丁基色氨酸酯 | 31338-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁基色氨酸酯
• 英文名称: L-tryptophan n-butyl ester
• 英文别名: Tryptophan butyl ester；butyl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 31338-08-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: YBWXYSUDFGURNJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基色氨酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (S)-4-(5-((1-(butylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)thiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND SUITABLE FOR THE TREATMENT OF SYNUCLEOPATHIES
  [FR] COMPOSÉ APPROPRIÉ POUR LE TRAITEMENT DE SYNUCLÉOPATHIES

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中R1是取代或未取代的芳香杂环或同环基，或取代或未取代的脂环杂环基；R2是具有1至18个碳原子的烷基基团或取代或未取代的环烷基或芳基；R3是取代或未取代的芳香杂环或同环基，或取代或未取代的脂环杂环基；L是单键，具有1至6个碳原子的烷基基团，NHCO，O，S，NHCONH或NHCOO；X、Y和Z分别为0、N、NH、S或CH；W是单键或具有1至6个碳原子的烷基基团；或其药学上可接受的盐或所述化合物或盐的药学上可接受的溶剂。

  公开号：

  WO2011084642A1
• 作为产物：
  描述：

  L-tryptophan n-butyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以100%的产率得到丁基色氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  由 L-色氨酸合成 2,4,5-三取代-1H-吡咯-3-醇型化合物的无溶剂三组分：反应机理和 3H-吡咯-3-one↔1H-吡咯的 DFT-B3LYP 计算-3-ol 互变异构平衡

  摘要：

  在本文中，我们描述了从 L-色氨酸无溶剂合成 2,4,5-三取代-1H-吡咯-3-醇类化合物的三组分合成。合成方法的第一步涉及以极好的收率 (93–98%) 酯化 L-色氨酸。在无溶剂条件下加热烷基 2-氨基酯、1,3-二羰基化合物和氢氧化钾 (0.1 当量) 的等摩尔混合物。以中等至良好的产率 (45%–81%) 获得标题化合物。使用“Becke, 3-parameter, Lee-Yang-Parr”相关泛函 (DFT-B3LYP) 计算进行密度泛函理论以了解合成化合物的分子稳定性和 3H-pyrrol-3-one 型中间体的互变异构平衡到 1H-pyrrol-3-ol 型芳香环。

  DOI：

  10.3390/molecules25194402
• 作为试剂：
  描述：

  L-色氨酸 、 氯化亚砜 在 丁基色氨酸酯 、 ice 、 petrol ether 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以yielding 5.8 g of 5 (91%)的产率得到丁基色氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND SUITABLE FOR THE TREATMENT OF SYNUCLEOPATHIES

  摘要：

  本发明涉及公式（Ia）的某些杂环芳香化合物，或其药学上可接受的盐，并且涉及在治疗突触核病中使用此类化合物的用途。

  公开号：

  US20140364610A1

文献信息

• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。
• Synthesis and Antifungal Activity against Fusarium oxysporum of Some Brassinin Analogs Derived from l-tryptophan: A DFT/B3LYP Study on the Reaction Mechanism
  作者：Diego Quiroga、Lili Becerra、John Sadat-Bernal、Nathalia Vargas、Ericsson Coy-Barrera

  DOI：10.3390/molecules21101349

  日期：——

  described. Starting from l-tryptophan 2, N,N'-dialkylthiourea 4, 4-[(1H-indol-3-yl)methylene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-one 5 and alkyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(alkylsulfanyl)carbonothioyl]amino}propanoate 6 type compounds were obtained as main products in different ratios depending on the reaction conditions via a tandem dithiocarbamate formation and Michael addition reaction. In order to understand

  描述了一种有效的方法来获得新型的Brascinin 1的抗真菌类似物。从l-色氨酸2，N，N'-二烷基硫脲4、4-[（（1H-吲哚-3-基）亚甲基] -2-亚磺酰亚基-1,3-噻唑烷丁-5-酮5和烷基（2S）-通过串联二硫代氨基甲酸酯形成和迈克尔加成反应，根据反应条件，以不同的比例获得3-（1H-吲哚-3-基）-2-[（（烷基硫烷基）硫代羰基]氨基}丙酸酯6类化合物作为主要产物。为了理解反应条件对机理途径的依赖性，进行了DFT / B3LYP研究。结果表明存在竞争性机械途径，其中涉及离子二硫代氨基甲酸酯中间体9的存在。然后使用微尺度修正培养基测定法通过菌丝体生长抑制评估所有产品对尖孢镰刀菌的抗真菌活性。因此确定每种化合物的IC 50值。这些结果表明，6相关化合物可以被认为是抗真菌药物。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TRANSDERMAL DELIVERY
  申请人：YU Benjamin M.

  公开号：US20150250884A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  One aspect of the invention relates to AI-helper compositions comprising an AI compound (e.g., melatonin, alpha-lipoic acid, vitamin E, vitamin D, glutathione, resveratrol, astaxanthin, beta carotene, vitamin A, vitamin C, vitamin B12, vitamin B6, folic acid, and taurine) and one or more helper esters. The AI-helper compositions disclosed herein can be used for effective transdermal delivery of the AI compound to a subject. Another aspect of the invention relates to applications and preparations of the AI-helper compositions.

  该发明的一个方面涉及AI助剂组合物，包括AI化合物（例如褪黑激素、α-硫辛酸、维生素E、维生素D、谷胱甘肽、白藜芦醇、虾青素、β-胡萝卜素、维生素A、维生素C、维生素B12、维生素B6、叶酸和牛磺酸）和一个或多个助剂酯。本文披露的AI助剂组合物可用于有效地经皮途径将AI化合物传递给受试者。该发明的另一个方面涉及AI助剂组合物的应用和制备。
• Determination of the Rates of Formation and Hydrolysis of the Schiff Bases Formed by Pyridoxal 5′-Phosphate with L-Tryptophan and Its Methyl and<i>n</i>-Butyl Esters
  作者：Gerardo. R. Echevarría Gorostidi、José G. Santos、Andrea Basagoitia、Francisco García Blanco

  DOI：10.1246/bcsj.75.2471

  日期：2002.11

  The apparent rate constants of the formation (k1) and hydrolysis (k2) of the Schiff bases formed by pyridoxal 5′-phosphate with L-tryptophan and their methyl and n-butyl esters at a variable pH, 25 °C, and an ionic strength of 0.1 M were determined, along with the equilibrium constant (KpH). The individual rate constants of formation and hydrolysis of the Schiff bases of systems corresponding to different

  由 5'-磷酸吡哆醛与 L-色氨酸及其甲基和正丁基酯形成的席夫碱形成 (k1) 和水解 (k2) 的表观速率常数，在可变 pH、25 °C 和离子测定了 0.1 M 的强度以及平衡常数 (KpH)。还确定了与介质中存在的不同化学物质相对应的系统的席夫碱形成和水解的单独速率常数，作为其酸度的函数，席夫碱的 pK 值也是如此。证明了 α-羧基对席夫碱的形成和水解常数及其 pK 值的影响。
• Vinblastin-23-oyl amino acid derivatives: chemistry, physicochemical data, toxicity, and antitumor activities against P388 and L1210 leukemias
  作者：Kandukuri S. P. Bhushana Rao、Marie Paule M. Collard、Jean Paul C. Dejonghe、Ghanem Atassi、Jean A. Hannart、Andre Trouet

  DOI：10.1021/jm00146a017

  日期：1985.8

  esters to the vinblastin-23-oyl moiety through an amide linkage. Studies were extended to explore the influence of the nature of the amino acid, the ester alkyl chain lengths, the stereoisomerism of the amino acid, or the reacetylation of the hydroxyl group (position O-4) of the vindoline moiety. The present study deals with the synthesis of 21 vinblastin-23-oyl amino acid derivatives, some of their physicochemical

  二聚生物碱长春碱（VLB）和长春新碱（VCR）在结构上仅在二氢吲哚氮上的官能团上不同。半合成衍生物长春地辛（VDS）与VLB的区别在于其具有酰胺基而不是酯基。但是，这些微小的区别导致了这些化合物在溶瘤光谱，效价和毒性方面的巨大差异。Vinblastin-23-oyl氨基酸衍生物是通过酰胺键将氨基酸羧酸酯与Vinblastin-23-oyl部分相连而合成的。扩展了研究以探讨氨基酸的性质，酯烷基链长度，氨基酸的立体异构性或长春藤碱部分的羟基（位置O-4）的重新乙酰化的影响。