to access a variety of substituted D-tryptophan analogs in high enantiomeric excess.

  单模块非核糖体肽合酶（NRPSs）和类NRPS酶在初级和次级代谢中激活和转化羧酸，由于其生物催化潜力，备受关注。单模块NRPS IvoA 对真菌色素生物合成至关重要。正如本文所披露的，我们展示了IvoA 催化ATP依赖的L-色氨酸向D-色氨酸的单向立体反转，实现了完全转化。虽然立体反转由外消旋（E）结构域催化，但末端缩合（C）结构域具有立体选择性地水解D-色氨酰-S-磷酰巯基丝氨酸酯，因此代表了非规范的C结构域功能。利用IvoA，我们展示了一种生物催化的立体反转/去消旋途径，以获得多种取代D-色氨酸类似物，其旋光异构体过量达到高水平。
• Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands : affinity improvement and specificity versus Langerin
  作者：Manuel Andreini、Daniela Doknic、Ieva Sutkeviciute、José J. Reina、Janxin Duan、Eric Chabrol、Michel Thepaut、Elisabetta Moroni、Fabio Doro、Laura Belvisi、Joerg Weiser、Javier Rojo、Franck Fieschi、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/c1ob05573a

  日期：——

  DC-SIGN and Langerin are two C-type lectins involved in the initial steps of HIV infections: the former acts as a viral attachment factor and facilitates viral invasion of the immune system, the latter has a protective effect. Potential antiviral compounds targeted against DC-SIGN were synthesized using a common fucosylamide anchor. Their DC-SIGN affinity was tested by SPR and found to be similar to that of the natural ligand Lewis-X (LeX). The compounds were also found to be selective for DC-SIGN and to interact only weakly with Langerin. These molecules are potentially useful therapeutic tools against sexually transmitted HIV infection.

  DC-SIGN和Langerin是两种C型凝集素，它们参与HIV感染的初始步骤：前者作为病毒附着因子，促进病毒侵入免疫系统，后者具有保护作用。针对DC-SIGN的潜在抗病毒化合物采用共同的岩藻糖基酰胺锚合成。通过表面等离子体共振（SPR）测试它们的DC-SIGN亲和力，发现其与天然配体Lewis-X（LeX）相似。这些化合物还被发现对DC-SIGN具有选择性，并且与Langerin仅弱相互作用。这些分子可能成为治疗性传播HIV感染的有用工具。
• Studies on Acylase Activity and Microorganisms. VIII. Enzymatic Hydrolysis of 6-N-Benzoyl-L-lysine.
  作者：Yukio Kameda、Etsuko Toyoura、Yukio Kimura、Katsuhiko Matsui

  DOI：10.1248/cpb.6.394

  日期：——

  It was found that a strain of Pseudomonas sp., KT 83, contains an enzyme which hydrolyzes 6-N-benzoyl-L-lysine. By incubating 6-N-benzoyl-DL-lysine with bacterial mass, acetone-dried powder, cell-free extract, or cell-free acetone powder of KT 83, L-lysine, 6-N-benzoyl-D-lysine, and benzoic acid were obtained in a good yield.

  研究发现，一种名为KT 83的假单胞菌株含有一種酶，能够水解6-N-苯甲酰-L-赖氨酸。通过将6-N-苯甲酰-DL-赖氨酸与KT 83菌的菌体、丙酮干燥粉、无细胞提取物或无细胞丙酮粉末培养，能够以良好产率得到L-赖氨酸、6-N-苯甲酰-D-赖氨酸和苯甲酸。
• Design and Synthesis of Potent Hexapeptide and Heptapeptide Gonadotropin-Releasing Hormone Antagonists by Truncation of a Decapeptide Analogue Sequence
  作者：Dror Yahalom、Shai Rahimipour、Yitzhak Koch、Nurit Ben-Aroya、Mati Fridkin

  DOI：10.1021/jm990433g

  日期：2000.7.1

  truncation strategy was successful for generation of reduced-size hexapeptide and heptapeptide antagonists possessing potent antagonistic capacity. The same methodology was not suitable for the generation of reduced-size agonists, suggesting different conformational characteristics for GnRH agonists and antagonists. A heptapeptide antagonist designed by this method was shown to inhibit serum levels of luteinizing

  开发了一种设计减小十肽促性腺激素释放激素（GnRH）类似物尺寸的新策略。与以前尝试从任一肽的末端删除残基的尝试相反，我们的方法基于已知的GnRH类似物的C端和N端对受体识别的重要性，而分子的中心部分被短的取代垫片。当前的截断策略成功地产生了具有有效拮抗能力的尺寸减小的六肽和七肽拮抗剂。相同的方法不适用于减小尺寸的激动剂的产生，这提示GnRH激动剂和拮抗剂的构象特征不同。通过这种方法设计的七肽拮抗剂显示在体内可抑制去势大鼠血清黄体生成素的水平。结构活性研究表明，GnRH受体识别的结构偏好与十肽拮抗剂报道的相似。我们的研究产生了一种七肽GnRH拮抗剂（Ac-D-Nal2-D-Cpa-D-Pal-Gly-Arg-Pro-D-Ala-NH2），与之相比，该受体具有高受体结合亲和力（IC50 = 7 nM） GnRH本身的值（IC50 = 2 nM）。我们合成的六肽拮抗剂的最高亲和力较低（IC50 =
• [EN] RESOLUTION OF 3-AMINO ALKYLNITRILES<br/>[FR] DÉDOUBLEMENT DE 3-AMINO ALKYLNITRILES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005040097A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to chiral N-acetyl-alpha-amino acid salts of optically active β-amino alkylnitriles, and also to a process for preparing optically active β-amino alkylnitriles by resolving racemic β-amino alkylnitriles using chiral N-acetyl-alpha-amino acids as resolving agent.

  本发明涉及手性N-乙酰-α-氨基酸盐的光学活性β-氨基烷基腈，以及一种利用手性N-乙酰-α-氨基酸作为分离剂来分离混合物的光学活性β-氨基烷基腈的方法。

表征谱图