N-octanoyl-L-tryptophan | 21394-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-octanoyl-L-tryptophan
• 英文别名: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(octanoylamino)propanoic acid
• CAS: 21394-02-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: RQUMERZGMVCZSD-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl octanoyl-L-tryptophanate 生成 N-octanoyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸的氧化还原活性两亲物原位合成金纳米结构：从球体到多脚架。

  摘要：

  通过原位还原技术，使用新设计的基于氨基酸的氧化还原活性两亲物，在碱性条件下无需任何其他模板，通过原位还原技术合成了可控形状（球形和多脚形）的金（Au）纳米结构。这些两亲物是脂肪酸（例如己酸，辛酸和癸酸）和氧化还原活性氨基酸（色氨酸）的结合物。两亲物的性质（尤其是与脂肪酸相关的烷基链的长度）以及两亲物与HAuCl 4的摩尔比（R）对形成的Au纳米结构的形貌有重要影响。例如，基于己酸和辛酸的两亲物主要产生多荚状的Au纳米结构，其R值为在4-8的范围内。但是，这些两亲物仅在R范围为1.3-2.0的范围内产生球形Au纳米颗粒（NPs）。但是，无论R的值如何，基于癸酸的两亲物仅生成平均直径在3.5-6.2 nm范围内的球形Au NP。是。FTIR和热重分析证实了两亲物对金纳米结构的封端。XRD结果表明形成了高度结晶的球形和多荚状的金纳米结构，其被{111}小面所包围。基于高分辨率透射电子显微镜（HR

  DOI：

  10.1021/cg100281z

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• <i>N</i>-Carboxyanhydride-Mediated Fatty Acylation of Amino Acids and Peptides for Functionalization of Protocell Membranes
  作者：Enver Cagri Izgu、Anders Björkbom、Neha P. Kamat、Victor S. Lelyveld、Weicheng Zhang、Tony Z. Jia、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/jacs.6b08801

  日期：2016.12.28

  sulfide has been shown to generate short peptides via the formation of cyclic amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs). Here, we show that the polymerization of valine-NCA in the presence of fatty acids yields acylated amino acids and peptides via a mixed anhydride intermediate. Notably, Nα-oleoylarginine, a product of the reaction between arginine and oleic acid in the presence of valine-NCA, partitions

  早期的原始细胞很可能是由 RNA、肽和脂质分子的自组装产生的，这些分子在地球早期的地质有利环境中生成和集中。这些成分在提供化学能源的益生元环境中的反应性可能会产生具有有利于原始细胞出现的特性的其他物种。羰基硫对氨基酸的地球化学上合理的活化已被证明通过形成环状氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 产生短肽。在这里，我们表明缬氨酸-NCA 在脂肪酸存在下的聚合通过混合酸酐中间体产生酰化氨基酸和肽。值得注意的是，Nα-油酰精氨酸，在缬氨酸-NCA 存在下，精氨酸和油酸反应的产物，自发地进入囊泡膜并介导 RNA 与囊泡的结合。我们的结果表明了一种潜在的机制，通过该机制，活化的氨基酸可以使脂肪酸膜的化学功能多样化，并在早期原始细胞的形成过程中将 RNA 与囊泡共定位。
• [EN] TRYPTOPHAN DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TRYPTOPHANE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 色氨酸衍生物及其应用
  申请人：HUANG HUACHENG

  公开号：WO2020143040A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  一种色氨酸衍生物或者其饲料中可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体、其溶剂合物、其前药分子，所述色氨酸衍生物具有式(I)所示结构。式(I)所示的色氨酸衍生物及其饲料中可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体、其溶剂合物、其前药分子在原料高热稳定性试验中和在饲料的常温稳定试验中均体现了比色氨酸更稳定的物化性质，在试验期内色氨酸衍生物的含量变化未超过饲料添加剂或饲料可接受的变化范围，并且这些化合物能有效改善动物的生长和饲料报酬等生产性能，甚至具有比色氨酸更优异的改善效果，可作为动物饲料添加剂应用，或者用于制备动物饲料添加剂或者动物饲料。
• EP2908845A1
  申请人：——

  公开号：EP2908845A1

  公开（公告）日：2015-08-26
• Fatty Acid Acylated Amino Acids for Growth Hormone Delivery
  申请人：Novo Nordisk Health Care AG

  公开号：US20150250882A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to growth hormone compositions comprising a fatty acid acylated amino acids (FA-aa's), which may be used in pharmaceutical compositions such as pharmaceutical compositions for oral administration of growth hormone.